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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
N,N'-二-Boc-1H-1-胍基吡唑 N,N'-Bis-boc-1-guanylpyrazole 152120-54-2 C14H22N4O4
N,N'-二-Boc-1H-1-胍基吡唑
N,N'-二(6-苯甲酰基-1H-苯并咪唑-2-基)-脲 N,N'-di(5-benzoylbenzimidazol-2-yl)urea 129165-82-8 C29H20N6O3
N,N'-二(6-苯甲酰基-1H-苯并咪唑-2-基)-脲
N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺 N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine 894791-43-6 C24H18N2
N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺
N,9-二苯基-9H-咔唑-2-胺 N,9-diphenyl-9H-carbazol-2-amine 1427316-55-9 C24H18N2
N,9-二苯基-9H-咔唑-2-胺
N,4-二甲基-1-苄基-3-哌啶胺二盐酸盐 cis-(1-benzyl-4-methyl-piperidin-3-yl)-methyl-amine hydrochloride salt 1228879-37-5 C14H22N2*ClH
N,4-二甲基-1-苄基-3-哌啶胺二盐酸盐
N,2-二甲基-(1,3-噻唑-4-基)甲胺 N-methyl-1-(2-methylthiazol-4-yl)methanamine 144163-81-5 C6H10N2S
N,2-二甲基-(1,3-噻唑-4-基)甲胺
N -甲基- 2 -(三正丁基锡)-的1H -吡咯 1-methyl-2-(tributyltin)pyrrole 118486-97-8 C17H33NSn
N -甲基- 2 -(三正丁基锡)-的1H -吡咯
LOXO101的中间体 5-(2,5-difluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1443623-92-4 C10H9F2N
LOXO101的中间体
L-β-高羟脯氨酸盐酸盐 L-β-homohydroxyproline hydrochloride 336182-11-7 C6H11NO3*ClH
L-β-高羟脯氨酸盐酸盐
H-吡咯并[1,2-F]嘧啶-3-甲酸 pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-3-carboxylic acid 251102-27-9 C8H6N2O2
H-吡咯并[1,2-F]嘧啶-3-甲酸
H-亮氨酰-苯丙氨酰胺盐酸盐 Leu-Phe-NH2 hydrochloride 74214-38-3 C15H23N3O2*ClH
H-亮氨酰-苯丙氨酰胺盐酸盐
DL-2,4,6-三氟-Phe-OH 2,4,6-trimethyl-phenylalanine 76932-42-8 C12H17NO2
DL-2,4,6-三氟-Phe-OH
D-麦角酸甲酯 (+/-)-methyl lysergate 4579-64-0 C17H18N2O2
D-麦角酸甲酯
D-1,2,3,4-四氢正哈尔满碱-3-羧酸 (3R)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid 72002-54-1 C12H12N2O2
D-1,2,3,4-四氢正哈尔满碱-3-羧酸
Cbz-1-氨基环丙烷甲醇 benzyl (1-(hydroxymethyl)cyclopropyl)carbamate 103500-22-7 C12H15NO3
Cbz-1-氨基环丙烷甲醇
CDC0032中间体 9-bromo-2-(1-isopropyl-3-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-5,6-dihydrobenzo[f]imidazo[1,2-d][1,4]oxazepine 1282514-63-9 C17H18BrN5O
CDC0032中间体
CCT251545中间体C 1-methyl-4-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1H-pyrazole 1607838-14-1 C16H21BN2O2
CCT251545中间体C
Boc 氨基已酸-Osu N-Boc-6-aminohexanoic acid N-hydroxysuccinimide ester 51513-80-5 C15H24N2O6
Boc 氨基已酸-Osu
BETA-吡咯烷苯丙酮盐酸盐 1-phenyl-3-piperidino-propan-1-one; hydrochloride 886-06-6 C14H19NO*ClH
BETA-吡咯烷苯丙酮盐酸盐
BE(PP)2二(2-羟基苯基吡啶)合铍 Bis[2-(2-pyridinyl)phenolato]beryllium 220694-90-6 C22H16BeN2O2
BE(PP)2二(2-羟基苯基吡啶)合铍
B-[3-(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯基]硼酸 3-(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenylboronic acid 1214723-26-8 C19H15BN2O2
B-[3-(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯基]硼酸
9H-咔唑-3-醇 3-Hydroxycarbazol 7384-07-8 C12H9NO
9H-咔唑-3-醇
9H-咔唑-3-甲醛 9H-carbazole-3-carbaldehyde 51761-07-0 C13H9NO
9H-咔唑-3-甲醛
9H-咔唑-2-甲腈 9H-carbazole-2-carbonitrile 57955-18-7 C13H8N2
9H-咔唑-2-甲腈
9H-二苯并[A,C]咔唑 9H-dibenzo[a,c]carbazole 201-67-2 C20H13N
9H-二苯并[A,C]咔唑
9H,9'H-2,2'-联咔唑 2,2'-bicarbazole 350706-55-7 C24H16N2
