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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
5-溴-4-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 5-bromo-4-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 1150617-52-9 C8H7BrN2
5-溴-4-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
5-溴-4-甲基-1H-1,2,3-三唑 4-bromo-5-methyl-1H-1,2,3-triazole 805315-83-7 C3H4BrN3
5-溴-4-甲基-1H-1,2,3-三唑
5-溴-4-环己基嘧啶 5-bromo-4-cyclohexylpyrimidine 941294-28-6 C10H13BrN2
5-溴-4-环己基嘧啶
5-溴-4-环丙基嘧啶 5-Bromo-4-cyclopentylpyrimidine 951884-32-5 C9H11BrN2
5-溴-4-环丙基嘧啶
5-溴-4-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶 5-bromo-4-chlorothieno[2,3-d]pyrimidine 814918-95-1 C6H2BrClN2S
5-溴-4-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶
5-溴-4-氯嘧啶-2-胺 5-bromo-4-chloropyrimidin-2-amine 1044767-99-8 C4H3BrClN3
5-溴-4-氯嘧啶-2-胺
5-溴-4-氯吡啶-2,3-二胺 5-Bromo-4-chloropyridine-2,3-diamine 1131604-99-3 C5H5BrClN3
5-溴-4-氯吡啶-2,3-二胺
5-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 5-bromo-4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 22276-95-5 C6H3BrClN3
5-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶
5-溴-4-氯-7-甲基-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶 5-bromo-4-chloro-7-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 1266343-30-9 C7H5BrClN3
5-溴-4-氯-7-甲基-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶
5-溴-4-氯-7-氮杂吲哚 5-bromo-4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 876343-82-7 C7H4BrClN2
5-溴-4-氯-7-氮杂吲哚
5-溴-4-氯-6-甲基嘧啶 5-bromo-4-chloro-6-methylpyrimidine 3438-55-9 C5H4BrClN2
5-溴-4-氯-6-甲基嘧啶
5-溴-4-氯-6-甲基-2-嘧啶胺 5-bromo-4-chloro-6-methylpyrimidin-2-amine 6314-12-1 C5H5BrClN3
5-溴-4-氯-6-甲基-2-嘧啶胺
5-溴-4-氯-6-三氟甲基嘧啶 5-bromo-4-chloro-6-(trifluoromethyl)pyrimidine 425392-76-3 C5HBrClF3N2
5-溴-4-氯-6-三氟甲基嘧啶
5-溴-4-氯-3-碘-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 5-Bromo-4-chloro-3-iodo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 1092579-75-3 C7H3BrClIN2
5-溴-4-氯-3-碘-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
5-溴-4-氯-3-吲哚基辛酸 5-Bromo-4-chloro-3-indolyl caprylate 129541-42-0 C16H19BrClNO2
5-溴-4-氯-3-吲哚基辛酸
5-溴-4-氯-3-吲哚基磷酸酯对甲苯胺盐 5-bromo-4-chloro-3-indolyl phospate p-toluidine salt 6578-06-9 C7H9N*C8H6BrClNO4P
5-溴-4-氯-3-吲哚基磷酸酯对甲苯胺盐
5-溴-4-氯-3-吲哚基磷酸盐 5-bromo-4-chloro-3-indolyl phosphate 38404-93-2 C8H6BrClNO4P
5-溴-4-氯-3-吲哚基磷酸盐
5-溴-4-氯-3-吲哚-1-醋酸盐 1-acetyl-5-bromo-4-chloro-3-hydroxyindole 125328-76-9 C10H7BrClNO2
5-溴-4-氯-3-吲哚-1-醋酸盐
5-溴-4-氯-2-甲氧基吡啶 5-bromo-4-chloro-2-methoxypyridine 851607-27-7 C6H5BrClNO
5-溴-4-氯-2-甲氧基吡啶
5-溴-4-氯-2-甲基嘧啶 5-bromo-4-chloro-2-methylpyrimidine 861383-73-5 C5H4BrClN2
5-溴-4-氯-2-甲基嘧啶
