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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
5-甲氧基吡啶-3-醇 5-methoxypyridin-3-ol 109345-94-0 C6H7NO2
5-甲氧基吡啶-3-醇
5-甲氧基吡啶-2-羧酸 5-methoxypyridine-2-carboxylic acid 29082-92-6 C7H7NO3
5-甲氧基吡啶-2-羧酸
5-甲氧基吡啶-2-磺酰氯 5-methoxypyridine-2-sulfonyl chloride 1060801-83-3 C6H6ClNO3S
5-甲氧基吡啶-2-磺酰氯
5-甲氧基吡啶-2-甲醛 5-methoxypicolinaldehyde 22187-96-8 C7H7NO2
5-甲氧基吡啶-2-甲醛
5-甲氧基吡啶-2-甲醇 (5-methoxypyridin-2-yl)methanol 127978-70-5 C7H9NO2
5-甲氧基吡啶-2-甲醇
5-甲氧基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸乙酯 ethyl 5-methoxypyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate 99446-53-4 C11H12N2O3
5-甲氧基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸乙酯
5-甲氧基吡唑并[1,5-a]吡啶 5-methoxypyrazolo[1,5-a]pyridine 877994-06-4 C8H8N2O
5-甲氧基吡唑并[1,5-a]吡啶
5-甲氧基三阿咪唑 5-methoxythiazolo[5,4-b]pyridin-2-amine 13797-77-8 C7H7N3OS
5-甲氧基三阿咪唑
5-甲氧基-异苯并呋喃-1,3-二酮 5-methoxyisobenzofuran-1,3-dione 28281-76-7 C9H6O4
5-甲氧基-异苯并呋喃-1,3-二酮
5-甲氧基-吡啶-3-甲醛 5-methoxypyridine-3-carboxaldehyde 113118-83-5 C7H7NO2
5-甲氧基-吡啶-3-甲醛
5-甲氧基-8-硝基喹啉 5-methoxy-8-nitroquinoline 36020-53-8 C10H8N2O3
5-甲氧基-8-硝基喹啉
5-甲氧基-7-甲基吲哚 5-methoxy-7-methyl-1H-indole 61019-05-4 C10H11NO
5-甲氧基-7-甲基吲哚
5-甲氧基-7-氮杂吲哚 5-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 183208-36-8 C8H8N2O
5-甲氧基-7-氮杂吲哚
5-甲氧基-6-甲基吡啶-2-胺 6-amino-3-methoxy-2-methylpyridine 52334-83-5 C7H10N2O
5-甲氧基-6-甲基吡啶-2-胺
5-甲氧基-4-肼基嘧啶 hydrazino-4 methoxy-5 pyrimidine 99419-06-4 C5H8N4O
5-甲氧基-4-肼基嘧啶
5-甲氧基-4-甲基-3-吡啶胺 3-Amino-5-methoxy-4-methylpyridine 77903-28-7 C7H10N2O
5-甲氧基-4-甲基-3-吡啶胺
5-甲氧基-4-氮杂吲哚 5-methoxy-4-aza-1H-indole 17288-40-3 C8H8N2O
5-甲氧基-4-氮杂吲哚
5-甲氧基-3-甲基喹啉 3-Methyl-5-methoxyquinoline 137595-48-3 C11H11NO
5-甲氧基-3-甲基喹啉
5-甲氧基-3-甲基-1H-吲哚 5-methoxy-3-methyl-1H-indole 21987-25-7 C10H11NO
5-甲氧基-3-甲基-1H-吲哚
5-甲氧基-3-吲唑羧酸 5-methoxy-1H-indazole-3-carboxylic acid 90417-53-1 C9H8N2O3
5-甲氧基-3-吲唑羧酸
5-甲氧基-3-吲哚甲酸乙酯 5-methoxy-indole-3-carboxylic acid ethyl ester 59292-36-3 C12H13NO3
5-甲氧基-3-吲哚甲酸乙酯
5-甲氧基-3-吡啶硼酸频哪醇酯 3-methoxy-5-pyridineboronic acid pinacol ester 445264-60-8 C12H18BNO3
5-甲氧基-3-吡啶硼酸频哪醇酯
5-甲氧基-3-(1,2,3,6-四氢-4-吡啶)-1H-吲哚 5-methoxy-3-(1,2,3,6-tetrahydro-4-pyridinyl)-1H-indole 66611-26-5 C14H16N2O
5-甲氧基-3-(1,2,3,6-四氢-4-吡啶)-1H-吲哚
5-甲氧基-2-苯并噻唑胺 2-amino-5-methoxybenzothiazole 54346-87-1 C8H8N2OS
5-甲氧基-2-苯并噻唑胺
5-甲氧基-2-羧酸吡啶 6-bromo-5-methoxy-2-pyridinecarboxylic acid 54232-43-8 C7H6BrNO3
5-甲氧基-2-羧酸吡啶
5-甲氧基-2-硝基吡啶 3-methoxy-6-nitropyridine 126739-64-8 C6H6N2O3
5-甲氧基-2-硝基吡啶
5-甲氧基-2-甲硫基嘧啶-4-醇 4-Hydroxy-5-methoxy-2-methylmercapto-pyrimidin 1671-08-5 C6H8N2O2S
5-甲氧基-2-甲硫基嘧啶-4-醇
5-甲氧基-2-甲硫基-4-氯嘧啶 4-Chlor-5-methoxy-2-methylmercapto-pyrimidin 87026-45-7 C6H7ClN2OS
5-甲氧基-2-甲硫基-4-氯嘧啶
5-甲氧基-2-甲基苯并咪唑 6-methoxy-2-methyl-1H-benzo[d]imidazole 4887-81-4 C9H10N2O
5-甲氧基-2-甲基苯并咪唑
