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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
3-氨基吡啶-2-甲酸乙酯 ethyl 3-aminopyridine-2-carboxylate 27507-15-9 C8H10N2O2
3-氨基吡啶-2-甲酸乙酯
3-氨基吡啶-2-甲酰胺 3-aminopyridine-2-carboxamide 50608-99-6 C6H7N3O
3-氨基吡啶-2-甲酰胺
3-氨基吡啶 pyridin-3-ylamine 462-08-8 C5H6N2
3-氨基吡啶
3-氨基吡唑并[1,5-A]嘧啶 Pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-amine 232600-93-0 C6H6N4
3-氨基吡唑并[1,5-A]嘧啶
3-氨基吡唑-4-甲酸 3-amino-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 41680-34-6 C4H5N3O2
3-氨基吡唑-4-甲酸
3-氨基吡咯烷-2-酮盐酸盐 (+/-)-3-amino-pyrrolidin-2-one; hydrochloride 117879-49-9 C4H8N2O*ClH
3-氨基吡咯烷-2-酮盐酸盐
3-氨基吡咯烷-2-酮 (S)-3-aminopyrrolidin-2-one hydrochloride 56440-28-9 C4H8N2O*ClH
3-氨基吡咯烷-2-酮
3-氨基吡咯烷 pyrrolidin-3-amine 79286-79-6 C4H10N2
3-氨基吡咯烷
3-氨基吡咯-2-甲酸乙酯盐酸盐 3-amino-2-ethoxycarbonylpyrrole hydrochloride 252932-49-3 C7H10N2O2*ClH
3-氨基吡咯-2-甲酸乙酯盐酸盐
3-氨基-四氢咔唑 3-amino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole 61894-99-3 C12H14N2
3-氨基-四氢咔唑
3-氨基-N-乙基哌啶 1-ethylpiperidin-3-amine 6789-94-2 C7H16N2
3-氨基-N-乙基哌啶
3-氨基-N-Cbz-吡咯烷 benzyl 3-aminopyrrolidine-1-carboxylate 185057-50-5 C12H16N2O2
3-氨基-N-Cbz-吡咯烷
3-氨基-N-(氨基亚氨基乙基)-5-(二甲氨基)-6-氯吡嗪甲酰胺盐酸盐 5-N-dimethyl amiloride 1214-79-5 C8H12ClN7O
3-氨基-N-(氨基亚氨基乙基)-5-(二甲氨基)-6-氯吡嗪甲酰胺盐酸盐
3-氨基-8-甲基-2,4,9-噻唑双环[4.3.0]壬烷-3,7,10-三烯-5-酮 2-amino-6-methyl-3,4-dihydro-4-oxo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 62981-82-2 C7H8N4O
3-氨基-8-甲基-2,4,9-噻唑双环[4.3.0]壬烷-3,7,10-三烯-5-酮
3-氨基-7-甲基-1H-吲唑 7-methyl-1H-indazol-3-amine 1000343-59-8 C8H9N3
3-氨基-7-甲基-1H-吲唑
3-氨基-7-氮杂吲哚 3-amino-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 189882-31-3 C7H7N3
3-氨基-7-氮杂吲哚
3-氨基-6-碘哒嗪 6-iodopyridazin-3-amine 187973-60-0 C4H4IN3
3-氨基-6-碘哒嗪
3-氨基-6-甲氧基喹啉 6-methoxyquinolin-3-amine 29507-86-6 C10H10N2O
3-氨基-6-甲氧基喹啉
3-氨基-6-甲氧基哒嗪 6-methoxy-3-pyridazinamine 7252-84-8 C5H7N3O
3-氨基-6-甲氧基哒嗪
3-氨基-6-甲氧基-5-甲基吡啶 6-methoxy-5-methylpyridin-3-amine 867012-70-2 C7H10N2O
3-氨基-6-甲氧基-5-甲基吡啶
3-氨基-6-甲氧基-2-氯吡啶 3-amino-2-bromo-6-methoxypyridine 135795-46-9 C6H7BrN2O
3-氨基-6-甲氧基-2-氯吡啶
3-氨基-6-甲基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-羧酸 3-amino-6-methylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid 59488-60-7 C9H8N2O2S
3-氨基-6-甲基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-羧酸
3-氨基-6-甲基吡啶 5-Amino-2-methylpyridine 3430-14-6 C6H8N2
3-氨基-6-甲基吡啶
3-氨基-6-环丙基哒嗪 6-cyclopropylpyridazin-3-amine 1159814-07-9 C7H9N3
