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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
4-溴-1-苯基-1H-吡唑 4-bromo-1-phenyl-1H-pyrazole 15115-52-3 C9H7BrN2
4-溴-1-苯基-1H-吡唑
4-溴-1-甲基-1H-吲唑 4-bromo-1-methyl-1H-indazole 365427-30-1 C8H7BrN2
4-溴-1-甲基-1H-吲唑
4-溴-1-甲基-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶 4-bromo-1-methyl-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine 1032943-41-1 C7H6BrN3
4-溴-1-甲基-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶
4-溴-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸 4-bromo-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 875160-43-3 C6H6BrNO2
4-溴-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸
4-溴-1-甲基-1,2,3-三氮唑 4-bromo-1-methyl-1H-1,2,3-triazole 13273-53-5 C3H4BrN3
4-溴-1-甲基-1,2,3-三氮唑
4-溴-1-丙基-1H-吡唑 4-bromo-1-propyl-1H-pyrazole 141302-33-2 C6H9BrN2
4-溴-1-丙基-1H-吡唑
4-溴-1-三苯甲基-1H-咪唑 4-bromo-1-trityl-1H-imidazole 87941-55-7 C22H17BrN2
4-溴-1-三苯甲基-1H-咪唑
4-溴-1-三甲基-1H-吡唑 4-bromo-1-trityl-1H-pyrazole 95162-14-4 C22H17BrN2
4-溴-1-三甲基-1H-吡唑
4-溴-1-(4-甲苯磺酰基)吲哚-3-甲醛 4-bromo-1-tosyl-1H-indole-3-carbaldehyde 181271-32-9 C16H12BrNO3S
4-溴-1-(4-甲苯磺酰基)吲哚-3-甲醛
4-溴-1,8-萘啶 4-bromo-1,8-naphthyridine 54569-28-7 C8H5BrN2
4-溴-1,8-萘啶
4-溴-1,5-二甲基-1H-吡唑 4-bromo-1,5-dimethyl-1H-pyrazole 5775-86-0 C5H7BrN2
4-溴-1,5-二甲基-1H-吡唑
4-溴-1,3-噻唑-2-甲酸 4-bromothiazole-2-carboxylic acid 88982-82-5 C4H2BrNO2S
4-溴-1,3-噻唑-2-甲酸
4-溴-1,3-二甲基-1H-吡唑 4-bromo-1,3-dimethyl-1H-pyrazole 5775-82-6 C5H7BrN2
4-溴-1,3-二甲基-1H-吡唑
4-溴-1,3,5-三甲基吡唑 4-bromo-1,3,5-trimethylpyrazole 15801-69-1 C6H9BrN2
4-溴-1,3,5-三甲基吡唑
4-溴-1,2-二甲基-1H-咪唑 4-bromo-1,2-dimethyl-1H-imidazole 850429-59-3 C5H7BrN2
4-溴-1,2-二甲基-1H-咪唑
4-溴-1,2-二氢-3H-吲唑-3-酮 4-bromo-1H-indazol-3-ol 864845-15-8 C7H5BrN2O
4-溴-1,2-二氢-3H-吲唑-3-酮
4-溴-1,2,3,6,7,8-六氢芘 4-bromo-1,2,3,6,7,8-hexahydropyrene 1732-25-8 C16H15Br
4-溴-1,2,3,6,7,8-六氢芘
4-溴- 1 -叔丁基-1H -吡唑 4-bromo-1-(tert-butyl)-1H-pyrazole 70951-85-8 C7H11BrN2
4-溴- 1 -叔丁基-1H -吡唑
4-油酰基吗啉 (Z)-1-morpholinooctadec-9-en-1-one 5299-52-5 C22H41NO2
4-油酰基吗啉
4-氰基恶唑 oxazole-4-carbonitrile 55242-84-7 C4H2N2O
4-氰基恶唑
4-氰基-5-氨基异噁唑 5-Aminoisoxazole-4-carbonitrile 98027-17-9 C4H3N3O
4-氰基-5-氨基异噁唑
4-氰基-4-苯基哌啶-1-羧酸叔丁酯 tert-butyl 4-cyano-4-phenylpiperidine-1-carboxylate 158144-79-7 C17H22N2O2
4-氰基-4-苯基哌啶-1-羧酸叔丁酯
4-氰基-4-苯基-1-对甲苯磺酰基哌啶 4-Cyan-4-phenyl-1-(p-toluolsulfonyl)-piperidin 24476-55-9 C19H20N2O2S
4-氰基-4-苯基-1-对甲苯磺酰基哌啶
4-氰基-4-(3-甲氧苯基)-1-甲基哌啶 1-methyl-4-(m-methoxyphenyl)-4-cyanopiperidine 5460-79-7 C14H18N2O
4-氰基-4-(3-甲氧苯基)-1-甲基哌啶
4-氯苯并噻唑 4-chlorobenzothiazole 3048-45-1 C7H4ClNS
4-氯苯并噻唑
4-氯苯并呋喃 4-chloro-2,1,3-benzoxadiazole 7116-16-7 C6H3ClN2O
4-氯苯并呋喃
4-氯甲基-2-(2-呋喃基)-1,3-噻唑 4-chloromethyl-2-(2-furyl)thiazole 13386-49-7 C8H6ClNOS
