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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
唑来膦酸单水合物 zoledronic acid monohydrate 165800-06-6 C5H10N2O7P2*H2O
唑来膦酸单水合物
唑-5-羧酸 1,3-oxazole-5-carboxylic acid 118994-90-4 C4H3NO3
唑-5-羧酸
哌啶鎓苯甲酸盐 piperidinium benzoate 5285-31-4 C5H11N*C7H6O2
哌啶鎓苯甲酸盐
哌啶酮 piperidin-2-one 675-20-7 C5H9NO
哌啶酮
哌啶-3-酮盐酸盐 piperidin-3-one hydrochloride 61644-00-6 C5H9NO*ClH
哌啶-3-酮盐酸盐
哌啶-3-羧酸盐酸盐 piperidine-3-carboxylic acid hydrochloride 6034-80-6 C6H12NO2*Cl
哌啶-3-羧酸盐酸盐
哌啶-1-甲醛 N-Formylpiperidine 2591-86-8 C6H11NO
哌啶-1-甲醛
哌啶,3-溴- 3-azacyclohexyl bromide 102776-55-6 C5H10BrN
哌啶,3-溴-
咪唑钠 imidazolyl sodium 5587-42-8 C3H3N2*Na
咪唑钠
咪唑盐酸盐 Imidazole hydrochloride 1467-16-9 C3H5N2*Cl
咪唑盐酸盐
咪唑并吡啶-2-酮盐酸盐 imidazo[1,2-a]pyridin-2(3H)-one hydrochloride 52687-85-1 C7H6N2O*ClH
咪唑并吡啶-2-酮盐酸盐
咪唑并[4,5,1-JK][1]苯并氮杂环庚烯-2,7(1H,4H)-二酮,5,6-二氢 5,6-Dihydroimidazo[4,5,1-JK][1]benzazepine-2,7(1H,4H)-dione 92260-81-6 C11H10N2O2
咪唑并[4,5,1-JK][1]苯并氮杂环庚烯-2,7(1H,4H)-二酮,5,6-二氢
咪唑并[2,1-b]噻唑-5-甲酸 imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazole-5-carboxylic acid 17782-81-9 C6H4N2O2S
咪唑并[2,1-b]噻唑-5-甲酸
咪唑并[2,1-B][1,3]苯并噻唑-2-羧酸乙酯 ethyl imidazo[2,1-b]-benzthiazole-2-carboxylate 64951-05-9 C12H10N2O2S
咪唑并[2,1-B][1,3]苯并噻唑-2-羧酸乙酯
咪唑并[1,2-b]哒嗪-2-羧酸乙酯 ethyl imidazo[1,2-b]pyridazine-2-carboxylate 123531-27-1 C9H9N3O2
咪唑并[1,2-b]哒嗪-2-羧酸乙酯
咪唑并[1,2-a]嘧啶 imidazo[1,2-a]pyrimidine 274-95-3 C6H5N3
咪唑并[1,2-a]嘧啶
咪唑并[1,2-a]吡啶-7-醇 Imidazo[1,2-a]pyridin-7-ol 896139-85-8 C7H6N2O
咪唑并[1,2-a]吡啶-7-醇
咪唑并[1,2-a]吡啶-7-甲腈 imidazo[1,2-a]pyridine-7-carbonitrile 952566-04-0 C8H5N3
咪唑并[1,2-a]吡啶-7-甲腈
咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸甲酯 methyl imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate 55365-10-1 C9H8N2O2
咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸甲酯
咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酸 imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid 6200-60-8 C8H6N2O2
咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酸
咪唑并[1,2-a][1,3,5]三嗪-2,4(1H,3H)-二酮 1(8)<i>H</i>-imidazo[1,2-<i>a</i>][1,3,5]triazine-2,4-dione 67410-57-5 C5H4N4O2