9H,9'H-2,2'-联咔唑
9-(4-叔丁基苯基)-9H-咔唑 9-(4-(tert-butyl)phenyl)-9H-carbazole 57103-13-6 C22H21N
9-(4-叔丁基苯基)-9H-咔唑
9-苯甲基-3,6-二溴咔唑 9-benzyl-3,6-dibromo-9H-carbazole 118599-27-2 C19H13Br2N
9-苯甲基-3,6-二溴咔唑
9-苯基咔唑-3-甲醛 9-phenyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde 87220-68-6 C19H13NO
9-苯基咔唑-3-甲醛
9-苯基-3,6-二[4-(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯基]-9H-咔唑 9-phenyl-3,6-bis(4-(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-9H-carbazole 1258780-50-5 C56H37N5
9-苯基-3,6-二[4-(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯基]-9H-咔唑
9-苯基-1,7-二氮杂双环[4.3.0]壬-2,4,6,8-四烯 3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine 92961-15-4 C13H10N2
9-苯基-1,7-二氮杂双环[4.3.0]壬-2,4,6,8-四烯
9-苄基咔唑 9-benzyl-9H-carbazole 19402-87-0 C19H15N
9-苄基咔唑
9-苄基-6-碘嘌呤 9-benzyl-6-iodo-9H-purine 83135-13-1 C12H9IN4
9-苄基-6-碘嘌呤
9-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮 9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one 1485-19-4 C13H13NO
9-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮
9-溴-7H-苯并[C]咔唑 9-bromo-7H-benzo[c]carbazole 1357572-66-7 C16H10BrN
9-溴-7H-苯并[C]咔唑
9-溴-7-苯基-7H-苯并[C]咔唑 9-bromo-7-phenyl-7H-benzo[c]carbazole 1357572-67-8 C22H14BrN
9-溴-7-苯基-7H-苯并[C]咔唑
9-己基-3,6-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑 9-hexyl-3,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole 628336-95-8 C30H43B2NO4
9-己基-3,6-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑
9-吖啶羧酸甲酯 methyl acridine-9-carboxylate 5132-81-0 C15H11NO2
9-吖啶羧酸甲酯
9-乙酰基咔唑 9-acetylcarbazole 574-39-0 C14H11NO
9-乙酰基咔唑
9-乙基-3-咔唑羧酸 9-Ethyl-9H-carbazole-3-carboxylic acid 57102-98-4 C15H13NO2
9-乙基-3-咔唑羧酸
9-乙亚基-3-氧杂三环[6,2,1,O2,7]十一烷 6-Ethylideneoctahydro-5,8-methano-2H-benzo-1-pyran 93939-86-7 C12H18O
9-乙亚基-3-氧杂三环[6,2,1,O2,7]十一烷
9-beta-D-呋喃阿拉伯糖基-2,6-二氨基嘌呤 2,6-diamino-9-(β-D-arabinofuranosyl)-purine 34079-68-0 C10H14N6O4
9-beta-D-呋喃阿拉伯糖基-2,6-二氨基嘌呤
9-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基]-9H-咔唑 9-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-9H-carbazole 785051-54-9 C24H24BNO2
9-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基]-9H-咔唑
9-[3-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑 9-[3-(dibenzofuran-2-yl)phenyl]-9H-carbazole 1338446-77-7 C30H19NO
9-[3-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑
9-[2-(二环己基膦基)苯基]-9H-咔唑 9-(2-(dicyclohexylphosphino)phenyl)-9H-carbazole 1308652-64-3 C30H34NP
9-[2-(二环己基膦基)苯基]-9H-咔唑
9-(6-溴已基)-9H-咔唑 N-(6-bromohexyl)carbazole 94847-10-6 C18H20BrN
9-(6-溴已基)-9H-咔唑
9-(4-硝基苯基)-9H-咔唑 9-(4-nitrophenyl)-9H-carbazole 16982-76-6 C18H12N2O2
9-(4-硝基苯基)-9H-咔唑
9-(4-溴苯基)-2-苯基咔唑 9-(4-bromophenyl)-2-phenyl-9H-carbazole 1235563-74-2 C24H16BrN
9-(4-溴苯基)-2-苯基咔唑
9-(4-氟苯基)-9H-咔唑 p-fluorophenyl-9 carbazole 57103-14-7 C18H12FN
9-(4-氟苯基)-9H-咔唑
9-(4,6-二氯-1,3,5-三嗪-2-基)咔唑 9-(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)-9H-carbazole 24209-95-8 C15H8Cl2N4
9-(4,6-二氯-1,3,5-三嗪-2-基)咔唑