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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
R-2-羟甲基吗啉盐酸盐 (R)-morpholin-2-ylmethanol hydrochloride 1436436-17-7 C5H11NO2*ClH
R-2-羟甲基吗啉盐酸盐
R-2-(4-溴苯基)四氢吡咯 (R)-2-(4-bromophenyl)pyrrolidine 1189155-63-2 C10H12BrN
R-2-(4-溴苯基)四氢吡咯
R-1-BOC-2-氨甲基哌啶 tert-butyl (2R)-2-(aminomethyl)piperidine-1-carboxylate 683233-14-9 C11H22N2O2
R-1-BOC-2-氨甲基哌啶
R(+)-3-氨基-1-羟基-2-吡咯烷酮 (3R)-3-amino-1-hydroxypyrrolidin-2-one 123931-04-4 C4H8N2O2
R(+)-3-氨基-1-羟基-2-吡咯烷酮
PCA镁 5819-47-6 C5H7MgNO3
PCA镁
OC1130,苯并呋喃[5,6-B]呋喃-4,8-二酮 4,8-dehydrobenzo[l,2-b:4,5-b′]difuran-4,8-dione 267220-47-3 C10H4O4
OC1130,苯并呋喃[5,6-B]呋喃-4,8-二酮
N,N'-双(2,6-双(二苯基甲基)-4-甲氧基苯基)咪唑-2-亚基 N,N'-bis[2,6-bis(diphenylmethyl)-4-methoxyphenyl]imidazol-2-ylidene 1416368-06-3 C69H56N2O2
N,N'-双(2,6-双(二苯基甲基)-4-甲氧基苯基)咪唑-2-亚基
N6-苯甲酰基-2'-O-(叔丁基二甲基硅烷基)腺苷 N<sup>6</sup>-benzoyl-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine 69504-07-0 C23H31N5O5Si
N6-苯甲酰基-2'-O-(叔丁基二甲基硅烷基)腺苷
N4-(3-氯-4-氟苯基)-7-(3-吗啉丙氧基)喹唑啉-4,6-二胺 6-amino-4-[N-(3-chloro-4-fluorophenyl)amino]-7-[3-(4-morpholinyl)propoxy]quinazoline 267243-68-5 C21H23ClFN5O2
N4-(3-氯-4-氟苯基)-7-(3-吗啉丙氧基)喹唑啉-4,6-二胺
N2,N4,N6-三甲基-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺 2,4,6-tris(methylamino)-1,3,5-triazine 2827-46-5 C6H12N6
N2,N4,N6-三甲基-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺
N-辛酰苯并三唑 1-octanoylbenzotriazole 58068-80-7 C14H19N3O
N-辛酰苯并三唑
N-辛基苯并咪唑 N-octylbenzimidazole 42032-46-2 C15H22N2
N-辛基苯并咪唑
N-苯并-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊烷基)-N-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊烷基)苯基)苯胺 N-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-N-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)aniline 267221-89-6 C30H37B2NO4
N-苯并-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊烷基)-N-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊烷基)苯基)苯胺
N-苯基哌啶 N-phenyl piperidine 4096-20-2 C11H15N
N-苯基哌啶
N-苯基-3-咔唑硼酸 N-phenyl-9H-carbazol-3-boronic acid 854952-58-2 C18H14BNO2
N-苯基-3-咔唑硼酸
N-苯基-2-哌啶酮 1-phenylpiperidin-2-one 4789-09-7 C11H13NO
N-苯基-2-哌啶酮
N-苯基-2-二苯并呋喃胺 N-phenyldibenzo[b,d]furan-2-amine 861317-95-5 C18H13NO
N-苯基-2-二苯并呋喃胺
N-苄基咪唑 1-benzylimidazole 4238-71-5 C10H10N2
N-苄基咪唑
N-苄基-N-苯基吡咯烷-1-乙胺单盐酸盐 Histapyrrodin-hydrochlorid 6113-17-3 C19H24N2*ClH
N-苄基-N-苯基吡咯烷-1-乙胺单盐酸盐
N-苄基-4-氯哌啶 1-benzyl-4-chloropiperidine 67848-71-9 C12H16ClN
N-苄基-4-氯哌啶
