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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
5-羟基-2-吡啶甲醇 5-hydroxy-2-hydroxymethylpyridine 40222-77-3 C6H7NO2
5-羟基-2-吡啶甲醇
5-羟基-2-吡啶甲酸甲酯 methyl 5-hydroxypicolinate 30766-12-2 C7H7NO3
5-羟基-2-吡啶甲酸甲酯
5-羟基-2(1h)-嘧啶酮 2,5-Dihydroxypyrimidin 4874-29-7 C4H4N2O2
5-羟基-2(1h)-嘧啶酮
5-羟基-2(1H)-喹啉酮 NCI 134652 31570-97-5 C9H7NO2
5-羟基-2(1H)-喹啉酮
5-羟基-1H-咪唑-4-甲酰胺 5-hydroxy-1H-imidazole-4-carboxamide 56973-26-3 C4H5N3O2
5-羟基-1H-咪唑-4-甲酰胺
5-羟基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 methyl 5-hydroxy-1H-indole-2-carboxylate 51991-39-0 C10H9NO3
5-羟基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
5-羟基-1-甲基咪唑啉-2,4-二酮 1-methyl-5-hydroxy-imidazoline-2,4-dione 84210-26-4 C4H6N2O3
5-羟基-1-甲基咪唑啉-2,4-二酮
5-羟基-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑 1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-ol 122431-37-2 C5H5F3N2O
5-羟基-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑
5-羟基-1,3-二氢苯并呋喃 1,3-dihydro-5-hydroxyisobenzofuran 68747-25-1 C8H8O2
5-羟基-1,3-二氢苯并呋喃
5-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-5-ol 102877-50-9 C9H11NO
5-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉
5-碘异喹啉 5-iodoisoquinoline 58142-99-7 C9H6IN
5-碘异喹啉
5-碘尿嘧啶 5-Iodouracil 696-07-1 C4H3IN2O2
5-碘尿嘧啶
5-碘嘧啶 5-iodopyrimidine 31462-58-5 C4H3IN2
5-碘嘧啶
5-碘喹啉-8-醇 5-iodoquinolin-8-ol 13207-63-1 C9H6INO
5-碘喹啉-8-醇
5-碘喹啉 5-iodoquinoline 1006-50-4 C9H6IN
5-碘喹啉
5-碘哒嗪-3(2H)-酮 5-iodopyridazin-3(2H)-one 825633-94-1 C4H3IN2O
5-碘哒嗪-3(2H)-酮
5-碘吲哚-2-酮 5-iodoindolin-2-one 193354-13-1 C8H6INO
5-碘吲哚-2-酮
5-碘吡啶-3-醇 3-iodo-5-hydroxypyridine 213765-61-8 C5H4INO
5-碘吡啶-3-醇
5-碘吡啶-3-羧酸 5-iodonicotinic acid 15366-65-1 C6H4INO2
5-碘吡啶-3-羧酸
5-碘吡啶-2-羧酸甲酯 methyl 5-iodopicolinate 41960-44-5 C7H6INO2
5-碘吡啶-2-羧酸甲酯
5-碘吡啶-2-羧酸 5-Iodpicolinsaeure 32046-43-8 C6H4INO2
5-碘吡啶-2-羧酸
5-碘吡唑并[1,5-a]嘧啶 5-iodo-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine 705262-65-3 C6H4IN3
5-碘吡唑并[1,5-a]嘧啶
5-碘-8-甲基喹啉 5-iodo-8-methylquinoline 88474-17-3 C10H8IN
5-碘-8-甲基喹啉
5-碘-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶 5-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 175791-53-4 C6H4IN3
5-碘-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶
