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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
5,7-二氯-1H-吲哚-2-甲酸乙酯 5,7-dichloro-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 4792-70-5 C11H9Cl2NO2
5,7-二氯-1H-吲哚-2-甲酸乙酯
5,7-二氯-1H-吡唑并[4,3-d]嘧啶 5,7-dichloro-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine 1196157-42-2 C5H2Cl2N4
5,7-二氯-1H-吡唑并[4,3-d]嘧啶
5,7-二氯-1,6-萘啶 5,7-dichloro-1,6-naphthyridine 337958-60-8 C8H4Cl2N2
5,7-二氯-1,6-萘啶
5,7-二氯-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐 5,7-dichloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride 73075-47-5 C9H9Cl2N*ClH
5,7-二氯-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐
5,7-二氯-(9CI)-2-苯并噻唑胺 5,7-Dichlorobenzothiazol-2-amine 158465-13-5 C7H4Cl2N2S
5,7-二氯-(9CI)-2-苯并噻唑胺
5,7-二氢-吲哚并[2,3-B]咔唑 5,7-dihydroindolo[2,3-b]carbazole 111296-90-3 C18H12N2
5,7-二氢-吲哚并[2,3-B]咔唑
5,7-二氢-2-甲基-噻吩并[3,4-d]嘧啶-4(3H)-酮 2-methyl-3H-5,7-dihydrothieno<3,4-d>pyrimidin-4-one 5719-23-3 C7H8N2OS
5,7-二氢-2-甲基-噻吩并[3,4-d]嘧啶-4(3H)-酮
5,7-二氟吲哚 5,7-difluoro-1H-indole 301856-25-7 C8H5F2N
5,7-二氟吲哚
5,7-二氟-6-溴喹啉 6-bromo-5,7-difluoroquinoline 1022091-49-1 C9H4BrF2N
5,7-二氟-6-溴喹啉
5,7-二氟-4-羟基-2-甲基-喹啉 5,7-Difluoro-4-hydroxy-2-methyl-quinoline 288151-40-6 C10H7F2NO
5,7-二氟-4-羟基-2-甲基-喹啉
5,7,8-三羟基-2-(4-羟基苯基)苯并吡喃-4-酮 isoscutellarein 41440-05-5 C15H10O6
5,7,8-三羟基-2-(4-羟基苯基)苯并吡喃-4-酮
5,6-环氧-5,6-二氢-[1,10]菲咯啉 5,6-epoxy-5,6-dihydro-[1,10]phenanthroline 65115-91-5 C12H8N2O
5,6-环氧-5,6-二氢-[1,10]菲咯啉
5,6-亚甲基二氧基吲哚 5,6-methylenedioxyindole 267-48-1 C9H7NO2
5,6-亚甲基二氧基吲哚
5,6-二苯基-2-吗啉酮 (5,6)-diphenyl-morpholin-2-one 19180-79-1 C16H15NO2
5,6-二苯基-2-吗啉酮
5,6-二苄氧基吲哚 5,6-dibenzyloxyindole 4790-19-6 C22H19NO2
5,6-二苄氧基吲哚
5,6-二羟基吲哚啉 5,6-dihydroxy-indoline 29539-03-5 C8H9NO2
5,6-二羟基吲哚啉
5,6-二羟基-2-吲哚甲酸 5,6-dihydroxy-2-carboxyindole 4790-08-3 C9H7NO4
5,6-二羟基-2-吲哚甲酸
5,6-二甲氧基苯并咪唑 5,6-dimethoxybenzimidazole 72721-02-9 C9H10N2O2
5,6-二甲氧基苯并咪唑
5,6-二甲氧基苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯 methyl 5,6-dimethoxybenzo[b]thiophene-2-carboxylate 35212-99-8 C12H12O4S
5,6-二甲氧基苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯
5,6-二甲氧基苯并[b]噻吩 5,6-dimethoxybenzo[b]thiophene 91715-47-8 C10H10O2S
5,6-二甲氧基苯并[b]噻吩
5,6-二甲氧基氰基吡啶 5,6-dimethoxypyridine-2-carbonitrile 1112851-50-9 C8H8N2O2
5,6-二甲氧基氰基吡啶
5,6-二甲氧基异吲哚啉 5,6-dimethoxyisoindoline 114041-16-6 C10H13NO2
5,6-二甲氧基异吲哚啉
5,6-二甲氧基吲哚啉 5,6-dimethoxyindoline 15937-07-2 C10H13NO2
5,6-二甲氧基吲哚啉