5-甲氧基-2-甲基喹啉 5-methoxy-2-methylquinoline 79205-04-2 C11H11NO
5-甲氧基-2-甲基喹啉
5-甲氧基-2-甲基吲哚 5-methoxy-2-methyl-1H-indole 1076-74-0 C10H11NO
5-甲氧基-2-甲基吲哚
5-甲氧基-2-甲基-3-吲哚乙酸 5-Methoxy-2-methylindole-3-acetic acid 2882-15-7 C12H13NO3
5-甲氧基-2-甲基-3-吲哚乙酸
5-甲氧基-2-甲基-3-(3-磺丙基)苯并噻唑 3-(2-methyl-5-methoxybenzothiazole)propane-1 sulfonate 63149-01-9 C12H15NO4S2
5-甲氧基-2-甲基-3-(3-磺丙基)苯并噻唑
5-甲氧基-2-巯基-4-嘧啶醇 5-Methoxy-2-Sulfanyl-4-Pyrimidinol 6939-11-3 C5H6N2O2S
5-甲氧基-2-巯基-4-嘧啶醇
5-甲氧基-2-吡啶乙酸 (5-methoxypyridin-2-yl)acetic acid 1214332-39-4 C8H9NO3
5-甲氧基-2-吡啶乙酸
5-甲氧基-2-三氟甲基吡啶 5-methoxy-2-(trifluoromethyl)pyridine 216766-13-1 C7H6F3NO
5-甲氧基-2-三氟甲基吡啶
5-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-2H-吲唑 5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2H-indazole 120455-06-3 C15H14N2O2
5-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-2H-吲唑
5-甲氧基-2-(4-甲氧基-3,5-二甲基吡啶-2-基)甲硫基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶 5-methoxy-2-((4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methylthio)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine 113713-24-9 C16H18N4O2S
5-甲氧基-2-(4-甲氧基-3,5-二甲基吡啶-2-基)甲硫基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶
5-甲氧基-2,4-二羟基嘧啶 2,4-Dihydroxy-5-methoxy-pyrimidin 6623-81-0 C5H6N2O3
5-甲氧基-2,4-二羟基嘧啶
5-甲氧基-2,3,3-三甲基-2,3-二氢吲哚 5-Methoxy-2,3,3-trimethylindolin 41382-23-4 C12H17NO
5-甲氧基-2,3,3-三甲基-2,3-二氢吲哚
5-甲氧基-1H-苯并咪唑-2-磺酸 5-methoxy-1H-benzimidazole-2-sulfonic acid 106135-28-8 C8H8N2O4S
5-甲氧基-1H-苯并咪唑-2-磺酸
5-甲氧基-1H-吲唑-3-甲醛 5-methoxy-1H-indazole-3-carboxaldehyde 169789-37-1 C9H8N2O2
5-甲氧基-1H-吲唑-3-甲醛
5-甲氧基-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶-2-羧醛 2-formyl-5-methoxy-4-azaindole 17288-50-5 C9H8N2O2
5-甲氧基-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶-2-羧醛
5-甲氧基-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶-2-羧酸 5-methoxy-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-2-carboxylic acid 17288-33-4 C9H8N2O3
5-甲氧基-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶-2-羧酸
5-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-2-羧酸乙酯 ethyl 5-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxylate 3469-63-4 C11H12N2O3
5-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-2-羧酸乙酯
5-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-2-甲醇 (5-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-2-yl)methanol 17288-43-6 C9H10N2O2
5-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-2-甲醇
5-甲氧基-1-甲基异喹啉 5-methoxy-1-methyl-isoquinoline 84689-37-2 C11H11NO
5-甲氧基-1-甲基异喹啉
5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚 5-methoxy-N-methylindole 2521-13-3 C10H11NO
5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚
5-甲氧基-(9CI)2(1H)-吡啶酮 5-methoxypyridin-2-ol 61941-79-5 C6H7NO2
5-甲氧基-(9CI)2(1H)-吡啶酮
5-甲基苯并噻唑 5-methylbenzothiazole 2942-16-7 C8H7NS
5-甲基苯并噻唑