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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2-甲基-5,6,7,8-四氢-3H-喹唑啉-4-酮 2-methyl-5,6,7,8-tetrahydronquinazolin-4(3H)-one 19178-21-3 C9H12N2O
2-甲基-5,6,7,8-四氢-3H-喹唑啉-4-酮
2-甲基-4H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-羧酸 2-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid 332099-14-6 C8H7NO2S
2-甲基-4H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-羧酸
2-甲基-4-苯基噁唑 2-methyl-4-phenyloxazole 20662-90-2 C10H9NO
2-甲基-4-苯基噁唑
2-甲基-4-苯基嘧啶 2-methyl-4-phenylpyrimidine 21203-79-2 C11H10N2
2-甲基-4-苯基嘧啶
2-甲基-4-苯基-5-嘧啶羧酸 2-methyl-4-phenyl-5-pyrimidinecarboxylic acid 127958-10-5 C12H10N2O2
2-甲基-4-苯基-5-嘧啶羧酸
2-甲基-4-苯基-1H-咪唑 2-methyl-4-phenyl-1H-imidazole 13739-48-5 C10H10N2
2-甲基-4-苯基-1H-咪唑
2-甲基-4-羧基吡啶 2-methylisonicotinic acid 4021-11-8 C7H7NO2
2-甲基-4-羧基吡啶
2-甲基-4-羟甲基噻唑 4-(hydroxymethyl)-2-methylthiazole 76632-23-0 C5H7NOS
2-甲基-4-羟甲基噻唑
2-甲基-4-羟基甲基吡啶 (2-methylpyridin-4-yl)methanol 105250-16-6 C7H9NO
2-甲基-4-羟基甲基吡啶
2-甲基-4-羟基嘧啶 2-methyl-3H-pyrimidin-4-one 19875-04-8 C5H6N2O
2-甲基-4-羟基嘧啶
2-甲基-4-羟基-6-嘧啶乙酸甲酯 methyl 6-hydroxy-2-methylpyrimidine-4-carboxylate 64532-22-5 C7H8N2O3
2-甲基-4-羟基-6-嘧啶乙酸甲酯
2-甲基-4-羟基-6-喹啉甲酸乙酯 ethyl 4-hydroxy-2-methylquinoline-6-carboxylate 593287-13-9 C13H13NO3
2-甲基-4-羟基-6-喹啉甲酸乙酯
2-甲基-4-碘吡啶 4-iodo-2-methylpyridine 22282-65-1 C6H6IN
2-甲基-4-碘吡啶
2-甲基-4-硝基咪唑 2-methyl-5-nitro-1H-imidazole 696-23-1 C4H5N3O2
2-甲基-4-硝基咪唑
2-甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物 2-methyl-4-nitropyridine N-oxide 5470-66-6 C6H6N2O3
2-甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物
2-甲基-4-硝基吡啶 2-methyl-4-nitro-pyridine 13508-96-8 C6H6N2O2
2-甲基-4-硝基吡啶
2-甲基-4-硝基-1H-苯并[D]咪唑 2-methyl-4-nitrobenzimidazole 76320-88-2 C8H7N3O2
2-甲基-4-硝基-1H-苯并[D]咪唑
2-甲基-4-甲酸吡咯 5-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid 100047-52-7 C6H7NO2
2-甲基-4-甲酸吡咯
2-甲基-4-甲胺基嘧啶 N<sup>4</sup>-methylpyrimidine-2,4-diamine 1004-18-8 C5H8N4
2-甲基-4-甲胺基嘧啶
2-甲基-4-甲氧基-5-硝基-6-氯嘧啶 2-methyl-4-methoxy-5-nitro-6-chloro-pyrimidine 60331-15-9 C6H6ClN3O3
2-甲基-4-甲氧基-5-硝基-6-氯嘧啶
2-甲基-4-氯-5-喹啉羧酸 4-chloro-2-methylquinoline-6-carboxylic acid 181189-02-6 C11H8ClNO2
2-甲基-4-氯-5-喹啉羧酸
2-甲基-4-氮杂吲哚 2-methyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine 73177-35-2 C8H8N2
2-甲基-4-氮杂吲哚
2-甲基-4-氨基嘧啶-5-腈 2-methyl-4-amino-5-cyanopyrimidine 698-29-3 C6H6N4
2-甲基-4-氨基嘧啶-5-腈
