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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
三-(4-咪唑基苯基)胺 tris(4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl)amine 1258947-79-3 C27H21N7
三-(4-咪唑基苯基)胺
三(4-(吡啶-4-基)苯基)胺 tppa 1366291-62-4 C33H24N4
三(4-(吡啶-4-基)苯基)胺
三(2-苯并咪唑甲基)胺 N,N',N''-tris(2-benzimidazolylmethyl)amine 64019-57-4 C24H21N7
三(2-苯并咪唑甲基)胺
α-氧代-2-呋喃乙酸 furan-2-yl-oxo-acetic acid 1467-70-5 C6H4O4
α-氧代-2-呋喃乙酸
Β-咔啉 9-methylnorharmane 2521-07-5 C12H10N2
Β-咔啉
p-(2-苯并恶唑基)苄基氯 2-(4-chloromethyl-phenyl)-benzoxazole 57864-19-4 C14H10ClNO
p-(2-苯并恶唑基)苄基氯
m-袂康宁 5,6-dimethoxyphthalide 531-88-4 C10H10O4
m-袂康宁
gamma-丁内酯-3-基异丁烯酸酯 β-methacryloyloxy-γ-butyrolactone 130224-95-2 C8H10O4
gamma-丁内酯-3-基异丁烯酸酯
alpha-(甲氧基亚胺)呋喃-2-乙酸 2-(furan-2-yl)-2-(methoxyimino)acetic acid 65866-86-6 C7H7NO4
alpha-(甲氧基亚胺)呋喃-2-乙酸
alpha,alpha-二苯基吡咯烷-1-丙醇 Pyrrinol 6072-22-6 C19H23NO
alpha,alpha-二苯基吡咯烷-1-丙醇
[6-(二叔丁基膦亚甲基)-2-(N,N-二乙基氨基甲基)-1,6-二氢吡啶]羰基氢化钌 Carbonylhydrido[6-(di-t-butylphosphinomethylene)-2-(N,N-diethylaminomethyl)-1,6-dihydropyridine]ruthenium(II) 863971-63-5 C20H35N2OPRu
[6-(二叔丁基膦亚甲基)-2-(N,N-二乙基氨基甲基)-1,6-二氢吡啶]羰基氢化钌
[5-(三氟甲基)吡啶-2-基]甲胺盐酸盐 (5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)methanamine hydrochloride 871826-12-9 C7H7F3N2*ClH
[5-(三氟甲基)吡啶-2-基]甲胺盐酸盐
[4-甲基-2-(4-(三氟甲基)苯酚)-1,3-噻唑-5-基]甲醇 [4-methyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-5-yl]-methanol 317318-96-0 C12H10F3NOS
[4-甲基-2-(4-(三氟甲基)苯酚)-1,3-噻唑-5-基]甲醇
[4-(4,6-二氯嘧啶基-2-磺酰基)苯基L]甲胺环丙羧酸 N-(4-(4,6-dichloropyrimidin-2-ylthio)phenyl)cyclopropanamide 639090-53-2 C14H11Cl2N3OS
[4-(4,6-二氯嘧啶基-2-磺酰基)苯基L]甲胺环丙羧酸
[4-(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)苯基]甲醇 [4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)phenyl]methanol 773870-17-0 C13H15NO
[4-(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)苯基]甲醇
[4-(1-吡咯烷基)苯基]甲胺 (4-(pyrrolidin-1-yl)phenyl)methanamine 114365-04-7 C11H16N2
[4-(1-吡咯烷基)苯基]甲胺
[4,4''-双(1,1-二甲基乙基)-2,2''-联吡啶-κN,κN]双[5-氟-2-(5-甲基-2-吡啶基-κN)苯基-κC六氟磷酸铱 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(5-methyl-2-(4-fluorophenyl)pyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 808142-88-3 C42H42F2IrN4*F6P
[4,4''-双(1,1-二甲基乙基)-2,2''-联吡啶-κN,κN]双[5-氟-2-(5-甲基-2-吡啶基-κN)苯基-κC六氟磷酸铱
