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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
4,8-二溴喹啉 4,8-Dibromoquinoline 1070879-31-0 C9H5Br2N
4,8-二溴喹啉
4,8-二溴-2-甲基喹啉 4,8-Dibromo-2-methylquinoline 1070879-55-8 C10H7Br2N
4,8-二溴-2-甲基喹啉
4,8-二氯喹啉-3-羧酸 4,8-dichloroquinoline-3-carboxylic Acid 179024-69-2 C10H5Cl2NO2
4,8-二氯喹啉-3-羧酸
4,8-二氯喹啉 4,8-dichloroquinoline 21617-12-9 C9H5Cl2N
4,8-二氯喹啉
4,8-二氯吡啶并[3,4-D]嘧啶 4,8-dichloropyrido[3,4-d]pyrimidine 1260663-37-3 C7H3Cl2N3
4,8-二氯吡啶并[3,4-D]嘧啶
4,8-二氯-5-甲氧基喹啉 4,8-Dichlor-5-methoxychinolin 63010-44-6 C10H7Cl2NO
4,8-二氯-5-甲氧基喹啉
4,8-二氯-3-甲基喹啉 4,8-dichloro-3-methyl-quinoline 39593-10-7 C10H7Cl2N
4,8-二氯-3-甲基喹啉
4,8-二氯-2-苯基喹啉 4,8-Dichloro-2-phenylquinoline 126530-46-9 C15H9Cl2N
4,8-二氯-2-苯基喹啉
4,8-二氯-2-甲基喹啉 4,8-dichloro-2-methylquinoline 75896-69-4 C10H7Cl2N
4,8-二氯-2-甲基喹啉
4,8-二氯-2-(三氟甲基)喹啉 4,8-Dichloro-2-(trifluoromethyl)quinoline 18706-35-9 C10H4Cl2F3N
4,8-二氯-2-(三氟甲基)喹啉
4,8-二氯-2,6-二甲基喹啉 4,8-Dichloro-2,6-dimethylquinoline 203626-46-4 C11H9Cl2N
4,8-二氯-2,6-二甲基喹啉
4,8-二(2-己基癸氧基)苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩 4,8-bis((2-hexyldecyl)oxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene 1254985-73-3 C42H70O2S2
4,8-二(2-己基癸氧基)苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩
4,7-双(5-溴噻吩-2-基)-5,6-双(辛氧基)苯并并[c][1,2,5]噻二唑 4,7-bis(5-bromothiophen-2-yl)-5,6-bis(octyloxy)benzo[c][1,2,5]thiadiazole 1192352-10-5 C30H38Br2N2O2S3
4,7-双(5-溴噻吩-2-基)-5,6-双(辛氧基)苯并并[c][1,2,5]噻二唑
4,7-双(5-溴噻吩-2-基)-5,6-二氟苯并[c][1,2,5]噻二唑 4,7-bis(5-bromothiophen-2-yl)-5,6-difluorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole 1304773-89-4 C14H4Br2F2N2S3
4,7-双(5-溴噻吩-2-基)-5,6-二氟苯并[c][1,2,5]噻二唑
4,7-双(5-溴噻吩-2-基)-5,6-二硝基-2,1,3-苯并噻二唑 4,7-bis(5-bromothien-2-yl)-5,6-dinitro-2,1,3-benzothiadiazole 1000000-27-0 C14H4Br2N4O4S3
4,7-双(5-溴噻吩-2-基)-5,6-二硝基-2,1,3-苯并噻二唑
4,7-双(5-溴-4-己基噻吩-2-基)苯并[c][1,2,5]噻二唑 4,7-bis(5-bromo-4-hexylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole 444579-39-9 C26H30Br2N2S3
4,7-双(5-溴-4-己基噻吩-2-基)苯并[c][1,2,5]噻二唑
4,7-双(5-溴-4-十二烷基-2-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑 4,7-bis-(5-bromo-4-dodecyl-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole 1179993-72-6 C38H54Br2N2S3
4,7-双(5-溴-4-十二烷基-2-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑
4,7-双(5-正辛基-2-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑 4,7-bis(5-octylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5] thiadiazole 1171974-28-9 C30H40N2S3
4,7-双(5-正辛基-2-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑
4,7-双(4-己基噻吩基)苯并[C][1,2,5]噻二唑 4,7-bis-(4-hexyl-thiophen-2-yl)-benzo[1,2,5]thiadiazole 761416-46-0 C26H32N2S3
4,7-双(4-己基噻吩基)苯并[C][1,2,5]噻二唑
4,7-二羟基喹啉-3-羧酸 7-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 63463-27-4 C10H7NO4
4,7-二羟基喹啉-3-羧酸
4,7-二羟基喹啉 7-hydroxyquinolin-4(1H)-one 955938-89-3 C9H7NO2
