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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
二乙基[2-(5-乙基六氢-2,4,6-三氧代-5-苯基嘧啶-2-基)乙基]甲基铵碘化物 1-{2-[Diethyl(methyl)azaniumyl]ethyl}-5-ethyl-2,6-dioxo-5-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyrimidin-4-olate--hydrogen iodide (1/1) 6191-48-6 C19H28IN3O3
二乙基[2-(5-乙基六氢-2,4,6-三氧代-5-苯基嘧啶-2-基)乙基]甲基铵碘化物
二乙基2-([(2-氯-3-吡啶)羰基]氨基)丙二酸 Diethyl 2-([(2-chloro-3-pyridyl)carbonyl]amino)malonate 219793-85-8 C13H15ClN2O5
二乙基2-([(2-氯-3-吡啶)羰基]氨基)丙二酸
二乙基2,5-二(噻吩-2-基)对苯二甲酸酯 diethyl 2,5-di(thiophen-2-yl)terephthalate 915224-39-4 C20H18O4S2
二乙基2,5-二(噻吩-2-基)对苯二甲酸酯
二乙基1H-吡咯并[2,3B]吡啶-2,6-二甲酸基酯 diethyl 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2,6-dicarboxylate 1311569-08-0 C13H14N2O4
二乙基1H-吡咯并[2,3B]吡啶-2,6-二甲酸基酯
二乙基(3-吡啶基)-硼烷 3-Diethylboranylpyridine 89878-14-8 C9H14BN
二乙基(3-吡啶基)-硼烷
二-2-呋喃基膦 di-2-furylphosphane 216020-59-6 C8H7O2P
二-2-呋喃基膦
二-1H-吡咯-1-基甲酮 2,2'-dipyrrolylketone 15770-21-5 C9H8N2O
二-1H-吡咯-1-基甲酮
二(甲基胂羧酸)钙 4-(4-Aminobutyl)oxazolidine-2,5-dione 5860-61-7 C7H12N2O3
二(甲基胂羧酸)钙
二(四氢吡喃-4-基)胺 bis(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)amine 1080028-76-7 C10H19NO2
二(四氢吡喃-4-基)胺
二(吡啶-3-基)甲酮 di-3-pyridylmethanone 35779-35-2 C11H8N2O
二(吡啶-3-基)甲酮
二(叔丁基羰基氧基)碘苯 bis(tertbutylcarbonyloxy)iodobenzene 57357-20-7 C16H23IO4
二(叔丁基羰基氧基)碘苯
二(2-呋喃)氯化膦 di(2-furyl)chlorophosphine 181257-35-2 C8H6ClO2P
二(2-呋喃)氯化膦
二(2-吡啶基)乙二酮 2,2'-Pyridil 492-73-9 C12H8N2O2
二(2-吡啶基)乙二酮
二(2-吡啶)酮肟 di-2-pyridyl ketone oxime 1562-95-4 C11H9N3O
二(2-吡啶)酮肟
二(1氢-咪唑基)亚胺 di(1H-imidazol-1-yl)methanimine 104619-51-4 C7H7N5
二(1氢-咪唑基)亚胺
乙酸茶碱哌嗪盐 acepifylline piperazine 18833-13-1 C4H10N2*2C9H10N4O4
乙酸茶碱哌嗪盐
乙酰甲喹 3-methyl-2-acetylquinoxaline-1,4-dioxide 13297-17-1 C11H10N2O3
乙酰甲喹
乙酰亚磷酸二乙酯 diethyl acetylphosphonate 919-19-7 C6H13O4P
乙酰亚磷酸二乙酯
乙酯2,4-二氨基-嘧啶-5-甲酸 2,4-diamino-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester 15400-54-1 C7H10N4O2
乙酯2,4-二氨基-嘧啶-5-甲酸
乙氧甲酰基乙基三苯基溴化膦 (1-ethoxycarbonylethyl)triphenylphosphonium bromide 30018-16-7 Br*C23H24O2P
乙氧甲酰基乙基三苯基溴化膦
乙氧基喹啉盐酸 6-ethoxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline hydrochloride 3659-01-6 C14H19NO*ClH
