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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
3-四氢呋喃甲酸 3-tetrahydrofuroic acid 89364-31-8 C5H8O3
3-四氢呋喃甲酸
3-哌啶基苯酚 3-(piperidin-1-yl)phenol 27292-50-8 C11H15NO
3-哌啶基苯酚
3-哌啶基-1,2-丙二醇 3-piperidin-1-yl-propane-1,2-diol 4847-93-2 C8H17NO2
3-哌啶基-1,2-丙二醇
3-哌啶基(1-吡咯烷)甲酮 1-(piperidine-3-carbonyl)-pyrrolidine 35090-94-9 C10H18N2O
3-哌啶基(1-吡咯烷)甲酮
3-咪唑-1-基苯胺 3-(1H-imidazol-1-yl)aniline 112677-67-5 C9H9N3
3-咪唑-1-基苯胺
3-呋喃甲醇 furan-3-methanol 4412-91-3 C5H6O2
3-呋喃甲醇
3-呋喃基甲胺 3-furylmethylamine 4543-47-9 C5H7NO
3-呋喃基甲胺
3-吡咯烷酮盐酸盐 pyrrolidin-3-one hydrochloride 3760-52-9 C4H7NO*ClH
3-吡咯烷酮盐酸盐
3-吡咯烷-1-基雄甾-3,5-二烯-17-酮 3-(1'-pyrrolidinyl)-androsta-3,5-dien-17-one 905-30-6 C23H33NO
3-吡咯烷-1-基雄甾-3,5-二烯-17-酮
3-吡咯烷-1-基丙酸 3-(pyrrolidin-1-yl)propanoic acid 76234-38-3 C7H13NO2
3-吡咯烷-1-基丙酸
3-吡咯烷-1-丙酸乙酯 ethyl 3-(pyrrolidin-1-yl)propanoate 6317-35-7 C9H17NO2
3-吡咯烷-1-丙酸乙酯
3-吡咯啉 3-Pyrroline 109-96-6 C4H7N
3-吡咯啉
3-吗啉羧酸 morpholine-3-carboxylic acid 77873-76-8 C5H9NO3
3-吗啉羧酸
3-吗啉甲酸盐酸盐 morpholine-3-carboxylic acid hydrochloride 66937-99-3 C5H9NO3*ClH
3-吗啉甲酸盐酸盐
3-吗啉-4-苯甲腈 3-morpholinobenzonitrile 204078-31-9 C11H12N2O
3-吗啉-4-苯甲腈
3-叠氮基-3-脱氧-1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-呋喃葡萄糖 3-Azido-3-desoxy-1,2;5,6-di-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose 13964-23-3 C12H19N3O5
3-叠氮基-3-脱氧-1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-呋喃葡萄糖
3-叔丁氧羰基氨基-6-甲基哌啶 tert-butyl (6-methylpiperidin-3-yl)carbamate 1150618-39-5 C11H22N2O2
3-叔丁氧羰基氨基-6-甲基哌啶
3-叔丁基异恶唑-5-胺 5-amino-3-tert-butylisoxazole 59669-59-9 C7H12N2O
3-叔丁基异恶唑-5-胺
3-叔丁基吡啶 3-tert-butylpyridine 38031-78-6 C9H13N
3-叔丁基吡啶
3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 (4S)-4-formyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 102308-32-7 C11H19NO4
3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯
3-亚甲基环丁烷羧酸甲酯 methyl 3-methylenecyclobutane-1-carboxylate 15963-40-3 C7H10O2
3-亚甲基环丁烷羧酸甲酯
3-亚甲基氮杂丁烷-1-羧酸叔丁酯 tert-butyl 3-methyleneazetidine-1-carboxylate 934664-41-2 C9H15NO2
3-亚甲基氮杂丁烷-1-羧酸叔丁酯
3-二甲氨基哌啶 3-(dimethylamino)piperidine 50534-49-1 C7H16N2
3-二甲氨基哌啶
3-乙酰氧基苯并[b]呋喃 benzofuran-3-yl acetate 93680-80-9 C10H8O3
3-乙酰氧基苯并[b]呋喃
3-乙酰基吡咯 3-acetylpyrrole 1072-82-8 C6H7NO
3-乙酰基吡咯
3-乙酰基-N-乙基咔唑 N-ethyl-3-acetylcarbazole 1484-04-4 C16H15NO
3-乙酰基-N-乙基咔唑
3-乙酰基-2-甲基咪唑[1,2-a]吡啶 1-(2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)ethanone 29096-60-4 C10H10N2O
3-乙酰基-2-甲基咪唑[1,2-a]吡啶
3-乙酰吲哚 1-(1H-indol-3-yl)-ethanone 703-80-0 C10H9NO
3-乙酰吲哚
3-乙炔哌啶盐酸盐 3-ethynylpiperidine hydrochloride 959918-19-5 C7H11N*ClH
3-乙炔哌啶盐酸盐
3-乙基吗啉 3-ethylmorpholine 55265-24-2 C6H13NO
3-乙基吗啉
3-乙基-5-甲基异恶唑-4-羧酸 3-ethyl-5-methyl-isoxazole-4-carboxylic acid 17147-85-2 C7H9NO3
3-乙基-5-甲基异恶唑-4-羧酸
3-乙基-5-[(3-甲基噻唑烷-2-亚基)乙亚基]-2-硫酮恶唑烷-4-酮 3-ethyl-5-(3-methylthiazolidinylidene-2-ethylidene)oxazolidine-2-thion-4-one 35795-44-9 C11H14N2O2S2
3-乙基-5-[(3-甲基噻唑烷-2-亚基)乙亚基]-2-硫酮恶唑烷-4-酮