3-氨基-6-环丙基哒嗪
3-氨基-6-溴吡嗪-2-甲酸甲酯 methyl 3-amino-6-bromopyrazine-2-carboxylate 6966-01-4 C6H6BrN3O2
3-氨基-6-溴吡嗪-2-甲酸甲酯
3-氨基-6-溴吡嗪-2-甲酸 3-amino-6-bromo-pyrazine-2-carboxylic acid 486424-37-7 C5H4BrN3O2
3-氨基-6-溴吡嗪-2-甲酸
3-氨基-6-溴吡啶-2-醇 3-amino-6-bromopyridin-2-ol 134577-43-8 C5H5BrN2O
3-氨基-6-溴吡啶-2-醇
3-氨基-6-溴吡啶-2-羧酸甲酯 methyl 3-amino-6-bromopicolinate 866775-09-9 C7H7BrN2O2
3-氨基-6-溴吡啶-2-羧酸甲酯
3-氨基-6-溴吡啶-2-羧酸乙酯 ethyl 3-amino-6-bromopicolinate 28033-08-1 C8H9BrN2O2
3-氨基-6-溴吡啶-2-羧酸乙酯
3-氨基-6-溴-2-氯吡啶 6-bromo-2-chloropyridin-3-amine 169833-70-9 C5H4BrClN2
3-氨基-6-溴-2-氯吡啶
3-氨基-6-氰基异喹啉 3-aminoisoquinoline-6-carbonitrile 1337879-68-1 C10H7N3
3-氨基-6-氰基异喹啉
3-氨基-6-氰基吡啶 5-amino-2-cyanopyridine 55338-73-3 C6H5N3
3-氨基-6-氰基吡啶
3-氨基-6-氯哒嗪 3-Amino-6-chloropyridazine 5469-69-2 C4H4ClN3
3-氨基-6-氯哒嗪
3-氨基-6-氯咪唑并[1,2-B]哒嗪 3-amino-6-chloroimidazo[1,2-b]pyridazine 166176-45-0 C6H5ClN4
3-氨基-6-氯咪唑并[1,2-B]哒嗪
3-氨基-6-氯吡嗪-2-甲酸 3-amino-6-chloro-pyrazine-2-carboxylic acid 2727-13-1 C5H4ClN3O2
3-氨基-6-氯吡嗪-2-甲酸
3-氨基-6-氯吡啶-2-羧酸 3-amino-6-chloropyridine-2-carboxylic acid 866807-27-4 C6H5ClN2O2
3-氨基-6-氯吡啶-2-羧酸
3-氨基-6-氯-5-氟吡啶 6-Chloro-5-fluoropyridin-3-amine 1256806-83-3 C5H4ClFN2
3-氨基-6-氯-5-氟吡啶
3-氨基-6-氯-4-甲基吡嗪 3-amino-6-chloro-4-methylpyridazine 64068-00-4 C5H6ClN3
3-氨基-6-氯-4-甲基吡嗪
3-氨基-6-氯-4-甲基吡啶 ** 6-chloro-4-methylpyridin-3-amine 66909-38-4 C6H7ClN2
3-氨基-6-氯-4-甲基吡啶 **
3-氨基-6-氯-2-吡啶羧酰胺 3-amino-6-chloropyridine-2-carboxamide 175358-01-7 C6H6ClN3O
3-氨基-6-氯-2-吡啶羧酰胺
3-氨基-6-氟苯并[D]异恶唑 6-fluoro-3-amino-1,2-benzisoxazole 177995-38-9 C7H5FN2O
3-氨基-6-氟苯并[D]异恶唑
3-氨基-6-异丙基吡啶 6-isopropylpyridin-3-amine 405103-02-8 C8H12N2
3-氨基-6-异丙基吡啶
3-氨基-6-吗啉基吡啶 6-(morpholin-4-yl)pyridin-3-amine 52023-68-4 C9H13N3O
3-氨基-6-吗啉基吡啶
3-氨基-6-(苯硫基)哒嗪 3-amino-6-phenylthiopyridazine 90844-35-2 C10H9N3S
3-氨基-6-(苯硫基)哒嗪
3-氨基-6-(氯甲基)-2-吡嗪甲腈-4-氧化物 6-(chloromethyl)-4-hydroxy-3-iminopyrazine-2-carbonitrile 40127-89-7 C6H5ClN4O
3-氨基-6-(氯甲基)-2-吡嗪甲腈-4-氧化物
3-氨基-6-(吗啉-4-基)吡嗪 6-morpholinopyridazin-3-amine 66346-91-6 C8H12N4O
3-氨基-6-(吗啉-4-基)吡嗪
3-氨基-6-(乙硫基)哒嗪 3-amino-6-ethylthiopyridazine 89465-42-9 C6H9N3S
3-氨基-6-(乙硫基)哒嗪
3-氨基-6-(丙硫基)哒嗪 6-propylthiopyridazin-3-amine 113121-36-1 C7H11N3S
3-氨基-6-(丙硫基)哒嗪
3-氨基-6-(三氟甲基)-2-羟基吡啶 3-amino-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-ol 944904-43-2 C6H5F3N2O
3-氨基-6-(三氟甲基)-2-羟基吡啶
3-氨基-6-(4-甲氧基苯基)哒嗪 6-(4-methoxyphenyl)pyridazin-3-amine 4776-87-8 C11H11N3O
3-氨基-6-(4-甲氧基苯基)哒嗪