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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
8,8-二氟-1,4-二噁螺[4.5]癸烷 8,8-difluoro-1,4-dioxaspiro[4.5]decane 176251-49-3 C8H12F2O2
8,8-二氟-1,4-二噁螺[4.5]癸烷
8,8-二(1H-吲哚-1-基)-2,6-二甲基-2-辛醇 8,8-di(1H-indol-1-yl)-2,6-dimethyl-octane-2-ol 67801-36-9 C26H32N2O
8,8-二(1H-吲哚-1-基)-2,6-二甲基-2-辛醇
7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-羧酸乙酯 ethyl 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-carboxylate 915142-91-5 C9H9N3O2
7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-羧酸乙酯
7H-苯并呋喃[2,3-B]咔唑 7H-benzofuro[2,3-b]carbazole 1246308-83-7 C18H11NO
7H-苯并呋喃[2,3-B]咔唑
7H-苯并[c]吩噻嗪 7<i>H</i>-benzo[<i>c</i>]phenothiazine 226-06-2 C16H11NS
7H-苯并[c]吩噻嗪
7H-吲哚并[2,3-c]喹啉 7H-indolo[2,3-c]quinoline 205-32-3 C15H10N2
7H-吲哚并[2,3-c]喹啉
7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-羧酸 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid 1016241-64-7 C7H5N3O2
7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-羧酸
7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-甲腈 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-carbonitrile 1005206-16-5 C7H4N4
7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-甲腈
7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-胺 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine 93366-88-2 C6H6N4
7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-胺
7Alpha-双稠吡咯啶-乙酸盐酸盐 7α-bis-pyrrolidine-acetic acid hydrochloride 124655-63-6 C9H15NO2*ClH
7Alpha-双稠吡咯啶-乙酸盐酸盐
7-(氯甲基)-5H-[1,3,4]噻二唑[3,2-a]嘧啶-5-酮 7-chloromethyl-5H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidine-5-one 87572-02-9 C6H4ClN3OS
7-(氯甲基)-5H-[1,3,4]噻二唑[3,2-a]嘧啶-5-酮
7-(三氯甲基)-4-羟基喹啉 7-trifluoromethyl-quinolin-4-ol 93516-03-1 C10H6F3NO
7-(三氯甲基)-4-羟基喹啉
7-苯磺酰基-5-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 7-Benzenesulfonyl-5-bromo-4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 252723-17-4 C12H7BrClN3O2S
7-苯磺酰基-5-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶
7-苯甲酰基-1,3-二氢吲哚-2-酮 7-benzoyl-1,3-dihydroindol-2-one 51135-38-7 C15H11NO2
7-苯甲酰基-1,3-二氢吲哚-2-酮
7-苯并噻唑羧醛 benzo[d]thiazole-7-carbaldehyde 144876-37-9 C8H5NOS
7-苯并噻唑羧醛
7-苯并噻唑羧酸 benzo[d]thiazole-7-carboxylic acid 677304-83-5 C8H5NO2S
7-苯并噻唑羧酸
7-苯基8-氧-7,8-二氢吡啶并[2,3-D]哒嗪-5-甲酸 7-Phenyl-8-oxo-7,8-dihydro-pyrido<2,3-d>pyridazin-5-carbonsaeure 13694-12-7 C14H9N3O3
7-苯基8-氧-7,8-二氢吡啶并[2,3-D]哒嗪-5-甲酸
7-苄氧基喹啉 7-Benzyloxyquinoline 131802-60-3 C16H13NO
7-苄氧基喹啉
7-苄氧基吲哚 7-benzyloxyindole 20289-27-4 C15H13NO
7-苄氧基吲哚
7-苄氧基-4-氯喹啉 7-(benzyloxy)-4-chloroquinoline 178984-56-0 C16H12ClNO
7-苄氧基-4-氯喹啉
7-苄氧基-4-氯-6-甲氧基喹啉 7-benzyloxy-4-chloro-6-methoxyquinoline 286371-49-1 C17H14ClNO2
7-苄氧基-4-氯-6-甲氧基喹啉
7-苄基-5,6,7,8-四氢吡啶并[3,4-d]嘧啶-4(3H)-酮 7-benzyl-5,6,7,8-tetrahydropyrido[3,4-d]pyrimidin-4(3H)-one 62458-96-2 C14H15N3O
7-苄基-5,6,7,8-四氢吡啶并[3,4-d]嘧啶-4(3H)-酮
7-苄基-5,6,7,8-四氢吡啶并[3,4-D]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 7-benzyl-5,6,7,8-tetrahydropyrido[3,4-d]pyrimidine-2,4-diol 62459-02-3 C14H15N3O2
7-苄基-5,6,7,8-四氢吡啶并[3,4-D]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