3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑溴化物 3-ethyl-5-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-1,3-thiazolium bromide 54016-70-5 Br*C8H14NOS
3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑溴化物
3-乙基-4-碘-1H-吡唑 3-ethyl-4-iodo-1H-pyrazole 442876-19-9 C5H7IN2
3-乙基-4-碘-1H-吡唑
3-乙基-2-硫代-4-噻唑烷二酮 3-ethylrhodanin 7648-01-3 C5H7NOS2
3-乙基-2-硫代-4-噻唑烷二酮
3-乙基-2-甲基苯并噻唑碘化物 N-ethyl-2-methylbenzothiazolium iodide 3119-93-5 C10H12NS*I
3-乙基-2-甲基苯并噻唑碘化物
3-乙基-2-甲基-苯并恶唑翁碘化物 3-ethyl-2-methyl-1,3-benzoxazol-3-ium iodide 5260-37-7 C10H12NO*I
3-乙基-2-甲基-苯并恶唑翁碘化物
3-乙基-2-甲基-4,5-二苯基-1,3-噻唑-3-鎓碘化物 2-Methyl-4,5-diphenyl-thiazol-iodethylat 97453-89-9 C18H18NS*I
3-乙基-2-甲基-4,5-二苯基-1,3-噻唑-3-鎓碘化物
3-乙基-2-甲基-2-(3-甲基丁基)噁唑烷 3-Ethyl-2-methyl-2-(3-methylbutyl)-1,3-oxazolidine 143860-04-2 C11H23NO
3-乙基-2-甲基-2-(3-甲基丁基)噁唑烷
3-乙基-2-[[3-[(3-乙基-2(3H)-苯并噻唑亚基)甲基]-5,5-二甲基-2-环己烯-1-亚基]甲基]-苯并噻唑鎓碘化物 3-ethyl-2-[3-(3-ethyl-3<i>H</i>-benzothiazol-2-ylidenemethyl)-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enylidenemethyl]-benzothiazolium; iodide 20517-94-6 C28H31N2S2*I
3-乙基-2-[[3-[(3-乙基-2(3H)-苯并噻唑亚基)甲基]-5,5-二甲基-2-环己烯-1-亚基]甲基]-苯并噻唑鎓碘化物
3-乙基-1,1,2-三甲基-1H-苯并[E]吲哚-3-碘化物 3-ethyl-1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indol-3-ium iodide 80566-25-2 C17H20N*I
3-乙基-1,1,2-三甲基-1H-苯并[E]吲哚-3-碘化物
3-三氟甲氧基-吡啶-2-胺 3-(trifluoromethoxy)pyridin-2-amine 1206981-49-8 C6H5F3N2O
3-三氟甲氧基-吡啶-2-胺
3-三氟甲基-4-(羟甲基)吡唑 (3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl)methanol 1001020-13-8 C5H5F3N2O
3-三氟甲基-4-(羟甲基)吡唑
3-丁基-2-硫酮噻唑烷-4-酮 N-butylrhodanine 21494-64-4 C7H11NOS2
3-丁基-2-硫酮噻唑烷-4-酮
3-bromo-7-甲基-咪唑并[1,2-a]吡啶 3-bromo-7-methyl-imidazo[1,2-a]pyridine 56051-32-2 C8H7BrN2
3-bromo-7-甲基-咪唑并[1,2-a]吡啶
3-[二苄基氨基]-5-氟-6-甲基-2-(苄氧基)苯甲酸苯基酯 phenyl 2-(benzyloxy)-3-(dibenzylamino)-5-fluoro-6-methylbenzoate 1253799-29-9 C35H30FNO3
3-[二苄基氨基]-5-氟-6-甲基-2-(苄氧基)苯甲酸苯基酯
3-[二(苯基)亚甲基]-1,1-二乙基-2-甲基吡咯烷-1-鎓 Prifinium 10236-81-4 C22H28N+
3-[二(苯基)亚甲基]-1,1-二乙基-2-甲基吡咯烷-1-鎓
3-[[3,5-双(三氟甲基)苯基]氨基]-4-[[((1R,2R)-2-(1-吡咯烷基)环己基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((1R,2R)-2-(pyrrolidin-1-yl)cyclohexyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 1211565-10-4 C22H23F6N3O2
3-[[3,5-双(三氟甲基)苯基]氨基]-4-[[((1R,2R)-2-(1-吡咯烷基)环己基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮
3-[4-(乙酰基氨基磺酰基)丁基]-5-氰基-2-[3-(5-氰基-1,3-二乙基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-亚基)-1-丙烯-1-基]-1-乙基-2,3-二氢-1H-3,1-苯并咪唑-1-鎓溴化物 N-acetyl-4-[6-cyano-2-[(E,3Z)-3-(5-cyano-1,3-diethylbenzimidazol-2-ylidene)prop-1-enyl]-3-ethylbenzimidazol-3-ium-1-yl]butane-1-sulfonimidate;hydrobromide —— C31H36BrN7O3S
3-[4-(乙酰基氨基磺酰基)丁基]-5-氰基-2-[3-(5-氰基-1,3-二乙基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-亚基)-1-丙烯-1-基]-1-乙基-2,3-二氢-1H-3,1-苯并咪唑-1-鎓溴化物
3-[2-(2,5-二氧代吡咯烷-1-基)乙基-(3-甲基苯基)氨基]丙腈 N-(2-Cyanethyl)-N-(2-succinimidoethyl)-m-toluidin 2223-89-4 C16H19N3O2
3-[2-(2,5-二氧代吡咯烷-1-基)乙基-(3-甲基苯基)氨基]丙腈