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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
4-甲基-恶唑-5-甲酰胺 4-methyl oxazole-5-carboxamide 4866-00-6 C5H6N2O2
4-甲基-恶唑-5-甲酰胺
4-甲基-喹啉-6-甲腈 4-methylquinoline-6-carbonitrile 924962-08-3 C11H8N2
4-甲基-喹啉-6-甲腈
4-甲基-N3-[4-(3-吡啶基)-2-噻唑基]-1,3-苯二胺二盐酸盐 4-Methyl-N3-(4-(pyridin-3-yl)-1,3-thiazol-2-yl)benzene-1,3-diamine dihydrochloride 1143459-92-0 C15H16Cl2N4S
4-甲基-N3-[4-(3-吡啶基)-2-噻唑基]-1,3-苯二胺二盐酸盐
4-甲基-N-苯基-嘧啶-2-胺 4-methyl-N-phenylpyrimidin-2-amine 53112-26-8 C11H11N3
4-甲基-N-苯基-嘧啶-2-胺
4-甲基-N-(5-甲基-2-吡啶基)苯甲酰胺 4-methyl-N-(5-methylpyridin-2-yl)benzamide 349122-64-1 C14H14N2O
4-甲基-N-(5-甲基-2-吡啶基)苯甲酰胺
4-甲基-8-羟基喹啉 4-methylquinolin-8-ol 3846-73-9 C10H9NO
4-甲基-8-羟基喹啉
4-甲基-8-硝基喹啉 4-methyl-8-nitroquinoline 2801-29-8 C10H8N2O2
4-甲基-8-硝基喹啉
4-甲基-8-氨基喹啉 4-methyl-8-aminoquinoline 62748-01-0 C10H10N2
4-甲基-8-氨基喹啉
4-甲基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 4-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 945950-37-8 C7H7N3
4-甲基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶
4-甲基-7-溴喹啉 7-bromo-4-methylquinoline 141052-31-5 C10H8BrN
4-甲基-7-溴喹啉
4-甲基-7-氮杂吲哚 4-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 824-24-8 C8H8N2
4-甲基-7-氮杂吲哚
4-甲基-7-喹啉胺 7-amino-4-methylquinoline 114058-79-6 C10H10N2
4-甲基-7-喹啉胺
4-甲基-6-苯基嘧啶 4-methyl-6-phenoxypyrimidine 55849-46-2 C11H10N2O
4-甲基-6-苯基嘧啶
4-甲基-6-苯基-2-氨基嘧啶 2-amino-6-methyl-4-phenylpyrimidine 15755-15-4 C11H11N3
4-甲基-6-苯基-2-氨基嘧啶
4-甲基-6-叔丁基香豆素 4-methyl-6-tert-butylcoumarin 17874-32-7 C14H16O2
4-甲基-6-叔丁基香豆素
4-甲基-6,7-亚甲基二氧代香豆素 6,7-methylenedioxy-4-methylcoumarin 15071-04-2 C11H8O4
4-甲基-6,7-亚甲基二氧代香豆素
4-甲基-5-羟甲基咪唑盐酸盐 4-methyl-5-imidazolemethanol hydrochloride 38585-62-5 C5H8N2O*ClH
4-甲基-5-羟甲基咪唑盐酸盐
4-甲基-5-羟基呋喃-2-酮 5-hydroxy-4-methyl-5H-furan-2-one 40834-42-2 C5H6O3
4-甲基-5-羟基呋喃-2-酮
4-甲基-5-羟乙基噻唑癸酸酯 1-decanoyloxy-2-(4-methylthiazol-5-yl)-ethane 101426-31-7 C16H27NO2S
4-甲基-5-羟乙基噻唑癸酸酯
4-甲基-5-硝基异喹啉 4-methyl-5-nitroisoquinoline 194032-17-2 C10H8N2O2
4-甲基-5-硝基异喹啉
4-甲基-5-硝基咪唑 5-methyl-4-nitroimidazole 14003-66-8 C4H5N3O2
4-甲基-5-硝基咪唑
4-甲基-5-溴咪唑 5-bromo-4-methyl-1H-imidazole 15813-08-8 C4H5BrN2
4-甲基-5-溴咪唑
4-甲基-5-氨基嘧啶 4-methylpyrimidin-5-amine 3438-61-7 C5H7N3
4-甲基-5-氨基嘧啶
4-甲基-5-噻唑甲酸甲酯 methyl 4-methylthiazole-5-carboxylate 81569-44-0 C6H7NO2S
4-甲基-5-噻唑甲酸甲酯
4-甲基-5-噻唑基乙醇己酸酯 2-(4-methylthiazol-5-yl)ethyl hexanoate 94159-32-7 C12H19NO2S
4-甲基-5-噻唑基乙醇己酸酯
4-甲基-5-噻唑乙酸 (4-methylthiazol-5-yl)acetic acid 5255-33-4 C6H7NO2S
4-甲基-5-噻唑乙酸
4-甲基-5-嘧啶甲酸甲酯 methyl 4-methylpyrimidine-5-carboxylate 157335-94-9 C7H8N2O2
4-甲基-5-嘧啶甲酸甲酯
4-甲基-5-嘧啶甲酸乙酯 ethoxycarbonyl-5 methyl-4 pyrimidine 110960-73-1 C8H10N2O2