2-甲基-4-氨基嘧啶-5-羧酸 4-Amino-5-carboxy-2-methyl-pyrimidin 769-52-8 C6H7N3O2
2-甲基-4-氨基嘧啶-5-羧酸
2-甲基-4-氨基嘧啶 2-methyl-pyrimidin-4-ylamine 74-69-1 C5H7N3
2-甲基-4-氨基嘧啶
2-甲基-4-氨基吡啶 3-methyl-4-pyridinamine 18437-58-6 C6H8N2
2-甲基-4-氨基吡啶
2-甲基-4-氨基-6-氯嘧啶 4-amino-6-chloro-2-methylpyrimidine 1749-68-4 C5H6ClN3
2-甲基-4-氨基-6-氯嘧啶
2-甲基-4-氨基-6-喹啉甲酸乙酯 4-amino-2-methyl-quinoline-6-carboxylic acid ethyl ester 100795-25-3 C13H14N2O2
2-甲基-4-氨基-6-喹啉甲酸乙酯
2-甲基-4-氨基-5-氯吡啶 5-chloro-2-methylpyridin-4-amine 97944-44-0 C6H7ClN2
2-甲基-4-氨基-5-氯吡啶
2-甲基-4-恶唑甲醇 4-hydroxymethyl-2-methyloxazole 141567-53-5 C5H7NO2
2-甲基-4-恶唑甲醇
2-甲基-4-对叔丁基苯基茚 4-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-methyl-1H-indene 213381-88-5 C20H22
2-甲基-4-对叔丁基苯基茚
2-甲基-4-噻唑甲酸 2-methylthiazole-4-carboxylic acid 35272-15-2 C5H5NO2S
2-甲基-4-噻唑甲酸
2-甲基-4-嘧啶甲醛 2-methylpyrimidine-4-carbaldehyde 1004-17-7 C6H6N2O
2-甲基-4-嘧啶甲醛
2-甲基-4-嘧啶甲酸乙酯 ethyl 2-methylpyrimidine-4-carboxylate 76240-14-7 C8H10N2O2
2-甲基-4-嘧啶甲酸乙酯
2-甲基-4-喹啉甲腈 2-methylquinoline-4-carbonitrile 29196-15-4 C11H8N2
2-甲基-4-喹啉甲腈
2-甲基-4-哌嗪喹啉 2-methyl-4-(piperazin-1-yl)quinoline 82241-22-3 C14H17N3
2-甲基-4-哌嗪喹啉
2-甲基-4-哌啶酮 2-methyl-4-oxopiperidine 71322-99-1 C6H11NO
2-甲基-4-哌啶酮
2-甲基-4-吡啶甲醛 2-methyl-pyridine-4-carbaldehyde 63875-01-4 C7H7NO
2-甲基-4-吡啶甲醛
2-甲基-4-乙酰氨基吡啶 4-acetylamino-2-methylpyridine 18085-47-7 C8H10N2O
2-甲基-4-乙酰氨基吡啶
2-甲基-4-乙基噻唑啉 4-ethyl-2-methylthiazoline 4293-61-2 C6H11NS
2-甲基-4-乙基噻唑啉
2-甲基-4-乙基-6-羟基嘧啶 6-ethyl-2-methyl-4(3H)-pyrimidinone 52421-75-7 C7H10N2O
2-甲基-4-乙基-6-羟基嘧啶
2-甲基-4-三氟甲基嘧啶-5-羧酸 2-methyl-4-trifluoromethylpyrimidine-5-carboxylic acid 149771-24-4 C7H5F3N2O2
2-甲基-4-三氟甲基嘧啶-5-羧酸
2-甲基-4-三氟甲基咪唑 2-methyl-4-(trifluoromethyl)-1H-imidazole 33468-67-6 C5H5F3N2
2-甲基-4-三氟甲基咪唑
2-甲基-4-三氟甲基-5-噻唑甲酸 2-methyl-4-trifluoromethylthiazole-5-carboxylic acid 117724-63-7 C6H4F3NO2S
2-甲基-4-三氟甲基-5-噻唑甲酸
2-甲基-4-(三氟甲基)嘧啶 2-Methyl-4-(trifluoromethyl)pyrimidine 149771-18-6 C6H5F3N2
2-甲基-4-(三氟甲基)嘧啶
2-甲基-4-(三氟甲基)吡啶 2-methyl-4-(trifluoromethyl)pyridine 106877-17-2 C7H6F3N
2-甲基-4-(三氟甲基)吡啶
2-甲基-4-(2-噻吩基)嘧啶 2-methyl-4-(2-thienyl)pyrimidine 154321-62-7 C9H8N2S
2-甲基-4-(2-噻吩基)嘧啶
2-甲基-4,6-二羟基嘧啶 2-methyl-4,6-dihydroxypyrimidine 1194-22-5 C5H6N2O2
2-甲基-4,6-二羟基嘧啶
2-甲基-4,6-二氯嘧啶-5-甲腈 4,6-dichloro-2-methyl-5-pyrimidinecarbonitrile 76574-36-2 C6H3Cl2N3
2-甲基-4,6-二氯嘧啶-5-甲腈
2-甲基-4,6-二氯-5-硝基嘧啶 4,6-dichloro-2-methyl-5-nitropyrimidine 13162-43-1 C5H3Cl2N3O2
2-甲基-4,6-二氯-5-硝基嘧啶