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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
6-氟-1,2,3,4-四氢-2-甲基喹啉 6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydro-2-methylquinoline 42835-89-2 C10H12FN
6-氟-1,2,3,4-四氢-2-甲基喹啉
6-杂氮-2-硫脲嘧啶 6-aza-2-thiouracil 626-08-4 C3H3N3OS
6-杂氮-2-硫脲嘧啶
6-异氰酸喹啉 6-Isocyanatoquinoline 160455-77-6 C10H6N2O
6-异氰酸喹啉
6-异喹啉甲酸 methyl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6-carboxylate hydrochloride 877861-62-6 C11H13NO2*ClH
6-异喹啉甲酸
6-异喹啉甲酸 isoquinoline-6-carboxylic acid 106778-43-2 C10H7NO2
6-异喹啉甲酸
6-异丙基异喹啉 6-isopropylisoquinoline 790304-84-6 C12H13N
6-异丙基异喹啉
6-异丙基喹啉-4-醇 6-Isopropylquinolin-4-OL 848128-87-0 C12H13NO
6-异丙基喹啉-4-醇
6-异丙基喹啉 6-isopropylquinoline 135-79-5 C12H13N
6-异丙基喹啉
6-异丙基喹唑啉 6-isopropylquinazoline 1059158-62-1 C11H12N2
6-异丙基喹唑啉
6-异丙基吡啶-3-醇 6-isopropylpyridin-3-ol 101870-78-4 C8H11NO
6-异丙基吡啶-3-醇
6-异丙基-2-氧代-1,2-二氢-吡啶-3-羧酸 3-Carboxy-6-isopropyl-2(1H)-pyridinone 98483-00-2 C9H11NO3
6-异丙基-2-氧代-1,2-二氢-吡啶-3-羧酸
6-异丙基-1,3,5-三嗪-2,4-二胺 6-isopropyl-[1,3,5]triazine-2,4-diamine 5397-04-6 C6H11N5
6-异丙基-1,3,5-三嗪-2,4-二胺
6-巯基烟酸 6-Mercapto-nicotinic acid 17624-07-6 C6H5NO2S
6-巯基烟酸
6-巯基-4(1H)-嘧啶酮 4-sulfanyl-1H-pyrimidin-6-one 6311-83-7 C4H4N2OS
6-巯基-4(1H)-嘧啶酮
6-巯基-2,4-二氨基嘧啶 2,4-diamino-6-sulfanylpyrimidine hemisulfate 81012-96-6 C4H6N4S*0H2O4S
6-巯基-2,4-二氨基嘧啶
6-对甲苯吡啶-3-胺 6-p-tolylpyridin-3-amine 170850-45-0 C12H12N2
6-对甲苯吡啶-3-胺
6-噌啉胺 6-Amino-cinnolin 7637-27-6 C8H7N3
6-噌啉胺
6-喹啉羧酸甲酯 6-(methoxycarbonyl)quinoline 38896-30-9 C11H9NO2
6-喹啉羧酸甲酯
6-喹啉羧酰胺 quinoline-6-carboxamide 5382-43-4 C10H8N2O
6-喹啉羧酰胺
6-喹啉磺酰氯 quinoline-6-sulfonyl chloride 65433-99-0 C9H6ClNO2S
6-喹啉磺酰氯
6-喹啉甲酸乙酯 quinoline-6-carboxylic acid ethyl ester 73987-38-9 C12H11NO2
6-喹啉甲酸乙酯
6-喹啉乙酸乙酯 quinolin-6-yl-acetic acid ethyl ester 5622-38-8 C13H13NO2
6-喹啉乙酸乙酯
6-喹啉乙酸 6-quinoline acetic acid 5622-34-4 C11H9NO2
6-喹啉乙酸
6-喹啉丙醛 3-(quinolin-6-yl)propanal 476660-18-1 C12H11NO
6-喹啉丙醛
6-哌啶烟酸 6-piperidinonicotinic acid 120800-50-2 C11H14N2O2
6-哌啶烟酸
6-吲哚甲酸 Indole-6-carboxylic acid 1670-82-2 C9H7NO2
6-吲哚甲酸
6-吡咯烷基-7-脱氮嘌呤 4-(pyrrolidin-1-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 90870-68-1 C10H12N4
6-吡咯烷基-7-脱氮嘌呤
6-吡咯烷-1-吡啶-2-甲腈 6-(pyrrolidin-1-yl)picolinonitrile 160017-13-0 C10H11N3