乙氧基喹啉盐酸
乙基胺基噻唑 ethyl 2-(formylamino)-4-thiazoleglyoxylate 64987-03-7 C8H8N2O4S
乙基胺基噻唑
乙基紫精二高氯酸盐 Ethyl viologen diperchlorate 36305-51-8 C14H18Cl2N2O8
乙基紫精二高氯酸盐
乙基氰基[2-氟-4-(三氟甲基)苯基]乙酸酯 ethyl cyano[2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]acetate 1257088-55-3 C12H9F4NO2
乙基氰基[2-氟-4-(三氟甲基)苯基]乙酸酯
乙基咪唑[2,1-b]噻唑-6-羧酸 ethyl imidazo[2,1-b]thiazole-6-carboxylate 64951-04-8 C8H8N2O2S
乙基咪唑[2,1-b]噻唑-6-羧酸
乙基7-氯-8-氰基-1-环丙基-6-氟-4-氧杂-1,4-二氢喹啉-3-羧酸酯 ethyl 7-chloro-8-cyano-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate 117528-64-0 C16H12ClFN2O3
乙基7-氯-8-氰基-1-环丙基-6-氟-4-氧杂-1,4-二氢喹啉-3-羧酸酯
乙基6-氰基-2-吡啶羧酸酯 ethyl 6-cyanopicolinate 97483-79-9 C9H8N2O2
乙基6-氰基-2-吡啶羧酸酯
乙基6-氟咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸乙酯 ethyl 6-fluoroimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate 367500-93-4 C10H9FN2O2
乙基6-氟咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸乙酯
乙基4-甲基-3-羰基-1,2,3,4-四氢吡啶并[2,3-B]吡嗪-2-羧酸酯 Ethyl 4-methyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-b]pyrazine-2-carboxylate 1471-85-8 C11H13N3O3
乙基4-甲基-3-羰基-1,2,3,4-四氢吡啶并[2,3-B]吡嗪-2-羧酸酯
乙基4-溴-1-甲基-1H-咪唑-2-甲酸基酯 ethyl 4-bromo-1-methyl-1H-imidazole-2-carboxylate 1260672-33-0 C7H9BrN2O2
乙基4-溴-1-甲基-1H-咪唑-2-甲酸基酯
乙基4-(8-氯-1-氧代-5,6-二氢-11H-苯并[5,6]环庚并[1,2-b]吡啶-11-亚基)-1-哌啶羧酸酯 8-chloro-11-(1-(ethoxycarbonyl)piperidin-4-ylidene)-6,11-dihydro-5H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridine 1-oxide 165739-62-8 C22H23ClN2O3
乙基4-(8-氯-1-氧代-5,6-二氢-11H-苯并[5,6]环庚并[1,2-b]吡啶-11-亚基)-1-哌啶羧酸酯
乙基3-甲基-1,2,4-恶二唑 ethyl 3-methyl-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate 40019-21-4 C6H8N2O3
乙基3-甲基-1,2,4-恶二唑
乙基3-氧代奎宁环-2-羧酸酯 3-Chinuclidon-2-carbonsaeure-ethylester 34286-16-3 C10H15NO3
乙基3-氧代奎宁环-2-羧酸酯
乙基3-氟 ethyl 3-furancarboxylate 614-98-2 C7H8O3
乙基3-氟
乙基3,6-二溴吡啶甲酸盐 ethyl 3,6-dibromopicolinate 1214375-85-5 C8H7Br2NO2
乙基3,6-二溴吡啶甲酸盐
乙基3,5-二溴-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸基酯 ethyl 3,5-dibromo-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate 1017802-88-8 C7H8Br2N2O2
乙基3,5-二溴-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸基酯