5-碘-7-甲基-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺 5-iodo-7-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine 862729-13-3 C7H7IN4
5-碘-7-甲基-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺
5-碘-7-氮杂吲哚 5-iodo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 898746-50-4 C7H5IN2
5-碘-7-氮杂吲哚
5-碘-6-甲基尿嘧啶 5-iodine-6-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 1461-67-2 C5H5IN2O2
5-碘-6-甲基尿嘧啶
5-碘-6-甲基-4(1H)-嘧啶酮 5-iodo-6-methyl-3H-pyrimidin-4-one 7752-74-1 C5H5IN2O
5-碘-6-甲基-4(1H)-嘧啶酮
5-碘-4-甲氧基嘧啶 5-iodo-4-methoxypyrimidine 219915-13-6 C5H5IN2O
5-碘-4-甲氧基嘧啶
5-碘-4-甲氧基吡啶-2-胺 5-iodo-4-methoxy-2-aminopyridine 1226879-32-8 C6H7IN2O
5-碘-4-甲氧基吡啶-2-胺
5-碘-4-甲基嘧啶 5-Iodo-4-methylpyrimidine 91749-26-7 C5H5IN2
5-碘-4-甲基嘧啶
5-碘-3-硝基吡啶-2-醇 5-iodo-3-nitro-pyridin-2-ol 25391-59-7 C5H3IN2O3
5-碘-3-硝基吡啶-2-醇
5-碘-3-甲基-2-甲基氨基吡啶 5-iodo-N,3-dimethylpyridin-2-amine 942206-33-9 C7H9IN2
5-碘-3-甲基-2-甲基氨基吡啶
5-碘-2-甲氧基嘧啶 5-iodo-2-methoxypyrimidine 101803-06-9 C5H5IN2O
5-碘-2-甲氧基嘧啶
5-碘-2-甲氧基吡啶 5-iodo-2-methoxypyridine 13472-61-2 C6H6INO
5-碘-2-甲氧基吡啶
5-碘-2-甲基吡啶 5-iodo-2-methylpyridine 695-17-0 C6H6IN
5-碘-2-甲基吡啶
5-碘-2-甲基-4-羟基嘧啶 5-iodo-2-methyl-4(3H)-pyrimidinone 111079-41-5 C5H5IN2O
5-碘-2-甲基-4-羟基嘧啶
5-碘-2-甲基-2H-吲唑 5-iodo-2-methyl-2H-indazole 1150617-94-9 C8H7IN2
5-碘-2-甲基-2H-吲唑
5-碘-2-噻吩甲腈 5-iodothiophene-2-carbonitrile 18945-81-8 C5H2INS
5-碘-2-噻吩甲腈
5-碘-2-嘧啶酮 5-iodo-2(1H)-pyrimidinone 79387-69-2 C4H3IN2O
5-碘-2-嘧啶酮
5-碘-2-(哌嗪-1-基)嘧啶 5-iodo-2-(piperazin-1-yl)pyrimidine 95847-41-9 C8H11IN4
5-碘-2-(哌嗪-1-基)嘧啶
5-碘-2-(三氟甲基)吡啶 5-iodo-2-(trifluoromethyl)pyridine 873107-98-3 C6H3F3IN
5-碘-2-(三氟甲基)吡啶
5-碘-2-(1-吡咯烷并)吡啶 5-iodo-2-(pyrrolidin-1-yl)pyridine 494771-62-9 C9H11IN2
5-碘-2-(1-吡咯烷并)吡啶
5-碘-2,3-二氟吡啶 2,3-difluoro-5-iodopyridine 851386-35-1 C5H2F2IN
5-碘-2,3-二氟吡啶
5-碘-2,3,3-三甲基-3H-吲哚 5-iodo-2,3,3-trimethyl-3H-indole 54136-25-3 C11H12IN
5-碘-2,3,3-三甲基-3H-吲哚
5-碘-1H-吲唑 5-iodo-1H-indazole 55919-82-9 C7H5IN2
5-碘-1H-吲唑
5-碘-1-甲基-1H-吲唑 5-iodo-1-methyl-1H-indazole 1072433-59-0 C8H7IN2
5-碘-1-甲基-1H-吲唑
5-碘-1-甲基-1H-吡唑 5-iodo-1-methyl-1H-pyrazole 34091-51-5 C4H5IN2
5-碘-1-甲基-1H-吡唑
5-碘-1-(四氢吡喃-2-基)吡唑 5-iodo-1-(tetrahydropyran-2-yl)pyrazole 1311197-82-6 C8H11IN2O
5-碘-1-(四氢吡喃-2-基)吡唑
5-碘-1,3,6-三甲基尿嘧啶 1,2,3,4-Tetrahydro-5-iodo-1,3,6-trimethyl-2,4-dioxopyrimidine 134039-54-6 C7H9IN2O2
5-碘-1,3,6-三甲基尿嘧啶