[3-(4-氟苯基)异噁唑-5-基]甲醇 3-(4-fluorophenyl)-5-hydroxymethylisoxazole 206055-89-2 C10H8FNO2
[3-(4-氟苯基)异噁唑-5-基]甲醇
[3-(4,5-二苯基[2,4'-bioxazol]-5'-基)苯氧基]乙酸 BMY 45778 152575-66-1 C26H18N2O5
[3-(4,5-二苯基[2,4'-bioxazol]-5'-基)苯氧基]乙酸
[3-(1-吡咯烷基甲基)苯基]甲胺 (3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl)methanamine 91271-78-2 C12H18N2
[3-(1-吡咯烷基甲基)苯基]甲胺
[2-[2-氧代-5-(2,4,4-三甲基戊烷-2-基)-3H-1-苯并呋喃-3-基]-4-(2,4,4-三甲基戊烷-2-基)苯基]乙酸酯 Acetoxytetramethylbutylphenyl tetramethylbutylbenzofuranone 216698-07-6 C32H44O4
[2-[2-氧代-5-(2,4,4-三甲基戊烷-2-基)-3H-1-苯并呋喃-3-基]-4-(2,4,4-三甲基戊烷-2-基)苯基]乙酸酯
[2-(4-甲氧基-苯基)-噻唑-5-基]-甲醇 5-hydroxymethyl-2-(4-methoxyphenyl)-thiazole 937668-37-6 C11H11NO2S
[2-(4-甲氧基-苯基)-噻唑-5-基]-甲醇
[2-(2-甲基咪唑-1-基)苯基]甲醇 [2-(2-Methylimidazol-1-yl)phenyl]methanol 914349-47-6 C11H12N2O
[2-(2-甲基咪唑-1-基)苯基]甲醇
[2-(2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基)乙基]琥珀酸氢酯 metronidazole hemisuccinate 13182-87-1 C10H13N3O6
[2-(2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基)乙基]琥珀酸氢酯
[2,2:6,2]四吡啶-6,6-二羧酸 [2,2':6',2''-terpyridine]-6,6''-dicarboxylic acid 149982-11-6 C17H11N3O4
[2,2:6,2]四吡啶-6,6-二羧酸
[2,2'-联吡啶]-5,5'-二甲醛 [2,2'-bipyridine]-5,5'-dicarbaldehyde 135822-72-9 C12H8N2O2
[2,2'-联吡啶]-5,5'-二甲醛
[1,3]噻唑并[5,4-d][1,3]噻唑 thiazolo[5,4-d]thiazole 251-56-9 C4H2N2S2
[1,3]噻唑并[5,4-d][1,3]噻唑
[1,3-二氢-1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)-2H-咪唑-2-亚基](3-苯基-1H-茚-1-亚基)(三环己基膦)二氯化钌 [dichloro(3-phenyl-1H-inden-1-yliden)(1,3-dimesityl-4,5-dihydro-imidazol-2-ylidene)(tricyclohexylphosphine)ruthenium(II)] 254972-49-1 C54H67Cl2N2PRu
[1,3-二氢-1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)-2H-咪唑-2-亚基](3-苯基-1H-茚-1-亚基)(三环己基膦)二氯化钌
[1,2,4]噻唑并[4,3-a]吡啶-7-胺 [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-6-amine 1082448-58-5 C6H6N4
[1,2,4]噻唑并[4,3-a]吡啶-7-胺
[1,2,4]三唑并[4,3-A]吡啶-7-胺 [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-7-amine 1082448-58-5 C6H6N4
[1,2,4]三唑并[4,3-A]吡啶-7-胺
[1,2,4]三唑并[1,5-A]吡啶-7-硼酸 [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-ylboronic acid 1201643-69-7 C6H6BN3O2
[1,2,4]三唑并[1,5-A]吡啶-7-硼酸
[(2S)-2-[(2R)-4,5-二羟基-3-氧代呋喃-2-基]-2-羟基乙基](Z)-十八碳-9-烯酸酯 6-ascorbyl oleate 2495-84-3 C24H40O7
[(2S)-2-[(2R)-4,5-二羟基-3-氧代呋喃-2-基]-2-羟基乙基](Z)-十八碳-9-烯酸酯
[(1-甲基吡咯烷-2-基)甲基]胺 (1-Methylpyrrolidin-2-yl)methanamine 26171-06-2 C6H14N2
[(1-甲基吡咯烷-2-基)甲基]胺