4-甲基-5-嘧啶甲酸乙酯
4-甲基-5-咪唑甲酸乙酯 ethyl 4(5)-methylimidazole-5(4)-carboxylate 51605-32-4 C7H10N2O2
4-甲基-5-咪唑甲酸乙酯
4-甲基-5-吡啶-4-基-4H-[1,2,4]三唑-3-硫醇 4-methyl-5-(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 3652-32-2 C8H8N4S
4-甲基-5-吡啶-4-基-4H-[1,2,4]三唑-3-硫醇
4-甲基-5-乙酰基嘧啶2-酮 2-hydroxy-4-methyl-5-acetylpyrimidine 113246-41-6 C7H8N2O2
4-甲基-5-乙酰基嘧啶2-酮
4-甲基-5-丙氧基-1,2,4-三唑啉酮 2,4-dihydro-5-propoxy-4-methyl-3H-1,2,4-triazol-3-one 145027-96-9 C6H11N3O2
4-甲基-5-丙氧基-1,2,4-三唑啉酮
4-甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)嘧啶 4-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidine 1370001-96-9 C11H17BN2O2
4-甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)嘧啶
4-甲基-5-(2-(1,1,1-三氟-2-甲基丙-2-基)吡啶-4-基)噻唑-2-胺 4-methyl-5-(2-(1,1,1-trifluoro-2-methylpropan-2-yl)pyridin-4-yl)thiazol-2-amine 1357476-69-7 C13H14F3N3S
4-甲基-5-(2-(1,1,1-三氟-2-甲基丙-2-基)吡啶-4-基)噻唑-2-胺
4-甲基-5,6,7,8-四氢吡啶并[3,4-d]嘧啶盐酸盐 4-Methyl-5,6,7,8-tetrahydropyrido[3,4-d]pyrimidine hydrochloride 1187830-72-3 C8H12ClN3
4-甲基-5,6,7,8-四氢吡啶并[3,4-d]嘧啶盐酸盐
4-甲基-4H-3-巯基-1,2,4-三氮唑 3-mercapto-4-methyl-4H-1,2,4-triazole 24854-43-1 C3H5N3S
4-甲基-4H-3-巯基-1,2,4-三氮唑
4-甲基-4-羟基哌啶盐酸盐 4-methylpiperidin-4-ol hydrochloride 586375-35-1 C6H13NO*ClH
4-甲基-4-羟基哌啶盐酸盐
4-甲基-4-羟基哌啶 4-methylpiperidin-4-ol 3970-68-1 C6H13NO
4-甲基-4-羟基哌啶
4-甲基-4-吡啶磺胺 4-methylpyridine-2-sulfonamide 65938-78-5 C6H8N2O2S
4-甲基-4-吡啶磺胺
4-甲基-4'-(3-羟丙基)-2,2'-双吡啶 4-(4'-methyl-[2,2'-bipyridin]-4-yl)butanoic acid 114527-28-5 C15H16N2O2
4-甲基-4'-(3-羟丙基)-2,2'-双吡啶
4-甲基-3-酮基-N-苯基戊酰胺 4-methyl-3-oxo-N-phenylpentanamide 124401-38-3 C12H15NO2
4-甲基-3-酮基-N-苯基戊酰胺
4-甲基-3-羟基喹啉 3-hydroxy-4-methylquinoline 6220-93-5 C10H9NO
4-甲基-3-羟基喹啉
4-甲基-3-溴吡啶 3-Bromo-4-methylpyridin 3430-22-6 C6H6BrN
4-甲基-3-溴吡啶
4-甲基-3-氨基-2-氟吡啶 3-Amino-2-fluoro-4-methylpyridine 173435-32-0 C6H7FN2
4-甲基-3-氨基-2-氟吡啶
4-甲基-3-[[4-(3-吡啶基)-2-嘧啶基]氨基]苯甲酸甲酯 methyl 4-methyl-3 -[[4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl]amino]benzoate 917392-54-2 C18H16N4O2
4-甲基-3-[[4-(3-吡啶基)-2-嘧啶基]氨基]苯甲酸甲酯
4-甲基-3-[[4-(3-吡啶基)-2-嘧啶基]氨基]苯甲酸乙酯 4-methyl-3-[[4-(3-pyridyl)-2-pyrimidinyl]amino]benzoic acid ethyl ester 641569-97-3 C19H18N4O2
4-甲基-3-[[4-(3-吡啶基)-2-嘧啶基]氨基]苯甲酸乙酯
4-甲基-3,6-二羟基哒嗪 4-methyl-3,6-pyridazinedione 5754-18-7 C5H6N2O2
4-甲基-3,6-二羟基哒嗪
4-甲基-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]噁嗪 4-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine 77901-22-5 C9H11NO
4-甲基-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]噁嗪
4-甲基-3(2H)-哒嗪酮 4-methylpyridazin-3(2H)-one 33471-40-8 C5H6N2O
4-甲基-3(2H)-哒嗪酮
4-甲基-2-苯基噻唑-5-羧酸 4-methyl-2-(phenyl)-1,3-thiazol-5-carboxylic acid 33763-20-1 C11H9NO2S
4-甲基-2-苯基噻唑-5-羧酸