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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2-(三异丙基甲硅烷基)噁唑 2-(triisopropylsilyl)oxazole 433332-27-5 C12H23NOSi
2-(三异丙基甲硅烷基)噁唑
2-(丁硫基)-4,5-二氢噻唑 2-butylsulfanyl-4,5-dihydro-thiazole 69390-14-3 C7H13NS2
2-(丁硫基)-4,5-二氢噻唑
2-(丁氧基甲基)呋喃 2-butoxymethylfuran 56920-82-2 C9H14O2
2-(丁氧基甲基)呋喃
2-(N,N-双Boc-氨基)嘧啶-5-硼酸 2-(N,N-di-tert-butoxycarbonylamino)pyrimidine-5-boronic acid 1360950-40-8 C14H22BN3O6
2-(N,N-双Boc-氨基)嘧啶-5-硼酸
2-(BOC-氨基)吡咯烷-5-硼酸片呐醇酯 tert-butyl (5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-yl)carbamate 910462-31-6 C16H25BN2O4
2-(BOC-氨基)吡咯烷-5-硼酸片呐醇酯
2-(5-甲基-2-苯基-1,3-恶唑-4-基)-1-乙醇 (5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)ethanol 103788-65-4 C12H13NO2
2-(5-甲基-2-苯基-1,3-恶唑-4-基)-1-乙醇
2-(5-氯苯并[B]噻吩-3-基)乙胺 2-(5-chlorobenzo[b]thiophen-3-yl)ethan-1-amine 274918-15-9 C10H10ClNS
2-(5-氯苯并[B]噻吩-3-基)乙胺
2-(5-异恶唑基)苯酚 5-(2-hydroxyphenyl)isoxazole 61348-47-8 C9H7NO2
2-(5-异恶唑基)苯酚
2-(4’-(二甲胺基)苯基)-6-甲基苯并噻唑 N,N-dimethyl-4-(6-methylbenzo[d]thiazole-2-yl)aniline 10205-62-6 C16H16N2S
2-(4’-(二甲胺基)苯基)-6-甲基苯并噻唑
2-(4-羟基苯基)噻唑 2-(4-hydroxyphenyl)thiazole 81015-49-8 C9H7NOS
2-(4-羟基苯基)噻唑
2-(4-羟基丁基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 N-(4-hydroxybutyl)phthalimide 24697-70-9 C12H13NO3
2-(4-羟基丁基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
2-(4-硝基苯基)噻吩 2-(4-nitrophenyl)thiophene 59156-21-7 C10H7NO2S
2-(4-硝基苯基)噻吩
2-(4-甲氧苯基)噻唑-5-甲醛 2-(4-Methoxyphenyl)thiazole-5-carbaldehyde 914348-82-6 C11H9NO2S
2-(4-甲氧苯基)噻唑-5-甲醛
2-(4-甲氧基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶 2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 31562-99-9 C14H12N2O
2-(4-甲氧基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶
2-(4-甲氧基苯基)-2-吡咯烷-1-基乙腈 2-pyrrolidino-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile 15190-12-2 C13H16N2O
2-(4-甲氧基苯基)-2-吡咯烷-1-基乙腈
2-(4-甲基苯基)苯并噻唑 2-(4-methylphenyl)-1,3-benzothiazole 16112-21-3 C14H11NS
2-(4-甲基苯基)苯并噻唑
2-(4-甲基苯基)苯并噁唑; 2-(4-甲基苯基)-1,3-苯并噁唑 2-(4-methylphenyl)-1,3-benzoxazole 835-71-2 C14H11NO
2-(4-甲基苯基)苯并噁唑; 2-(4-甲基苯基)-1,3-苯并噁唑
2-(4-溴苯基)嘧啶 2-(4-bromophenyl)pyrimidine 210354-17-9 C10H7BrN2
2-(4-溴苯基)嘧啶
2-(4-溴苯基)咪唑 2-(4-bromophenyl)-1H-imidazole 176961-53-8 C9H7BrN2
2-(4-溴苯基)咪唑
2-(4-溴苯基)二苯并呋喃 2-(4-bromophenyl)dibenzo[b,d]furan 955959-86-1 C18H11BrO
2-(4-溴苯基)二苯并呋喃
2-(4-溴苯基)-噁唑 2-(4-bromophenyl)oxazole 176961-50-5 C9H6BrNO
2-(4-溴苯基)-噁唑
2-(4-溴苯基)-吡咯烷 2-(4-bromophenyl)pyrrolidine 383127-22-8 C10H12BrN
2-(4-溴苯基)-吡咯烷
2-(4-溴苯基)-5-噻唑甲醛 2-(4-bromophenyl)thiazole-5-carbaldehyde 914348-78-0 C10H6BrNOS
2-(4-溴苯基)-5-噻唑甲醛
2-(4-溴苯基)-4-苯基喹唑啉 2-(4-bromophenyl)-4-phenylquinazoline 540466-42-0 C20H13BrN2
2-(4-溴苯基)-4-苯基喹唑啉
2-(4-溴苯基)-4,4-二甲基-4,5-二氢噁唑 2-(4-bromophenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline 32664-14-5 C11H12BrNO
2-(4-溴苯基)-4,4-二甲基-4,5-二氢噁唑