TPP-噻唑 (2-(2-(4-methylthiazol-5-yl)ethoxy)-2-oxoethyl) triphenylphosphonium bromide 1352002-58-4 Br*C26H25NO2PS
TPP-噻唑
Sch 527123; 3-[[3-[(二甲基氨基)羰基]-2-羟基苯基]氨基]-4-[[(R)-1-(5-甲基呋喃-2-基)丙基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 Benzamide, 2-hydroxy-N,N-dimethyl-3-((2-(((1R)-1-(5-methyl-2-furanyl)propyl)amino)-3,4-dioxo-1-cyclobuten-1-yl)amino)- 473727-83-2 C23H26N2O5
Sch 527123; 3-[[3-[(二甲基氨基)羰基]-2-羟基苯基]氨基]-4-[[(R)-1-(5-甲基呋喃-2-基)丙基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮
S-硫代二甲胺基酰基四氢噻唑烷酮 2-(N,N-Dimethylthiocarbamoylthio)-2-thiazolin 140652-77-3 C6H10N2S3
S-硫代二甲胺基酰基四氢噻唑烷酮
S-吡咯烷-3-羧酸盐酸盐 (S)-pyrrolidine-3-carboxylic acid hydrochloride 1124369-40-9 C5H9NO2*ClH
S-吡咯烷-3-羧酸盐酸盐
S-叔丁氧羰基-2-(氨基乙基)吡咯烷 (S)-2-(aminomethyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 119020-01-8 C10H20N2O2
S-叔丁氧羰基-2-(氨基乙基)吡咯烷
S-4,5-二氢-2-(2-((S)-4,5-二氢-4-异丙基噁唑-2-基)丙-2-基)-4-异丙基噁唑 2,2-bis[(4S)-4-isopropyloxazolin-2-yl]propane 131833-92-6 C15H26N2O2
S-4,5-二氢-2-(2-((S)-4,5-二氢-4-异丙基噁唑-2-基)丙-2-基)-4-异丙基噁唑
S-3-羟乙基吗啉 (S)-2-(morpholin-3-yl)ethanol 761460-05-3 C6H13NO2
S-3-羟乙基吗啉
S-3-BOC-氨甲基吡咯烷 tert-butyl (S)-(pyrrolidin-2-ylmethyl)carbamate 141774-70-1 C10H20N2O2
S-3-BOC-氨甲基吡咯烷
S-2-boc-氨基甲基-哌啶 (S)-tert-butyl (piperidin-2-ylmethyl)carbamate 139004-93-6 C11H22N2O2
S-2-boc-氨基甲基-哌啶
S-2-(4-氟苯基)四氢吡咯 (S)-2-(4-fluorophenyl)pyrrolidine 298690-90-1 C10H12FN
S-2-(4-氟苯基)四氢吡咯
S-2-(2-氯苯基)四氢吡咯 (S)-2-(2-chlorophenyl)pyrrolidine 1217788-99-2 C10H12ClN
S-2-(2-氯苯基)四氢吡咯
S-(4,5-二氢-5-硫代-1,3,4-噻二唑-2-基)苯硫代羧酸酯 5-benzoylmercapto-3<i>H</i>-[1,3,4]thiadiazole-2-thione 51988-14-8 C9H6N2OS3
S-(4,5-二氢-5-硫代-1,3,4-噻二唑-2-基)苯硫代羧酸酯
R-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 (R)-α,α-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-pyrrolidinemethanol trimethylsilyl ether 908303-26-4 C24H23F12NOSi
R-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚
R-4-苄基-1,3-恶唑烷酮 (R)-4-benzyl-2-oxazolidinethione 190970-58-2 C10H11NOS
R-4-苄基-1,3-恶唑烷酮
R-3-氨基-2-己内酰胺盐酸盐 (R)-3-aminoazepan-2-one hydrochloride 26081-03-8 C6H12N2O*ClH
R-3-氨基-2-己内酰胺盐酸盐
R-3-N-BOC-3-甲氨基哌啶 tert-butyl (R)-methyl(piperidin-3-yl)carbamate 309962-67-2 C11H22N2O2
R-3-N-BOC-3-甲氨基哌啶
R-3-CBZ-氨基吡咯烷盐酸盐 benzyl (R)-pyrrolidin-3-ylcarbamate hydrochloride 884653-79-6 C12H16N2O2*(x)ClH
R-3-CBZ-氨基吡咯烷盐酸盐