7-苄基-4-氯-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶 7-benzyl-4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 16019-34-4 C13H10ClN3
7-苄基-4-氯-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶
7-苄基-4-氯-5,6,7,8-四氢吡啶并[3,4-d]嘧啶 7-benzyl-4-chloro-5,6,7,8-tetrahydropyrido[3,4-d]pyrimidine 192869-80-0 C14H14ClN3
7-苄基-4-氯-5,6,7,8-四氢吡啶并[3,4-d]嘧啶
7-苄基-4-氯-5,6,7,8-四氢吡啶并[3,4-D]嘧啶-2-胺 7-benzyl-4-chloro-5,6,7,8-tetrahydropyrido[3,4-d]pyrimidin-2-amine 859825-79-9 C14H15ClN4
7-苄基-4-氯-5,6,7,8-四氢吡啶并[3,4-D]嘧啶-2-胺
7-苄基-4-氯-2-(甲硫基)-5,6,7,8-四氢吡啶并[3,4-d]嘧啶 7-benzyl-4-chloro-2-(methylthio)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[3,4-d]pyrimidine 859826-11-2 C15H16ClN3S
7-苄基-4-氯-2-(甲硫基)-5,6,7,8-四氢吡啶并[3,4-d]嘧啶
7-苄基-4-氯-2-(三氟甲基)-5,6,7,8-四氢吡啶并[3,4-D]嘧啶 4-chloro-7-(phenylmethyl)-2-(trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[3,4-b]pyrimidine 647863-01-2 C15H13ClF3N3
7-苄基-4-氯-2-(三氟甲基)-5,6,7,8-四氢吡啶并[3,4-D]嘧啶
7-苄基-3-氧杂-7-氮杂双环[3,3,1]壬烷-9-酮 7-benzyl-3-oxa-7-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one 77716-01-9 C14H17NO2
7-苄基-3-氧杂-7-氮杂双环[3,3,1]壬烷-9-酮
7-苄基-2,4-二氯-5,6,7,8-四氢吡啶并[3,4-D]嘧啶 7-benzyl-2,4-dichloro-5,6,7,8-tetrahydropyrido[3,4-d]pyrimidine 1059735-34-0 C14H13Cl2N3
7-苄基-2,4-二氯-5,6,7,8-四氢吡啶并[3,4-D]嘧啶
7-羟基香豆素-3-羧酸乙酯 7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid ethyl ester 6093-71-6 C12H10O5
7-羟基香豆素-3-羧酸乙酯
7-羟基香豆素-3-羧酸 7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid 779-27-1 C10H6O5
7-羟基香豆素-3-羧酸
7-羟基苯并呋喃 benzofuran-7-ol 4790-81-2 C8H6O2
7-羟基苯并呋喃
7-羟基异喹啉-1(2H)-酮 7-Hydroxy-1-iso-quinolone 59647-24-4 C9H7NO2
7-羟基异喹啉-1(2H)-酮
7-羟基异喹啉 isoquinolin-7-ol 7651-83-4 C9H7NO
7-羟基异喹啉
7-羟基噻吩并[3,2-b]吡啶 thieno[3,2-b]pyridin-7-ol 107818-20-2 C7H5NOS
7-羟基噻吩并[3,2-b]吡啶
7-羟基喹啉-3-甲醛 7-hydroxyquinoline-3-carbaldehyde 363135-54-0 C10H7NO2
7-羟基喹啉-3-甲醛
7-羟基喹啉 quinolin-7-ol 580-20-1 C9H7NO
7-羟基喹啉
7-羟基吲哚 7-Indolol 2380-84-9 C8H7NO
7-羟基吲哚
7-羟基吡唑并[4,3-d]嘧啶 allopurinol 13877-55-9 C5H4N4O
7-羟基吡唑并[4,3-d]嘧啶
7-羟基华法林 7-Hydroxywarfarin 17834-03-6 C19H16O5
7-羟基华法林
7-羟基-[1,2,4]三唑并[1,5-A]吡啶 [1,2,4]Triazolo[1,5-a]pyridin-7-ol 1033810-70-6 C6H5N3O
7-羟基-[1,2,4]三唑并[1,5-A]吡啶
7-羟基-6-甲氧基-3,4-二氢异喹啉 7-hydroxy-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline 4602-73-7 C10H11NO2
7-羟基-6-甲氧基-3,4-二氢异喹啉
7-羟基-4-甲基-3-香豆素乙酸 (7-hydroxy-4-methyl-2-oxochromen-3-yl)acetic acid 5852-10-8 C12H10O5
7-羟基-4-甲基-3-香豆素乙酸
7-羟基-4-氧代-4H-苯并吡喃-2-羧酸乙酯 ethyl 7-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-2-carboxylate 23866-72-0 C12H10O5
7-羟基-4-氧代-4H-苯并吡喃-2-羧酸乙酯
7-羟基-4-喹啉羧酸 7-hydroxyquinoline-4-carboxylic acid 1017969-32-2 C10H7NO3
7-羟基-4-喹啉羧酸
7-羟基-4-三氟甲基香豆素 7-hydroxy-4-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one 575-03-1 C10H5F3O3
7-羟基-4-三氟甲基香豆素
7-羟基-4-(吡啶-2-基)香豆素 7-Hydroxy-4-(pyridin-2-yl)coumarin 386704-10-5 C14H9NO3
7-羟基-4-(吡啶-2-基)香豆素
7-羟基-4-(4-吡啶基)香豆素一水化物 7-Hydroxy-4-(pyridin-4-yl)coumarin monohydrate 386704-08-1 C14H11NO4
7-羟基-4-(4-吡啶基)香豆素一水化物
7-羟基-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶 4,5,6,7-tetrahydro-thieno[3,2-<i>c</i>]pyridin-7-ol 59038-45-8 C7H9NOS
7-羟基-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