咪唑并[1,2-a][1,3,5]三嗪-2,4(1H,3H)-二酮
咪唑并[1,2-A]吡嗪-2-甲酸乙酯 ethyl imidazo[1,2-a]pyrazine-2-carboxylate 77112-52-8 C9H9N3O2
咪唑并[1,2-A]吡嗪-2-甲酸乙酯
咪唑并[1,2-A]吡啶-3-甲胺 {imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl}methanamine 160771-89-1 C8H9N3
咪唑并[1,2-A]吡啶-3-甲胺
咪唑[2,1-b]噻唑-6-甲酸 imidazo[2,1-b]thiazole-6-carboxylic acid 53572-98-8 C6H4N2O2S
咪唑[2,1-b]噻唑-6-甲酸
咪唑-4-甲醇单苦味酸盐 4(5)-hydroxymethylimidazole picrate 6293-52-3 C4H6N2O*C6H3N3O7
咪唑-4-甲醇单苦味酸盐
咪唑-4-乙酸 2-(1H-imidazol-4-yl)acetic acid 645-65-8 C5H6N2O2
咪唑-4-乙酸
咪唑-4-S,S-二硫羧酸 4(5)-imidazodithiocarboxylic acid 84824-76-0 C4H4N2S2
咪唑-4-S,S-二硫羧酸
咪唑-2-羧酸甲酯 methyl 1H-imidazole-2-carboxylate 17334-09-7 C5H6N2O2
咪唑-2-羧酸甲酯
咔唑类 9H-2,9'-bicarbazole 1226810-15-6 C24H16N2
咔唑类
咔唑-9-甲醛 N-formylcarbazole 39027-95-7 C13H9NO
咔唑-9-甲醛
咔唑-9-甲醇 N-hydroxymethylenecarbazole 2409-36-1 C13H11NO
咔唑-9-甲醇
咔唑-3-羧酸 9H-carbazole-3-carboxylic acid 51035-17-7 C13H9NO2
咔唑-3-羧酸
咔唑 9H-carbazole 86-74-8 C12H9N
咔唑
呋喃酚 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-ol 1563-38-8 C10H12O2
呋喃酚
呋喃西林相关物质A 5-nitro-2-furaldehyde azine 112537-96-9 C10H6N4O6
呋喃西林相关物质A
呋喃菲林 Furafylline 80288-49-9 C12H12N4O3
呋喃菲林
呋喃并吡咯甲酸 4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid 67268-37-5 C7H5NO3
呋喃并吡咯甲酸
呋喃妥因钠 54-87-5 C8H6N4NaO5
呋喃妥因钠
呋喃-3-叔丁基胺 tert-butyl (furan-3-yl)carbamate 56267-48-2 C9H13NO3
呋喃-3-叔丁基胺
呋喃-3,4-二基二甲醇 3,4-bis(hydroxymethyl)furan 14496-24-3 C6H8O3
呋喃-3,4-二基二甲醇
呋喃-2-胺 2-aminofuran 29212-67-7 C4H5NO
呋喃-2-胺
呋喃-2-硼酸频哪醇酯 2-furan-2-yl-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane 374790-93-9 C10H15BO3
呋喃-2-硼酸频哪醇酯
呋喃 furan 110-00-9 C4H4O
呋喃
吲嗪 indolizine 274-40-8 C8H7N
吲嗪
吲唑-5-甲酸盐酸盐 1H-indazole-5-carboxylic acid 61700-61-6 C8H6N2O2
吲唑-5-甲酸盐酸盐
吲唑-5-甲腈 1H-indazole-5-carbonitrile 74626-47-4 C8H5N3
吲唑-5-甲腈
吲唑-3-羧酸乙脂 ethyl 1H-indazole-3-carboxylate 4498-68-4 C10H10N2O2
吲唑-3-羧酸乙脂
吲唑 benzimidazole 271-44-3 C7H6N2
吲唑
吲哚啉-6-甲酸甲酯盐酸盐 methyl indolin-1-ium-6-carboxylate hydrochloride 1187928-05-7 C10H11NO2*ClH
吲哚啉-6-甲酸甲酯盐酸盐
吲哚-3-乙腈 3-indoleacetonitrile 771-51-7 C10H8N2
吲哚-3-乙腈