4-氯甲基-2-(2-呋喃基)-1,3-噻唑
4-氯噻吩并[3,2-d]嘧啶-6-羧酸乙酯 4-chloro-thieno[3,2-b]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester 596794-87-5 C9H7ClN2O2S
4-氯噻吩并[3,2-d]嘧啶-6-羧酸乙酯
4-氯喹唑啉 4-chloro quinazoline 5190-68-1 C8H5ClN2
4-氯喹唑啉
4-氯咪唑并[1,2-A]喹喔啉 4-chloroimidazo[1,2-a]quinoxaline 191349-69-6 C10H6ClN3
4-氯咪唑并[1,2-A]喹喔啉
4-氯咪唑 4-chloro-1H-imidazole 15965-31-8 C3H3ClN2
4-氯咪唑
4-氯咔唑 4-chlorocarbazole 3652-88-8 C12H8ClN
4-氯咔唑
4-氯-7-硝基喹唑啉 4-chloro-7-nitroquinazoline 19815-17-9 C8H4ClN3O2
4-氯-7-硝基喹唑啉
4-氯-7-氮杂吲哚 4-chloro-7-azaindole 55052-28-3 C7H5ClN2
4-氯-7-氮杂吲哚
4-氯-7-氟喹唑啉 4-chloro-7-fluoroquinazoline 16499-62-0 C8H4ClFN2
4-氯-7-氟喹唑啉
4-氯-7-三氟甲基喹唑啉 4-chloro-7-(trifluoromethyl)quinazoline 16499-65-3 C9H4ClF3N2
4-氯-7-三氟甲基喹唑啉
4-氯-7-(4-甲氧基苄基)-6,7-二氢-5H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 4-chloro-7-(4-methoxybenzyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 853680-76-9 C14H14ClN3O
4-氯-7-(4-甲氧基苄基)-6,7-二氢-5H-吡咯并[2,3-d]嘧啶
4-氯-6-甲氧基-7-喹啉醇 4-chloro-6-methoxyquinolin-7-ol 205448-31-3 C10H8ClNO2
4-氯-6-甲氧基-7-喹啉醇
4-氯-6-甲基喹唑啉 4-chloro-6-methylquinazoline 58421-79-7 C9H7ClN2
4-氯-6-甲基喹唑啉
4-氯-6-甲基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 4-chloro-6-methyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 30129-53-4 C6H5ClN4
4-氯-6-甲基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶
4-氯-6-氟-2-(三氟甲基)喹唑啉 4-chloro-6-fluoro-2-(trifluoromethyl)quinazoline 959238-11-0 C9H3ClF4N2
4-氯-6-氟-2-(三氟甲基)喹唑啉
4-氯-6-氟-1H-苯并[d]咪唑 4-chloro-6-fluoro-1H-benzo[d]imidazole 1314092-05-1 C7H4ClFN2
4-氯-6-氟-1H-苯并[d]咪唑
4-氯-6-三氟甲基喹唑啉 4-chloro-6-(trifluoromethyl)quinazoline 16499-64-2 C9H4ClF3N2
4-氯-6-三氟甲基喹唑啉
4-氯-6-(甲基硫代)嘧啶-5-甲腈 4-chloro-6-methylmercaptopyrimidine-5-carbonitrile 150807-96-8 C6H4ClN3S
4-氯-6-(甲基硫代)嘧啶-5-甲腈
4-氯-6,7-二氢-5H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 4-chloro-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 16372-08-0 C6H6ClN3
4-氯-6,7-二氢-5H-吡咯并[2,3-d]嘧啶
4-氯-6,7-二乙氧基喹唑啉 4-Chloro-6,7-diethoxyquinazoline 162363-46-4 C12H13ClN2O2
4-氯-6,7-二乙氧基喹唑啉
4-氯-5-羟基呋喃-2(5H)-酮 4-chloro-5-hydroxy-<5H>-furan-2-one 40636-99-5 C4H3ClO3
4-氯-5-羟基呋喃-2(5H)-酮
4-氯-5-碘-7-甲基-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶 4-chloro-5-iodo-7-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 833481-37-1 C7H5ClIN3
4-氯-5-碘-7-甲基-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶
4-氯-5-碘-7-(苯磺酰基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶 4-chloro-5-iodo-7benzenesulfonyl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 208459-84-1 C12H7ClIN3O2S
4-氯-5-碘-7-(苯磺酰基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶
4-氯-5-碘-6-甲基-2-嘧啶胺 4-chloro-5-iodo-6-methylpyrimidin-2-amine 897030-99-8 C5H5ClIN3
4-氯-5-碘-6-甲基-2-嘧啶胺