5,6-二甲氧基吲哚-2-甲酸乙酯 5,6-dimethoxy-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 16382-18-6 C13H15NO4
5,6-二甲氧基吲哚-2-甲酸乙酯
5,6-二甲氧基吲哚 5,6-dimethoxyindole 14430-23-0 C10H11NO2
5,6-二甲氧基吲哚
5,6-二甲氧基-2-甲基苯并咪唑 5,6-dimethoxy-2-methyl-1<i>H</i>-benzimidazole 51437-32-2 C10H12N2O2
5,6-二甲氧基-2-甲基苯并咪唑
5,6-二甲氧基-2-(4-哌啶基甲基)-1-茚酮盐酸盐 5,6-dimethoxy-2-[(piperidine-4-yl)methyl]indan-1-one hydrochloride 120013-39-0 C17H23NO3*ClH
5,6-二甲氧基-2-(4-哌啶基甲基)-1-茚酮盐酸盐
5,6-二甲氧基-1H-吲唑 5,6-dimethoxy-1H-indazole 7746-30-7 C9H10N2O2
5,6-二甲氧基-1H-吲唑
5,6-二甲氧基-1-苯并噻吩-2-羧酸 5,6-dimethoxy-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid 23046-03-9 C11H10O4S
5,6-二甲氧基-1-苯并噻吩-2-羧酸
5,6-二甲基靛红 5,6-Dimethylisatin 73816-46-3 C10H9NO2
5,6-二甲基靛红
5,6-二甲基尿嘧啶 5,6-dimethyluracil 26305-13-5 C6H8N2O2
5,6-二甲基尿嘧啶
5,6-二甲基噻吩[2,3-D]嘧啶-4(3H)-酮 5,6-dimethylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 18593-44-7 C8H8N2OS
5,6-二甲基噻吩[2,3-D]嘧啶-4(3H)-酮
5,6-二甲基嘧啶-4-醇 4,5-dimethyl-1H-pyrimidin-6-one 34916-78-4 C6H8N2O
5,6-二甲基嘧啶-4-醇
5,6-二甲基呋喃[2,3-d]嘧啶-4-胺 5,6-dimethylfuro[2,3-d]pyrimidin-4-amine 5117-94-2 C8H9N3O
5,6-二甲基呋喃[2,3-d]嘧啶-4-胺
5,6-二甲基-2-苯并咪唑啉酮 5,6-dimethylbenzimidazolone 2033-30-9 C9H10N2O
5,6-二甲基-2-苯并咪唑啉酮
5,6-二甲基-2-硫代尿苷 5,6-dimethyl-2-thiouracil 28456-54-4 C6H8N2OS
5,6-二甲基-2-硫代尿苷
5,6-二甲基-1H-苯并三唑水合物 5,6-dimethylbenzotriazole 4184-79-6 C8H9N3
5,6-二甲基-1H-苯并三唑水合物
5,6-二溴苯并咪唑 5,6-dibromobenzimidazole 74545-26-9 C7H4Br2N2
5,6-二溴苯并咪唑
5,6-二溴吡啶-2-羧酸 5,6-Dibromnicotinsaeure 29241-64-3 C6H3Br2NO2
5,6-二溴吡啶-2-羧酸
5,6-二溴-3-氨基吡啶 5,6-Dibromopyridin-3-amine 53242-19-6 C5H4Br2N2
5,6-二溴-3-氨基吡啶
5,6-二溴-2,3-二甲氧基吡啶 5,6-dibromo-2,3-dimethoxypyridine 106331-71-9 C7H7Br2NO2
5,6-二溴-2,3-二甲氧基吡啶
5,6-二溴-2,3-二甲基吡啶 2,3-dibromo-5,6-dimethylpyridine 117846-56-7 C7H7Br2N
5,6-二溴-2,3-二甲基吡啶
5,6-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 5,6-dibromo-2,1,3-benzothiadiazole 18392-81-9 C6H2Br2N2S
5,6-二溴-2,1,3-苯并噻二唑
5,6-二溴-1H-吲哚-2,3-二酮 5,6-Dibromisatin 17826-05-0 C8H3Br2NO2
5,6-二溴-1H-吲哚-2,3-二酮
5,6-二氯苯并恶唑-2(3H)-酮 5,6-dichloro-3H-1,3-benzoxazol-2-one 5285-41-6 C7H3Cl2NO2
5,6-二氯苯并恶唑-2(3H)-酮
5,6-二氯烟酸甲酯 methyl 2,3-dichloro-pyridine-5-carboxylate 56055-54-0 C7H5Cl2NO2
5,6-二氯烟酸甲酯
5,6-二氯烟酸 5,6-dichloronicotinic acid 41667-95-2 C6H3Cl2NO2
5,6-二氯烟酸
5,6-二氯烟腈 5,6-dichloronicotinonitrile 65189-15-3 C6H2Cl2N2
5,6-二氯烟腈
5,6-二氯嘧啶-4-醇 5,6-dichloro-3H-pyrimidin-4-one 88982-91-6 C4H2Cl2N2O
5,6-二氯嘧啶-4-醇
5,6-二氯吲哚烷-2-酮 5,6-dichloroindol-2-one 71293-59-9 C8H5Cl2NO
5,6-二氯吲哚烷-2-酮