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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
1-丁基-3-甲基咪唑鎓三溴化物 1-Butyl-3-methylimidazolium Tribromide 820965-08-0 C8H15Br3N2
1-丁基-3-甲基咪唑鎓三溴化物
1-丁基-3-甲基乳酸咪唑鎓 [bmim][(S)-lactate] 878132-20-8 C3H5O3*C8H15N2
1-丁基-3-甲基乳酸咪唑鎓
1-丁基-3-乙烯基-1H-咪唑-3-鎓溴化物 1-vinyl-3-butylimidazolium bromide 34311-90-5 Br*C9H15N2
1-丁基-3-乙烯基-1H-咪唑-3-鎓溴化物
1-丁基-2-吡咯烷酮 1-Butyl-2-pyrrolidone 3470-98-2 C8H15NO
1-丁基-2-吡咯烷酮
1-丁基-1-甲基哌啶鎓双(三氟甲磺酰)亚胺 N-butyl-N-methylpiperidinium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide 623580-02-9 C2F6NO4S2*C10H22N
1-丁基-1-甲基哌啶鎓双(三氟甲磺酰)亚胺
1-丁基-1-甲基吡咯烷二腈胺盐 1-butyl-1-methylpyrrolidinium dicyanamide 370865-80-8 C2N3*C9H20N
1-丁基-1-甲基吡咯烷二腈胺盐
1-ó4-(溴甲基)苯-1H-吡唑 1-(4-(bromomethyl)phenyl)-1H-pyrazole 368869-85-6 C10H9BrN2
1-ó4-(溴甲基)苯-1H-吡唑
1-{1-(4-氟苯基)甲基-1H-苯咪唑-2-基}-N-甲基-4-哌啶胺 1-{1-[(4-Fluorophenyl)methyl]-1H-benzimidazol-2-yl}-N-methyl-4-piperidinamine 108635-83-2 C20H23FN4
1-{1-(4-氟苯基)甲基-1H-苯咪唑-2-基}-N-甲基-4-哌啶胺
1-[4-(氯甲基)苯基]-1H-吡唑 1-(4-(chloromethyl)phenyl)-1H-pyrazole 143426-52-2 C10H9ClN2
1-[4-(氯甲基)苯基]-1H-吡唑
1-[4-(2,4-二氟苯甲酰基)-1-哌啶基]-1-乙酮 1-acetyl-4-(2,4-difluorobenzoyl)piperidine 84162-82-3 C14H15F2NO2
1-[4-(2,4-二氟苯甲酰基)-1-哌啶基]-1-乙酮
1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-2,5-二甲基-1H-吡咯,9 1-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-2,5-dimethylpyrrole 175205-51-3 C14H11F6N
1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-2,5-二甲基-1H-吡咯,9
1-[2-[乙基-(3-甲基苯基)氨基]乙基]吡咯烷-2,5-二酮 N-Ethyl-N-β-succinimidoethyl-m-toluidin 2498-03-5 C15H20N2O2
1-[2-[乙基-(3-甲基苯基)氨基]乙基]吡咯烷-2,5-二酮
1-[2-[(2-氨基乙基)氨基]乙基]吡咯烷 1-(2-((2-Aminoethyl)amino)ethyl)pyrrolidine 6258-05-5 C7H12NO3PolS
1-[2-[(2-氨基乙基)氨基]乙基]吡咯烷
1-[2-(羟基甲基)-1-吡咯烷]乙酮 N-acetylprolinol 27822-68-0 C7H13NO2
1-[2-(羟基甲基)-1-吡咯烷]乙酮
1-[2-(3-溴苯氧基)乙基]-吡咯烷 1-[2-(3-bromophenoxy)ethyl]pyrrolidine 23136-18-7 C12H16BrNO
1-[2-(3-溴苯氧基)乙基]-吡咯烷
1-[2-(3,4-二甲氧基-苯基)-乙基]-吡咯-2,5-二酮 N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-maleimide 37597-19-6 C14H15NO4
1-[2-(3,4-二甲氧基-苯基)-乙基]-吡咯-2,5-二酮
1-[2-(2-羟基乙氧基)乙基]哌啶 2-(2-piperidin-1-yl-ethoxy)-ethanol 3603-43-8 C9H19NO2
1-[2-(2-羟基乙氧基)乙基]哌啶
1-[2-(1H-咪唑-1-基)苯基]-1H-咪唑 1-[2-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]-1H-imidazole 137494-64-5 C12H10N4
1-[2-(1H-咪唑-1-基)苯基]-1H-咪唑
1-[1-氧代-4-(1-吡咯烷基)丁基]吡咯烷 1-(4-pyrrolidino-butyryl)-pyrrolidine 5882-03-1 C12H22N2O
1-[1-氧代-4-(1-吡咯烷基)丁基]吡咯烷
1-[(苄氧基)羰基]吲哚啉-2-羧酸 1-[(benzyloxy)carbonyl]-2-indolinecarboxylic acid 117483-89-3 C17H15NO4
1-[(苄氧基)羰基]吲哚啉-2-羧酸
1-[(叔-丁氧基)羰基]-3-乙基吡咯烷-3-羧酸 1-[(Tert-butoxy)carbonyl]-3-ethylpyrrolidine-3-carboxylic acid 1158751-03-1 C12H21NO4
1-[(叔-丁氧基)羰基]-3-乙基吡咯烷-3-羧酸
1-[(二甲基氨基)甲基]咪唑 1-((N,N-dimethylamino)methyl)imidazole 23230-39-9 C6H11N3
1-[(二甲基氨基)甲基]咪唑
1-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-3-吡咯烷羧酸 Fmoc-β-ProOH 193693-66-2 C20H19NO4
1-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-3-吡咯烷羧酸
1-[(4-硝基苯)甲基]吡唑 1-(4-nitrobenzyl)-1H-pyrazole 110525-57-0 C10H9N3O2