2-(4-溴苯基)-3-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 2-(4-bromophenyl)-3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine 1027074-52-7 C19H13BrN2
2-(4-溴苯基)-3-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶
2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑 2-(4-bromophenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazole 2620-76-0 C19H13BrN2
2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑
2-(4-溴苯基)-1,3-二氧戊环 p-bromobenzaldehyde 1,3-dioxolane 10602-01-4 C9H9BrO2
2-(4-溴苯基)-1,3-二氧戊环
2-(4-溴苄基)-1H-苯并咪唑 2-(4-bromobenzyl)-1H-benzo[d]imidazole 100622-41-1 C14H11BrN2
2-(4-溴苄基)-1H-苯并咪唑
2-(4-氯苯基)苯并咪唑 2-(4-chlorophenyl)benzimidazole 1019-85-8 C13H9ClN2
2-(4-氯苯基)苯并咪唑
2-(4-氯苯基)噻唑-5-甲醛 2-<4-Chlor-phenyl>-5-formyl-thiazol 721920-84-9 C10H6ClNOS
2-(4-氯苯基)噻唑-5-甲醛
2-(4-氯苯基)-吡咯烷 2-(4-chlorophenyl)pyrrolidine 38944-14-8 C10H12ClN
2-(4-氯苯基)-吡咯烷
2-(4-氯苯基)-4,5-二苯基咪唑 2-(4-chlorophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole 5496-32-2 C21H15ClN2
2-(4-氯苯基)-4,5-二苯基咪唑
2-(4-氯苄基硫代)-1H-苯并[d]咪唑 2-((4-chlorobenzyl)thio)-1H-benzo[d]imidazole 23976-76-3 C14H11ClN2S
2-(4-氯苄基硫代)-1H-苯并[d]咪唑
2-(4-氯-苯基)-咪唑并[1,2-a]吡啶 2-(4-chlorophenyl)imidazolo[1,2-a]pyridine 38922-74-6 C13H9ClN2
2-(4-氯-苯基)-咪唑并[1,2-a]吡啶
2-(4-氯-苯基)-吡咯烷盐酸盐 2-(4-chlorophenyl)pyrrolidine hydrochloride 1203683-40-2 C10H12ClN*ClH
2-(4-氯-苯基)-吡咯烷盐酸盐
2-(4-氨基苯基)-6-甲基苯并噻唑 2-(4-Aminophenyl)-6-methylbenzothiazole 92-36-4 C14H12N2S
2-(4-氨基苯基)-6-甲基苯并噻唑
2-(4-氨基苯基)-5-氨基苯并恶唑 2-(4-aminophenyl)-5-aminobenzoxazole 13676-47-6 C13H11N3O
2-(4-氨基苯基)-5-氨基苯并恶唑
2-(4-氨基苯基)-5-氨基苯并咪唑 2-(4-aminophenyl)-5-amino-benzimidazole 7621-86-5 C13H12N4
2-(4-氨基苯基)-5-氨基苯并咪唑
2-(4-氨基甲基-哌啶-1-基)-乙醇 2-(4-(aminomethyl)piperidin-1-yl)ethanol 21168-72-9 C8H18N2O
2-(4-氨基甲基-哌啶-1-基)-乙醇
2-(4-氨基-1-哌啶)乙醇 2-(4-aminopiperidin-1-yl)ethanol 89850-72-6 C7H16N2O
2-(4-氨基-1-哌啶)乙醇
2-(4-氟苯基)噻唑-5-甲醛 2-(4-fluorophenyl)thiazole-5-carbaldehyde 914348-80-4 C10H6FNOS
2-(4-氟苯基)噻唑-5-甲醛
2-(4-氟苯基)-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛 2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde 425658-37-3 C14H9FN2O
2-(4-氟苯基)-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛
2-(4-吡啶基)噻唑-4-羧酸 2-(4-Pyridyl)-1,3-thiazole-4-carboxylic acid 21278-86-4 C9H6N2O2S
2-(4-吡啶基)噻唑-4-羧酸
2-(4-吡啶-2-基苯基)吡啶 1,4-di(pyridin-2-yl)benzene 57477-09-5 C16H12N2
2-(4-吡啶-2-基苯基)吡啶
2-(4-吗啉基)苯甲酸 2-morpholinobenzoic acid 42106-48-9 C11H13NO3
2-(4-吗啉基)苯甲酸
2-(4-吗啉)乙基溴 N-(2-bromoethyl)morpholine 89583-07-3 C6H12BrNO
2-(4-吗啉)乙基溴
2-(4-二甲基氨基-苯基)-1H-苯并咪唑-5-胺 5(6)-amino-2-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-1H-benzimidazole 40655-14-9 C15H16N4
2-(4-二甲基氨基-苯基)-1H-苯并咪唑-5-胺
2-(4-三氟甲基苯基)吡咯烷 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidine 298690-84-3 C11H12F3N
2-(4-三氟甲基苯基)吡咯烷
2-(4-(二甲基氨基)苯基)噻唑-4-羧酸 2-(4-(Dimethylamino)phenyl)thiazole-4-carboxylic acid 955400-50-7 C12H12N2O2S
2-(4-(二甲基氨基)苯基)噻唑-4-羧酸