5-溴-4-氯-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶 5-bromo-4-chloro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine 1034769-88-4 C6H3BrClN3
5-溴-4-氯-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶
5-溴-4-氮杂吲哚 5-bromo-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine 1000341-51-4 C7H5BrN2
5-溴-4-氮杂吲哚
5-溴-4-氟-7-氮杂吲哚 5-bromo-4-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 1172067-95-6 C7H4BrFN2
5-溴-4-氟-7-氮杂吲哚
5-溴-4-氟-2-噻吩羧酸甲酯 methyl 5-bromo-4-fluorothiophene-2-carboxylate 395664-59-2 C6H4BrFO2S
5-溴-4-氟-2-噻吩羧酸甲酯
5-溴-4-氟 (1H)吲唑 5-bromo-4-fluoro-1H-indazole 1082041-85-7 C7H4BrFN2
5-溴-4-氟 (1H)吲唑
5-溴-4-戊基嘧啶 5-Bromo-4-pentylpyrimidine 951884-34-7 C9H13BrN2
5-溴-4-戊基嘧啶
5-溴-4-异辛基嘧啶 5-Bromo-4-(6-methylheptyl)pyrimidine 951884-24-5 C12H19BrN2
5-溴-4-异辛基嘧啶
5-溴-4-异戊基嘧啶 5-Bromo-4-isopentylpyrimidine 951884-42-7 C9H13BrN2
5-溴-4-异戊基嘧啶
5-溴-4-异丙基嘧啶 5-bromo-4-isopropylpyrimidine 951884-28-9 C7H9BrN2
5-溴-4-异丙基嘧啶
5-溴-4-庚基嘧啶 5-Bromo-4-heptylpyrimidine 951884-44-9 C11H17BrN2
5-溴-4-庚基嘧啶
5-溴-4-己基嘧啶 5-Bromo-4-hexylpyrimidine 951884-38-1 C10H15BrN2
5-溴-4-己基嘧啶
5-溴-4-嘧啶甲醛 5-bromopyrimidine-4-carbaldehyde 933746-26-0 C5H3BrN2O
5-溴-4-嘧啶甲醛
5-溴-4-嘧啶甲酸甲酯 methyl 5-bromopyrimidine-4-carboxylate 1009826-93-0 C6H5BrN2O2
5-溴-4-嘧啶甲酸甲酯
5-溴-4-嘧啶甲酸 5-bromopyrimidine-4-carboxylic acid 64224-60-8 C5H3BrN2O2
5-溴-4-嘧啶甲酸
5-溴-4-嘧啶乙酸 2-(5-Bromopyrimidin-4-yl)acetic acid 933721-19-8 C6H5BrN2O2
5-溴-4-嘧啶乙酸
5-溴-4-吡嗪胺 5-bromopyridazin-4-amine 55928-90-0 C4H4BrN3
5-溴-4-吡嗪胺
5-溴-4-乙基嘧啶 5-bromo-4-ethylpyrimidine 951884-36-9 C6H7BrN2
5-溴-4-乙基嘧啶
5-溴-4-丙基嘧啶 5-Bromo-4-propylpyrimidine 951884-26-7 C7H9BrN2
5-溴-4-丙基嘧啶
5-溴-4-丁基嘧啶 5-Bromo-4-butylpyrimidine 4595-64-6 C8H11BrN2
5-溴-4-丁基嘧啶
5-溴-4-P-甲苯基嘧啶 5-bromo-4-(p-tolyl)pyrimidine 149323-50-2 C11H9BrN2
5-溴-4-P-甲苯基嘧啶
5-溴-4-O-甲苯基嘧啶 5-Bromo-4-o-tolylpyrimidine 941294-34-4 C11H9BrN2
5-溴-4-O-甲苯基嘧啶
5-溴-4-(噻吩-2-基)嘧啶 5-bromo-4-(thiophen-2-yl)pyrimidine 5162-74-3 C8H5BrN2S
5-溴-4-(噻吩-2-基)嘧啶
5-溴-4-(叔丁基)嘧啶 5-bromo-4-(tert-butyl)pyrimidine 1439-08-3 C8H11BrN2
5-溴-4-(叔丁基)嘧啶
5-溴-4-(仲丁基)嘧啶 5-Bromo-4-sec-butylpyrimidine 951884-30-3 C8H11BrN2
5-溴-4-(仲丁基)嘧啶
5-溴-4-(三氟甲基)噻唑-2-胺 2-amino-4-(trifluoromethyl)-5-bromothiazole 136411-21-7 C4H2BrF3N2S
5-溴-4-(三氟甲基)噻唑-2-胺
5-溴-4-(三氟甲基)吡啶-2-胺 5-bromo-4-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine 944401-56-3 C6H4BrF3N2
5-溴-4-(三氟甲基)吡啶-2-胺
5-溴-4-(4-甲氧基苯基)嘧啶 5-bromo-4-(4-methoxyphenyl)pyrimidine 941294-41-3 C11H9BrN2O
5-溴-4-(4-甲氧基苯基)嘧啶
5-溴-4-(4-乙苯基)嘧啶 5-Bromo-4-(4-ethylphenyl)pyrimidine 951884-40-5 C12H11BrN2
5-溴-4-(4-乙苯基)嘧啶
5-溴-4-(3-甲氧基苯基)嘧啶 5-Bromo-4-(3-methoxyphenyl)pyrimidine 941294-40-2 C11H9BrN2O
5-溴-4-(3-甲氧基苯基)嘧啶
5-溴-4-(3,4-二甲基苯基)嘧啶 5-Bromo-4-(3,4-dimethylphenyl)pyrimidine 941294-38-8 C12H11BrN2
5-溴-4-(3,4-二甲基苯基)嘧啶