6-吡咯烷-1-吡啶-2-甲腈
6-吡咯啉烟酸甲酯 6-(N-pyrrolidinyl)nicotinic acid methyl ester 210963-94-3 C11H14N2O2
6-吡咯啉烟酸甲酯
6-吗啉烟酸甲酯 methyl 6-morpholinonicotinate 132546-81-7 C11H14N2O3
6-吗啉烟酸甲酯
6-叔丁氧羰基氨基吡啶-2-羧酸 6-((tert-butoxycarbonyl)amino)picolinic acid 258497-21-1 C11H14N2O4
6-叔丁氧羰基氨基吡啶-2-羧酸
6-叔丁基嘧啶-4-胺 6-tert-butylpyrimidin-4-ylamine 3435-27-6 C8H13N3
6-叔丁基嘧啶-4-胺
6-叔丁基-4-氯噻酚[3,2-D]嘧啶 6-tert-Butyl-4-chlorothieno[3,2-d]pyrimidine 439693-52-4 C10H11ClN2S
6-叔丁基-4-氯噻酚[3,2-D]嘧啶
6-叔丁基-4-(甲基氨基)-3-(甲硫基)-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮 6-<i>tert</i>-butyl-4-methylamino-3-methylsulfanyl-4<i>H</i>-[1,2,4]triazin-5-one 56742-45-1 C9H16N4OS
6-叔丁基-4-(甲基氨基)-3-(甲硫基)-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮
6-叔丁基-3H-噻吩[2,3-D]嘧啶-4-酮 6-tert-butyl-4-oxothieno[2,3-d]pyrimidine 439692-54-3 C10H12N2OS
6-叔丁基-3H-噻吩[2,3-D]嘧啶-4-酮
6-叔丁基-2氨基吡啶 2-Amino-6-tert-butylpyridine 97634-83-8 C9H14N2
6-叔丁基-2氨基吡啶
6-叔丁基-1,2,3,4-四氢喹啉 6-t-butyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 75413-98-8 C13H19N
6-叔丁基-1,2,3,4-四氢喹啉
6-十三烷基-1,3,5-三嗪-2,4-二胺 6-tridecyl-[1,3,5]triazine-2,4-diyldiamine 6134-02-7 C16H31N5
6-十三烷基-1,3,5-三嗪-2,4-二胺
6-亚乙基八氢-5,8-甲桥-2H-1-苯并吡喃-2-酮 5,8-Methano-2H-1-benzopyran-2-one, 6-ethylideneoctahydro- 69486-14-2 C12H16O2
6-亚乙基八氢-5,8-甲桥-2H-1-苯并吡喃-2-酮
6-乙酰胺基异喹啉 N-Isoquinolin-6-yl-acetamide 566944-05-6 C11H10N2O
6-乙酰胺基异喹啉
6-乙酰氨基香豆素 6-Acetamino-cumarin 833-68-1 C11H9NO3
6-乙酰氨基香豆素
6-乙酰氨基烟酸 6-(acetylamino)pyridine-3-carboxylic acid 21550-48-1 C8H8N2O3
6-乙酰氨基烟酸
6-乙酰氨基吡啶羧酸 6-acetamido-picolinic acid 26893-72-1 C8H8N2O3
6-乙酰氨基吡啶羧酸
6-乙酰氨基-3-溴吡啶羧酸 6-acetamido-3-bromopicolinic acid 882430-69-5 C8H7BrN2O3
6-乙酰氨基-3-溴吡啶羧酸
6-乙酰基喹啉 6-acetylquinoline 73013-68-0 C11H9NO
6-乙酰基喹啉
6-乙酰基-吡啶甲酸乙酯 ethyl 6-acetylpyridine-2-carboxylate 114578-70-0 C10H11NO3
6-乙酰基-吡啶甲酸乙酯
6-乙酰基-8-环戊基-5-甲基-2-[[5-(1-哌嗪基)-2-吡啶基]氨基]吡啶并[2,3-D]嘧啶-7(8H)-酮盐酸盐 Palbociclib 2HCl 571189-11-2 C24H31Cl2N7O2
6-乙酰基-8-环戊基-5-甲基-2-[[5-(1-哌嗪基)-2-吡啶基]氨基]吡啶并[2,3-D]嘧啶-7(8H)-酮盐酸盐
6-乙酰基-2(3H)-苯并噻唑酮 6-Acetyl-2(3H)-benzothiazolone 133044-44-7 C9H7NO2S
6-乙酰基-2(3H)-苯并噻唑酮
6-乙酰基-2(3H)-苯唑酮 6-acetyl-3H-benzooxazol-2-one 54903-09-2 C9H7NO3
6-乙酰基-2(3H)-苯唑酮
6-乙炔基-4,4-二甲基二氢苯并噻喃 6-ethynyl-4,4-dimethylthiochromane 118292-06-1 C13H14S
6-乙炔基-4,4-二甲基二氢苯并噻喃