4,7-二羟基喹啉
4,7-二甲基-苯并噻唑-2-胺 4,7-dimethylbenzo[d]thiazol-2-amine 78584-08-4 C9H10N2S
4,7-二甲基-苯并噻唑-2-胺
4,7-二甲基-1H-吲哚-2,3-二酮 4,7-dimethyl-indole-2,3-dione 15540-90-6 C10H9NO2
4,7-二甲基-1H-吲哚-2,3-二酮
4,7-二溴苯并呋咱 4,7-dibromobenzo[c][1,2,5]oxadiazole 54286-63-4 C6H2Br2N2O
4,7-二溴苯并呋咱
4,7-二溴苯并[1,2-c:4,5-c']双([1,2,5]噻二唑) 4,8-dibromobenzo[1,2-c:4,5-c']bis([1,2,5]thiadiazole) 165617-59-4 C6Br2N4S2
4,7-二溴苯并[1,2-c:4,5-c']双([1,2,5]噻二唑)
4,7-二溴喹啉 4,7-Dibromoquinoline 700871-88-1 C9H5Br2N
4,7-二溴喹啉
4,7-二溴-8-甲基喹啉 4,7-Dibromo-8-methylquinoline 1189105-53-0 C10H7Br2N
4,7-二溴-8-甲基喹啉
4,7-二溴-5-硝基-苯并[1,2,5]噻唑 4,7-dibromo-5-nitro-2,1,3-benzothiadiazole 2274-65-9 C6HBr2N3O2S
4,7-二溴-5-硝基-苯并[1,2,5]噻唑
4,7-二溴-5-甲基苯[1,2,5]噻唑 4,7-dibromo-5-methylbenzo[c][1,2,5]thiadiazole 2255-79-0 C7H4Br2N2S
4,7-二溴-5-甲基苯[1,2,5]噻唑
4,7-二溴-5,6-二甲基-2,1,3-苯并噻二唑 4,7-dibromo-5,6-dimethylbenzo[c][1,2,5]thiadiazole 28681-49-4 C8H6Br2N2S
4,7-二溴-5,6-二甲基-2,1,3-苯并噻二唑
4,7-二溴-5,6-二氟-苯并噻二唑 4,7-dibromo-5,6-difluorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole 1295502-53-2 C6Br2F2N2S
4,7-二溴-5,6-二氟-苯并噻二唑
4,7-二溴-2-苯基喹啉 4,7-Dibromo-2-phenylquinoline 1189105-95-0 C15H9Br2N
4,7-二溴-2-苯基喹啉
4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑-5,6-二胺 4,7-dibromobenzo[c][1,2,5]thiadiazole-5,6-diamine 141215-32-9 C6H4Br2N4S
4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑-5,6-二胺
4,7-二溴-1H-吲哚 4,7-Dibromo-1H-indole 126811-31-2 C8H5Br2N
4,7-二溴-1H-吲哚
4,7-二氯喹啉 1-氧化物 4,7-dichloroquinoline N-oxide 1077-74-3 C9H5Cl2NO
4,7-二氯喹啉 1-氧化物
4,7-二氯喹啉 4,7-dichloro-quinoline 86-98-6 C9H5Cl2N
4,7-二氯喹啉
4,7-二氯喹唑啉 4,7-dichloroquinazoline 2148-57-4 C8H4Cl2N2
4,7-二氯喹唑啉
4,7-二氯呋喃并[2,3-d]吡嗪 4,7-dichlorofuro[2,3-d]pyridazine 13177-70-3 C6H2Cl2N2O
4,7-二氯呋喃并[2,3-d]吡嗪
4,7-二氯吲哚满二酮 4,7-dichloroisatin 18711-13-2 C8H3Cl2NO2
4,7-二氯吲哚满二酮
4,7-二氯吡啶并[2,3-D]嘧啶 4,7-Dichloro-pyrido[2,3-d]pyrimidine 552331-44-9 C7H3Cl2N3
4,7-二氯吡啶并[2,3-D]嘧啶
4,7-二氯-8-甲基喹啉 4,7-dichloro-8-methylquinoline 643039-79-6 C10H7Cl2N
4,7-二氯-8-甲基喹啉
4,7-二氯-3-碘喹啉 4,7-dichloro-3-iodoquinoline 70237-22-8 C9H4Cl2IN
4,7-二氯-3-碘喹啉
4,7-二氯-3-喹啉羧酸 4,7-dichloroquinoline-3-carboxylic acid 630067-21-9 C10H5Cl2NO2
4,7-二氯-3-喹啉羧酸
4,7-二氯-2-苯基喹啉 4,7-dichloro-2-phenylquinoline 116434-94-7 C15H9Cl2N
4,7-二氯-2-苯基喹啉
4,7-二氯-2-甲基喹啉 4,7-dichloro-2-methylquinoline 50593-69-6 C10H7Cl2N
4,7-二氯-2-甲基喹啉
4,7-二氯-2,8-二甲基喹啉 4,7-dichloro-2,8-dimethylquinoline 21728-15-4 C11H9Cl2N
4,7-二氯-2,8-二甲基喹啉
4,7-二氯-1H-咪唑并[4,5-d]吡嗪 4,7-dichloro-1H-imidazo[4,5-d]pyridazine 17998-43-5 C5H2Cl2N4
4,7-二氯-1H-咪唑并[4,5-d]吡嗪
4,7-二氮杂螺[2.5]辛烷-5,8-二酮 4,7-diazaspiro[2.5]octane-5,8-dione 129306-17-8 C6H8N2O2
4,7-二氮杂螺[2.5]辛烷-5,8-二酮
4,7-二氮杂-1H-吲唑 2H-pyrazolo[3,4-b]pyrazine 272-60-6 C5H4N4
4,7-二氮杂-1H-吲唑
4,7-二(噻吩-2-基)苯并[c][1,2,5]噻二唑 4,7-bis(thiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole 165190-76-1 C14H8N2S3
4,7-二(噻吩-2-基)苯并[c][1,2,5]噻二唑