1,3,7,8-四甲基黄嘌呤 | 832-66-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 1,3,7,8-四甲基黄嘌呤
• 中文别名: 1,3,6,7-四甲基黄嘌呤；1,3,7,8-四甲基嘌呤-2,6-二酮；四甲基黄嘌呤
• 英文名称: 8-methylcaffeine
• 英文别名: 1,3,7,8-tetramethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione；1,3,7,8-tetramethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione；1,3,7,8-tetramethylxanthine；1,3,7,8-tetramethyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；1,3,7,8-Tetramethyl-3,7-dihydro-purin-2,6-dion；1,3,7,8-tetramethylpurine-2,6-dione
• CAS: 832-66-6
• 化学式: C₉H₁₂N₄O₂
• 分子量: 208.22
• InChiKey: LFHHOHMIVKIHMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210～211℃
• 沸点：
  347.41°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2480 (rough estimate)
• 溶解度：
  0.04 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,7,8-四甲基黄嘌呤 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2,6-difluorophenyl-(E)-3-(1,3,7-trimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl) acrylate
  参考文献：
  名称：

  一种含黄嘌呤-8-基的(E)-丙烯酸衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种含黄嘌呤‑8‑基的(E)‑丙烯酸衍生物及其制备方法和应用。在1,3,7‑三取代‑8‑甲基黄嘌呤原料基础上，通过系列反应所得含黄嘌呤‑8‑基的(E)‑丙烯酸衍生物如通式I所示。通式I化合物具有良好的杀虫活性，特别是对东方粘虫、小菜蛾十分有效，可作为杀虫组合物的活性组分，用于制备农用杀虫剂，用于防治农业虫害。

  公开号：

  CN113603690B
• 作为产物：
  描述：

  1,3,8,9-tetramethylxanthine 在 碘 作用下， 反应 1.0h， 生成 1,3,7,8-四甲基黄嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Muravich-Aleksandr, Kh. L.; Kolesova, M. B.; Pernikova, V. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 3, p. 562 - 567

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inexpensive Radical Methylation and Related Alkylations of Heteroarenes
  作者：Qi Huang、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00190

  日期：2018.3.2

  A simple method for the introduction of a methyl and higher aliphatic group to various heteroarenes using very inexpensive reagents is described. It is based on the radical addition of a carboxylic xanthate followed by decarboxylation. Depending on the heteroarene structure, the decarboxylation can be spontaneous or induced by heating in N,N-dimethylacetamide or N-methyl pyrrolidone in a microwave

  描述了一种使用非常便宜的试剂将甲基和高级脂肪族基团引入各种杂芳烃的简单方法。它基于羧酸黄原酸酯的自由基加成，然后进行脱羧。取决于杂芳烃结构，脱羧可以是自发的，或者可以通过在微波炉中的N，N-二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮中加热来引发。
• Late-Stage Functionalization of Biologically Active Heterocycles Through Photoredox Catalysis
  作者：Daniel A. DiRocco、Kevin Dykstra、Shane Krska、Petr Vachal、Donald V. Conway、Matthew Tudge

  DOI：10.1002/anie.201402023

  日期：2014.5.5

  The direct CH functionalization of heterocycles has become an increasingly valuable tool in modern drug discovery. However, the introduction of small alkyl groups, such as methyl, by this method has not been realized in the context of complex molecule synthesis since existing methods rely on the use of strong oxidants and elevated temperatures to generate the requisite radical species. Herein, we

  直接ç 杂环h的功能化已成为现代药物发现越来越有价值的工具。然而，由于现有方法依赖于使用强氧化剂和升高的温度来产生必需的自由基种类，因此在复杂分子合成的背景下尚未实现通过这种方法引入小烷基，例如甲基。本文中，我们报道了通过可见光氧化还原催化激活的稳定有机过氧化物的使用，以实现多种生物活性杂环的直接甲基，乙基和环丙基化。该方法的简单操作流程，温和的反应条件和独特的耐受性使其成为药物发现的重要工具。
• Profiling the oxidative activation of DMSO-F₆ by pulse radiolysis and translational potential for radical C–H trifluoromethylation
  作者：Nico Santschi、Benson J. Jelier、Samuel Stähelin、Thomas Nauser

