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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
3,5-二溴-2-甲基噻吩 3,5-dibromo-2-methylthiophene 29421-73-6 C5H4Br2S
3,5-二溴-1,2,4-三氮唑 3,5-dibromotriazole 7411-23-6 C2HBr2N3
3,5-二氯-4-异噻唑甲腈 3,5-dichloro-4-cyano isothiazole 2120-82-3 C4Cl2N2S
3,5-二氯-2-哌嗪甲醛 3,5-dichloropyrazine-2-carbaldehyde 136866-27-8 C5H2Cl2N2O
3,5-二氯-2-(三氯甲基)吡啶 2-(trichloromethyl)-3,5-dichloropyridine 1128-16-1 C6H2Cl5N
3,5-二氨基吡唑 1H-pyrazole-3,5-diamine 16082-33-0 C3H6N4
3,5-二氨基-1-甲基吡唑-4-甲腈 3,5-diamino-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile 65889-61-4 C5H7N5
3,5-二氨基-1,2,4-三氮唑 guanazole 1455-77-2 C2H5N5
3,5-二氟-4-[(3,4,5-三氟苯基)二氟甲氧基]-4'-丙基联苯 4-(Difluoro(3,4,5-trifluorophenoxy)methyl)-4'-propyl-1,1'-biphenyl 337456-92-5 C22H17F5O
3,5-二(咔唑-9-基)溴苯 9,9'-(5-bromo-1,3-phenylene)bis(9H-carbazole) 750573-24-1 C30H19BrN2
3,4-环氧四氢呋喃 3,4-epoxytetrahydrofuran 285-69-8 C4H6O2
3,4-二香草基四氢呋喃 4-({4-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]oxolan-3-yl}methyl)-2-methoxyphenol 34730-78-4 C20H24O5
3,4-二碘-5-甲基-1H-吡唑 3,4-Diiod-5-methyl-1H-pyrazol 6715-87-3 C4H4I2N2
3,4-二硝基吡唑 3,4-dinitropyrazole 38858-92-3 C3H2N4O4
3,4-二甲基咪唑并[4,5-f]喹喔啉-2-胺 2-Amino-3,4-dimethylimidazo[4,5-f]quinoxaline 108354-48-9 C11H11N5
3,4-二甲基-1H-吡唑二氢磷酸盐 3,4-dimethylpyrazole phosphate 202842-98-6 C5H8N2*H3O4P
3,4-二甲基-1H-吡唑-5-羧酸 3,4-dimethyl-2H-pyrazole-5-carboxylic acid 89831-40-3 C6H8N2O2
3,4-二甲基-1H-吡唑 3,4-dimethyl-1H-pyrazole 2820-37-3 C5H8N2
3,4-二溴呋喃 3,4-dibromofuran 32460-02-9 C4H2Br2O
3,4-二氢罂粟碱 3,4-dihydropapaverine 6957-27-3 C20H23NO4
3,4-二氢-2H-吡咯 1-pyrroline 5724-81-2 C4H7N
3,4-二氢-2H-1,5-苯并二噁平-7-甲醛 3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepine-7-carbaldehyde 67869-90-3 C10H10O3
3,4-二乙基吡咯 3,4-diethyl-1H-pyrrole 16200-52-5 C8H13N
3,4-二丁基-5-(2,4-二甲基苯基)苯并呋喃-2(3H)-酮 Xylyl dibutylbenzofuranone 181314-48-7 C24H30O2
3,4,5-三溴吡唑 3,4,5-tribromo-1H-pyrazole 17635-44-8 C3HBr3N2
3,3’-亚甲基双(5-甲基恶唑啉) bis(5-methyl-1,3-oxazolidin-3-yl)methane 66204-44-2 C9H18N2O2
3,3’-(1,4-苯基二-2,1-乙烯基)二(9-乙基-9H-咔唑) 1,4-bis[(E)-2-(9-ethylcarbazol-3-yl)ethenyl]benzene 62608-15-5 C38H32N2
3,3-二甲基哌啶-4-醇 3,3-dimethylpiperidin-4-ol 373603-88-4 C7H15NO
3,3-二甲基哌啶-4-酮盐酸盐 3,3-dimethylpiperidin-4-one hydrochloride 648921-37-3 C7H13NO*ClH
3,3-二甲基哌啶 3,3-dimethylpiperidine 1193-12-0 C7H15N
3,3-二甲基呋喃-2,4(3H,5H)-二酮 3,3-dimethyl-furan-2,4-dione 5436-15-7 C6H8O3
3,3-二甲基吡咯烷盐酸盐 3,3-dimethylpyrrolidine hydrochloride 792915-20-9 C6H13N*ClH
3,3-二甲基吗啉 3,3-dimethylmorpholine 59229-63-9 C6H13NO
3,3-二甲基-2-氧代吡咯烷 3,3-dimethylpyrrolidin-2-one 4831-43-0 C6H11NO
3,3-二氟哌啶盐酸 3,3-difluoropiperidine hydrochloride 496807-97-7 C5H9F2N*ClH
3,3-二氟哌啶-1-甲酸叔丁酯 3,3-difluoro-piperidin-1-carboxylic acid t-butyl ester 911634-75-8 C10H17F2NO2
3,3-二氟吡咯烷盐酸 3,3-difluoropyrrolidine hydrochloride 163457-23-6 C4H7F2N*ClH
3,3-二氟-4-氧吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 tert-Butyl 3,3-Difluoro-4-oxopyrrolidine-1-carboxylate 1215071-16-1 C9H13F2NO3
3,3-二氟-4,4-二羟基-1-哌啶羧酸叔丁酯 tert-butyl 3,3-difluoro-4,4-dihydroxypiperidine-1-carboxylate 1067914-83-3 C10H17F2NO4
3,3'-联吡啶]-5,5'-二羧酸 (3,3′-bipyridine)-5,5′-dicarboxylic acid 856796-87-7 C12H8N2O4
3,3'-羰基双-2-噻唑烷硫酮 3,3'-Carbonylbis(2-thiazolidinthion) 135646-84-3 C7H8N2OS4
3,3'-二溴-2,2'-联噻吩 3,3'dibromo-2,2'-bithiophene 51751-44-1 C8H4Br2S2
3,3'-[氧基双(1-氧代-2,1-乙二基)]双-2-噻唑烷硫酮 2-[2-Oxo-2-(2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-ethoxy]-1-(2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-ethanone 123845-13-6 C10H12N2O3S4
3,3'-(1,3-苯基二羰基)双-2-噻唑烷硫酮 [3-(2-Sulfanylidene-1,3-thiazolidine-3-carbonyl)phenyl]-(2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)methanone 77929-24-9 C14H12N2O2S4
3,3',6,6'-四溴-9,9'-联咔唑 3,3',6,6'-tetrabromo-9,9'-bicarbazole 18628-03-0 C24H12Br4N2
3,3',5,5'-四(4-吡啶基)双三甲基 3,3′,5,5′-tetrakis(4-pyridyl)bimesityl 809274-33-7 C38H34N4
3(S)-羟基甲基吗啉 (S)-morpholin-3-ylmethanol 211053-50-8 C5H11NO2
3(R)-羟基甲基吗啉 (R)-morpholin-3-ylmethanol 211053-49-5 C5H11NO2
3(2-呋喃)丙酸 3-(2-furyl)propanoic acid 935-13-7 C7H8O3
2,4,6-三(4-(溴甲基)苯基)-1,3,5-三嗪 2,4,6-tris[4-(bromomethyl)phenyl]-1,3,5-triazine 1169964-41-3 C24H18Br3N3