乙基3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷 ethyl-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 99409-32-2 C22H25NO9S
乙基3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷
乙基2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷 ethyl 2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 130539-43-4 C16H19NO6S
乙基2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷
乙基2-羰基-4-苯基吡咯烷-3-羧酸 4-phenyl-3-carbethoxy-2-pyrrolidone 52450-32-5 C13H15NO3
乙基2-羰基-4-苯基吡咯烷-3-羧酸
乙基2-氨基-5-羟基-1-甲基-6-氧代-1,6-二氢-4-嘧啶羧酸酯 Ethyl 2-amino-5-hydroxy-1-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-4-carboxylate 729608-50-8 C8H11N3O4
乙基2-氨基-5-羟基-1-甲基-6-氧代-1,6-二氢-4-嘧啶羧酸酯
乙基2-[[(1R)-1-环己基-2-[(2S)-2-[[4-(N'-羟基甲脒基)苯基]甲基氨基甲酰]氮杂环丁-1-基]-2-氧代乙基]氨基]乙酸酯 ximelagatran 192939-46-1 C24H35N5O5
乙基2-[[(1R)-1-环己基-2-[(2S)-2-[[4-(N'-羟基甲脒基)苯基]甲基氨基甲酰]氮杂环丁-1-基]-2-氧代乙基]氨基]乙酸酯
乙基2-(4,6-二氯嘧啶-2-基)-乙酸酯 ethyl 2-(4,6-dichloropyrimidin-2-yl)acetate 63155-10-2 C8H8Cl2N2O2
乙基2-(4,6-二氯嘧啶-2-基)-乙酸酯
乙基2-(3-氯-2-吡啶基)-5-氧代-3-吡唑烷羧酸酯 ethyl 2-(3-chloropyridin-2-yl)-5-oxopyrazolidine-3-carboxylate 500011-88-1 C11H12ClN3O3
乙基2-(3-氯-2-吡啶基)-5-氧代-3-吡唑烷羧酸酯
乙基2-((乙氧羰基)氨基)-4-甲基-5-(4-硝基苯基)噻吩-3-甲酸基酯 ethyl 2-((ethoxycarbonyl)amino)-4-methyl-5-(4-nitrophenyl)thiophene-3-carboxylate 308831-93-8 C17H18N2O6S
乙基2-((乙氧羰基)氨基)-4-甲基-5-(4-硝基苯基)噻吩-3-甲酸基酯
乙基2,4-二甲基吡啶-3-羧化物 ethyl 2,4-dimethylnicotinate 37669-78-6 C10H13NO2
乙基2,4-二甲基吡啶-3-羧化物
乙基1-氧亚基-2,3-二氢-1H-茚-2-甲酸基酯 1-oxoindane-2-carboxylic acid ethyl ester 6742-25-2 C12H12O3
乙基1-氧亚基-2,3-二氢-1H-茚-2-甲酸基酯
乙基-7-甲基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯 ethyl 7-methyl-1H-indole-2-carboxylate 70761-93-2 C12H13NO2
乙基-7-甲基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯
乙基(2R)-2-[(3S,5aS,8aS,9aS)-3-甲基-1,4-二氧代十氢-2H-环戊二烯并[4,5]吡咯并[1,2-a]吡嗪-2-基]-4-苯基丁酸酯 ramipril dioxopiperazine 108731-95-9 C23H30N2O4
乙基(2R)-2-[(3S,5aS,8aS,9aS)-3-甲基-1,4-二氧代十氢-2H-环戊二烯并[4,5]吡咯并[1,2-a]吡嗪-2-基]-4-苯基丁酸酯
乙基(2-吡啶基硫基)乙酸酯 ethyl 2-(pyridin-2-ylthio)acetate 28856-92-0 C9H11NO2S
乙基(2-吡啶基硫基)乙酸酯
乙基(1R)-3-苯甲基-3-氮杂二环[3.1.0]己烷-1-甲酸基酯盐酸 ethyl (1R,5R)-3-(phenylmethyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate 1204820-70-1 C15H19NO2
乙基(1R)-3-苯甲基-3-氮杂二环[3.1.0]己烷-1-甲酸基酯盐酸