  DOI：10.1039/c9ob02119a

  日期：——

  activation of the perfluorinated analogue of dimethyl sulfoxide, DMSO-F6, by hydroxyl radicals efficiently produces trifluoromethyl radicals based on pulse radiolysis, laboratory scale experiments, and comparison of rates of reaction for analogous radical systems. In comparison to commercially available precursors, DMSO-F6 proved to be more stable, easier to handle and overall more convenient than leading

  基于脉冲辐射分解，实验室规模的实验以及对类似自由基系统的反应速率的比较，羟自由基对二甲基亚砜DMSO-F 6的全氟化类似物的氧化活化可有效产生三氟甲基自由基。与市售前体相比，DMSO-F 6被证明比领先的F 3 C试剂更稳定，更易处理且总体上更方便，因此可能是研究F 3 C自由基进行时间分辨动力学研究的理想替代品。此外，我们提出了一种改进的方案，用于制备这种很大程度上未开发的试剂。
• Metal binding DNA interactive compounds
  申请人：——

  公开号：US20020155443A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  In an embodiment, a novel DNA-interactive compound is formed by coupling an alkali metal ion binding moiety with a DNA interactive moiety. An alkali metal ion binding moiety is any group capable of binding alkali metal ions (e.g., lithium, sodium, potassium, etc.). The DNA-interactive moiety is a group of atoms or functionality capable of covalently modifying DNA, through, for example, alkylation, cleavage, metalation, hydrolysis, or crosslinking.

  在一种实施例中，一种新型DNA交互化合物通过将碱金属离子结合基团与DNA交互基团偶联而形成。碱金属离子结合基团是指任何能够结合碱金属离子（如锂、钠、钾等）的基团。DNA交互基团是指一组原子或功能基团，能够通过共价修饰DNA，例如烷基化、裂解、金属化、水解或交联等方式。
• HALOGENATED XANTHINE DERIVATIVES AND PRECURSORS THEREOF FOR ANTI-CANCER AND ANTI-METASTASIS ACTIVITY AND PREPARING METHOD THEREOF
  申请人：Chen Ing-Jun

  公开号：US20110118464A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The halogenated xanthine derivatives and the precursors thereof for anti-cancer and anti-metastasis activity and the preparation method thereof are provided. The halogenated xanthine derivatives can further be radio-labeled with the radioactive halide group. The growth of human prostate carcinoma, tongue squamous cell carcinoma, colon adenocarcinoma and lung carcinoma can be inhibited and arrested in G 0 /G 1 phase by KMUP-2Cl (7-[2-[4-(chlorophenyl)-piperazinyl]ethyl]-1,3-dimethyl-8-chloroxanthine). In addition, the growth of human prostate carcinoma LNCaP can be inhibited by KMUP-1 (7-[2-[4-(2-chlorobenzene)-piperazinyl]-ethyl]-1,3-dimethyl-xanthine), and the LNCaP prostate cancer xenograft growth in nude mice is effectively inhibited by the intraperitoneal injection and per oral administration of KMUP-1.

  提供了用于抗癌和抗转移活性的卤代黄嘌呤衍生物及其前体，以及其制备方法。这些卤代黄嘌呤衍生物可以进一步与放射性卤素基团进行标记。通过KMUP-2Cl（7-[2-[4-(氯苯基)-哌嗪基]乙基]-1,3-二甲基-8-氯黄嘌呤），可以抑制和阻断人类前列腺癌、舌鳞状细胞癌、结肠腺癌和肺癌在G0/G1期的生长。此外，KMUP-1（7-[2-[4-(2-氯苯基)-哌嗪基]-乙基]-1,3-二甲基-黄嘌呤）可以抑制人类前列腺癌LNCaP的生长，通过腹腔注射和口服给药KMUP-1可以有效抑制裸鼠体内LNCaP前列腺癌异种移植瘤的生长。