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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
9-(3,5-二溴苯基)-9H-咔唑 9-(3,5-dibromophenyl)-9H-carbazole 750573-26-3 C18H11Br2N
9-(2-萘基)-3-溴咔唑 3-bromo-9-(naphthalen-2-yl)-9H-carbazole 934545-80-9 C22H14BrN
9,9′,9”-三苯基-3,3′:6′,3”-三-9H-咔唑 3,6-bis(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazole 1141757-83-6 C54H35N3
9,9-二苯基-10-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9,10-二氢吖啶 9,9-diphenyl-10-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-9,10-dihydroacridine 1333316-01-0 C43H30N2
9,9'-(4,4'-磺酰基双(4,1-亚苯基))双(3,6-二叔丁基-9H-咔唑) bis(4-(3,6-di-tert-butylcarbazole)phenyl)sulfone 1396165-20-0 C52H56N2O2S
9,9'-(6-氯-1,3,5-三嗪-2,4-二基)双(9H-咔唑) 9,9'-(6-chloro-1,3,5-triazine-2,4-diyl)bis(9H-carbazole) 877615-05-9 C27H16ClN5
9,9'-(1,4-苯基)二-9H-咔唑 1,4-di(9H-carbazol-9-yl)benzene 19287-68-4 C30H20N2
9,10-二氢吖啶 acridine 92-81-9 C13H11N
9'H-[9,3',6',9]三联咔唑 3,6-di(N-carbazolyl)carbazole 606129-90-2 C36H23N3
9'-苯基-2,3'-联咔唑 9'-phenyl-9H,9'H-2,3'-bicarbazole 1345202-03-0 C30H20N2
8-苄基-2,4-二氧代-1,3,8-三氮杂螺[4,5]癸烷 8-benzyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione 28936-94-9 C14H17N3O2
8-硝基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸乙酯 Ethyl 8-nitroimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate 72721-23-4 C10H9N3O4
8-硝基-咪唑并[1,2-a]吡啶 8-Nitroimidazo<1,2-a>pyridin 52310-46-0 C7H5N3O2
8-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸乙酯 ethyl 8-methylimidazo<1,2-a>pyridine-2-carboxylate 67625-40-5 C11H12N2O2
8-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸 8-methylimidazo<1,2-a>pyridine-2-carboxylic acid 88751-05-7 C9H8N2O2
8-甲基咪唑[1,2-a]吡啶-2-甲醛 8-methylimidazo<1,2-a>pyridine-2-carbaldehyde 143982-39-2 C9H8N2O
8-甲基-咪唑并[1,2-a]吡啶 8-methylimidazo[1,2-a]pyridine 874-10-2 C8H8N2
8-溴喹唑啉 8-bromoquinazoline 1123169-41-4 C8H5BrN2
8-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸 8-bromoimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid 1026201-45-5 C8H5BrN2O2
8-溴2-甲基-[1,2,4]噻唑并[1,5-a]吡啶 8-Brom-2-methyl-s-triazolo<1,5-a>pyridin 7169-96-2 C7H6BrN3
8-溴-[1,2,4]三唑并[4,3-c]嘧啶 8-Bromo-[1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine 1208084-77-8 C5H3BrN4
8-溴-[1,2,4]三唑并[1,5-A]吡啶 8-bromo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 868362-18-9 C6H4BrN3
8-溴-6-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛 8-Bromo-6-methylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde 1033202-08-2 C9H7BrN2O
8-溴-4-氯喹唑啉 8-bromo-4-chloroquinazoline 125096-72-2 C8H4BrClN2
8-溴-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪 8-bromo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine 625394-65-2 C8H8BrNO
8-溴-2-氯喹唑啉 8-bromo-2-chloroquinazoline 956100-63-3 C8H4BrClN2
8-溴-2-氯-6-氟喹唑啉 8-bromo-2-chloro-6-fluoroquinazoline 953039-63-9 C8H3BrClFN2
8-溴-2,3-二氢-[1,4]二氧杂芑并[2,3-B]吡啶 8-bromo-2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridine 643067-83-8 C7H6BrNO2
8-溴-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑 8-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one 132906-53-7 C12H10BrNO
8-溴-11H-苯并[a]咔唑 8-bromo-11H-benzo[a]carbazole 21064-34-6 C16H10BrN
8-氯-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]-吡啶-2-羧酸乙酯 8-chloro-6-(trifluoromethyl)imidazo[1,2,a]pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester 353258-31-8 C11H8ClF3N2O2
8-氯-4-羟基-6-甲基喹啉 8-chloro-6-methylquinolin-4(1H)-one 203626-40-8 C10H8ClNO
8-氯-3A,4-二氢-6-(2-氟苯基)-1-甲基-3H-咪唑[1,5-A][1,4]苯并二氮杂卓 8-chloro-6-(2-fluoro-phenyl)-1-methyl-3a,4-dihydro-3<i>H</i>-benzo[<i>f</i>]imidazo[1,5-<i>a</i>][1,4]diazepine 59467-69-5 C18H15ClFN3
8-氟-2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 8-fluorochroman-4-one 111141-00-5 C9H7FO2
8-异丙基-1,2,3,4-四氢喹啉 8-Isopropyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 75413-97-7 C12H17N
8-乙基-2-(甲硫基)吡啶并[2,3-D]嘧啶-7(8H)-酮 8-ethyl-2-(methylsulfanyl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one 211244-82-5 C10H11N3OS
8-Boc-1,8-二氮杂螺[4.5]癸烷 tert-butyl 1,8-diazaspiro[4.5]decane-8-carboxylate 937729-06-1 C13H24N2O2
7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-羧酸乙酯 ethyl 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-carboxylate 915142-91-5 C9H9N3O2
7Alpha-双稠吡咯啶-乙酸盐酸盐 7α-bis-pyrrolidine-acetic acid hydrochloride 124655-63-6 C9H15NO2*ClH
7-(氯甲基)-5H-[1,3,4]噻二唑[3,2-a]嘧啶-5-酮 7-chloromethyl-5H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidine-5-one 87572-02-9 C6H4ClN3OS
7-苯并噻唑羧醛 benzo[d]thiazole-7-carbaldehyde 144876-37-9 C8H5NOS
7-苯并噻唑羧酸 benzo[d]thiazole-7-carboxylic acid 677304-83-5 C8H5NO2S
7-苄氧基吲哚 7-benzyloxyindole 20289-27-4 C15H13NO
7-苄基-3-氧杂-7-氮杂双环[3,3,1]壬烷-9-酮 7-benzyl-3-oxa-7-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one 77716-01-9 C14H17NO2
7-羟基苯并呋喃 benzofuran-7-ol 4790-81-2 C8H6O2
7-羟基-3,4-二氢苯并吡喃 2,3-Dihydro-7-hydroxy-4H-1-benzopyran 57052-72-9 C9H10O2
7-羟基-1H-吲唑 1H-indazol-7-ol 81382-46-9 C7H6N2O
7-硝基吲唑 7-Nitroindazole 2942-42-9 C7H5N3O2
7-甲氧基咪唑并[1,2-A]吡啶-2-羧酸 7-Methoxyimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid 129912-15-8 C9H8N2O3
7-甲氧基-6-(3-吗啉-4-基丙氧基)喹唑啉-4(3H)-酮 7-methoxy-6-(3-morpholin-4-ylpropoxy)quinazolin-4(3H)-one 199327-61-2 C16H21N3O4