1-[(4-硝基苯)甲基]吡唑
1-[(4-溴苯基)磺酰基]-4-甲基哌嗪 1-((4-bromophenyl)sulfonyl)-4-methyl-1,4-diazepane 486422-31-5 C12H17BrN2O2S
1-[(4-溴苯基)磺酰基]-4-甲基哌嗪
1-[(3S)-3-吡咯烷]-哌啶盐酸盐 (S)-1-(Pyrrolidin-3-yl)piperidine dihydrochloride 917505-12-5 C9H20Cl2N2
1-[(3S)-3-吡咯烷]-哌啶盐酸盐
1-[(3-氟苯基)甲基]-5-硝基-1H-吲唑 1-(3-fluorobenzyl)-5-nitro-1H-carbazole 529508-58-5 C14H10FN3O2
1-[(3-氟苯基)甲基]-5-硝基-1H-吲唑
1-N-苄氧羰基-2-羟甲基哌啶 1-benzyloxycarbonyl-2-hydroxymethylpiperidine 105706-75-0 C14H19NO3
1-N-苄氧羰基-2-羟甲基哌啶
1-N-Cbz-4-氰基哌啶 benzyl 4-cyanopiperidine-1-carboxylate 161609-84-3 C14H16N2O2
1-N-Cbz-4-氰基哌啶
1-N-Cbz-2-哌啶甲酸 N-benzyloxycarbonyl D/L-pipecolinic acid 28697-07-6 C14H17NO4
1-N-Cbz-2-哌啶甲酸
1-N-CBZ-3-吡咯烷酮 benzyl 3-oxocyclopentanecarboxylate 130761-99-8 C13H14O3
1-N-CBZ-3-吡咯烷酮
1-N-Boc-4-甲基羟甲基哌啶 tert-butyl 4-(hydroxymethyl)-4-methylpiperidine-1-carboxylate 236406-21-6 C12H23NO3
1-N-Boc-4-甲基羟甲基哌啶
1-N-Boc-4-(4-溴苯基)哌啶 tert-butyl 4-(4-bromophenyl)piperidine-1-carboxylate 769944-78-7 C16H22BrNO2
1-N-Boc-4-(4-溴苯基)哌啶
1-N-BOC-八氢-吡咯并[3,2-B]吡啶 tert-butyl octahydro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-1-carboxylate 1211586-14-9 C12H22N2O2
1-N-BOC-八氢-吡咯并[3,2-B]吡啶
1-MS-4-Boc-氨基哌啶 (1-methanesulfonylpiperidin-4-yl)carbamic acid tert-butyl ester 287953-38-2 C11H22N2O4S
1-MS-4-Boc-氨基哌啶
1-Cbz-4-氨基哌啶-4-甲酸 N-carbobenzyloxy-4-amino-4-carboxy-piperidine 115655-41-9 C14H18N2O4
1-Cbz-4-氨基哌啶-4-甲酸
1-Cbz-4-哌啶甲酸甲酯 methyl-1-benzyloxycarbonyl-4-piperidinecarboxylate 138163-07-2 C15H19NO4
1-Cbz-4-哌啶甲酸甲酯
1-Cbz-3-哌啶酮 N-(benzyloxycarbonyl)-3-piperidone 61995-20-8 C13H15NO3
1-Cbz-3-哌啶酮
1-CBZ-氮杂环丁烷-3-甲醛 benzyl 3-formylazetidine-1-carboxylate 1638761-59-7 C12H13NO3
1-CBZ-氮杂环丁烷-3-甲醛
1-CBZ-4-碘哌啶 benzyl 4-iodopiperidine-1-carboxylate 885275-00-3 C13H16INO2
1-CBZ-4-碘哌啶
1-CBZ-3-羟甲基吡咯烷 benzyl 3-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 315718-05-9 C13H17NO3
1-CBZ-3-羟甲基吡咯烷
1-CBZ-3-溴吡咯烷 benzyl 3-bromopyrrolidine-1-carboxylate 220212-12-4 C12H14BrNO2
1-CBZ-3-溴吡咯烷
1-CBZ-3,4-环氧哌啶 3,4-epoxy-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester 66207-08-7 C13H15NO3
1-CBZ-3,4-环氧哌啶
1-Boc-四氢吡咯 tert-butyl pyrrolidine-1-carboxylate 86953-79-9 C9H17NO2
1-Boc-四氢吡咯
1-Boc-哌啶 t-butyl piperidinecarboxylate 75844-69-8 C10H19NO2
1-Boc-哌啶
1-Boc-4-羟基-4-哌啶羧酸 1-(tert-butoxycarbonyl)-4-hydroxypiperidine-4-carboxylic acid 495414-64-7 C11H19NO5
1-Boc-4-羟基-4-哌啶羧酸
1-Boc-4-甲烷磺酰氧基哌啶 1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl methanesulfonate 141699-59-4 C11H21NO5S
1-Boc-4-甲烷磺酰氧基哌啶
1-Boc-4-氟-4-哌啶甲酸 1-(tert-butoxycarbonyl)-4-fluoropiperidine-4-carboxylic acid 614731-04-3 C11H18FNO4
1-Boc-4-氟-4-哌啶甲酸
1-Boc-4-哌啶氧乙酸 4-(carboxymethoxy)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 161948-70-5 C12H21NO5
1-Boc-4-哌啶氧乙酸
1-Boc-4-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)哌啶 tert-butyl 4-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)piperidine-1-carboxylate 280110-69-2 C13H21N3O3
1-Boc-4-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)哌啶