N-苄基-2-(2-苯基-1H-苯并[D]咪唑-1-基)-2-(哌啶-4-基)乙酰胺 N-benzyl-2-(2-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-2-(piperidin-4-yl)acetamide 1440753-53-6 C27H28N4O
N-苄基-2-(2-苯基-1H-苯并[D]咪唑-1-基)-2-(哌啶-4-基)乙酰胺
N-肉桂酰基噻唑烷硫酮 N-<phenyl-3 propene-2 oyl>thioxo-2 thiazolidine 74058-65-4 C12H11NOS2
N-肉桂酰基噻唑烷硫酮
N-甲酰基降烟碱 N'-formylnornicotine 3000-81-5 C10H12N2O
N-甲酰基降烟碱
N-甲磺酰咪唑 1-methylsulfonylimidazole 40736-26-3 C4H6N2O2S
N-甲磺酰咪唑
N-甲基高哌嗪-5-酮 1-methyl-1,4-diazepan-2-one 60565-89-1 C6H12N2O
N-甲基高哌嗪-5-酮
N-甲基哌啶-3-胺 N-methyl-piperidin-3-amine 150395-92-9 C6H14N2
N-甲基哌啶-3-胺
N-甲基哌啶 N-Methylpiperidine 626-67-5 C6H13N
N-甲基哌啶
N-甲基咪唑 1-methyl-1H-imidazole 616-47-7 C4H6N2
N-甲基咪唑
N-甲基咔唑 N-methylcarbazole 1484-12-4 C13H11N
N-甲基咔唑
N-甲基吡咯烷酮三溴化氢盐 1-Methylpyrrolidin-2-one--2l3-tribromane (1/1) 14977-38-9 C5H9Br3NO- ——
N-甲基二丁炔呋喃 N-methyldibutylamine 3405-45-6 C9H21N
N-甲基二丁炔呋喃
N-甲基-4-溴哌啶 4-Brom-N-methylazacyclohexan 76444-51-4 C6H12BrN
N-甲基-4-溴哌啶
N-甲基-4-(2-氨基乙基)哌啶 2-(1-methylpiperidin-4-yl)ethanamine 20845-38-9 C8H18N2
N-甲基-4-(2-氨基乙基)哌啶
N-甲基-3-吡咯烷基 环戊基扁桃酸酯 (1-Methyl-3-pyrrolidyl)-phenyl-cyclopentylglykolat 13118-11-1 C18H25NO3
N-甲基-3-吡咯烷基 环戊基扁桃酸酯
N-甲基-2-恶唑胺 N-methyloxazol-2-amine 99170-93-1 C4H6N2O
N-甲基-2-恶唑胺
N-甲基-1-(1,3-噻唑-4-基)甲胺 4-<(N-methylamino)methyl>thiazole 120739-94-8 C5H8N2S
N-甲基-1-(1,3-噻唑-4-基)甲胺
N-甲基,丙基吡咯烷六氟磷酸盐 1-Methyl-1-propylpyrrolidinium hexafluorophosphate 327022-58-2 C8H18F6NP
N-甲基,丙基吡咯烷六氟磷酸盐
N-甲基(四氢呋喃-2-基)甲胺 N-methyl tetrahydrofurfurylamine 2439-57-8 C6H13NO
N-甲基(四氢呋喃-2-基)甲胺
N-甲基(噻唑-5-基)甲胺 N-(thiazol-5-ylmethyl)methylamine 933751-05-4 C5H8N2S
N-甲基(噻唑-5-基)甲胺
N-琥珀酰亚胺-3-乙酰硫代丙酸酯 N-succinimidyl S-acetylthiopropionate 84271-78-3 C9H11NO5S
N-琥珀酰亚胺-3-乙酰硫代丙酸酯
N-特丁基-2-吡咯烷酮 N-t-butylpyrrolidone 20687-53-0 C8H15NO
N-特丁基-2-吡咯烷酮
N-炔丙基咪唑 1-(prop-2-ynyl)-1H-imidazole 18994-77-9 C6H6N2
N-炔丙基咪唑
N-氯甲酰基-2-咪唑烷酮 2-oxoimidazolidine-1-carbonyl chloride 13214-53-4 C4H5ClN2O2
N-氯甲酰基-2-咪唑烷酮
N-氨基哌啶盐酸盐 N-aminopiperidine hydrochloride 63234-70-8 C5H12N2*ClH
N-氨基哌啶盐酸盐
N-异丙基噻唑烷硫酮 3-isopropylthiazolidine-2-thione 6328-13-8 C6H11NS2
N-异丙基噻唑烷硫酮
N-异丙基吡咯烷酮 N-isopropyl-2-pyrrolidone 3772-26-7 C7H13NO
N-异丙基吡咯烷酮
N-己基-2-吡咯烷酮 1-hexylpyrrolidin-2-one 4838-65-7 C10H19NO
N-己基-2-吡咯烷酮
N-对甲苯磺酰咪唑-3,3-二丙酸 3,3'-iminodipropanoic acid tosylamide 5446-58-2 C13H17NO6S
N-对甲苯磺酰咪唑-3,3-二丙酸
N-叔丁氧羰基-3-哌啶酮 tert-butyl 3-oxopiperidine-1-carboxylate 98977-36-7 C10H17NO3
N-叔丁氧羰基-3-哌啶酮
N-叔丁氧羰基-2,5-二氢吡咯-3-羧酸乙酯 N-t-butoxycarbonyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester 146257-00-3 C12H19NO4
N-叔丁氧羰基-2,5-二氢吡咯-3-羧酸乙酯