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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
3-(2-噻吩基)吡啶 3-thiophen-2-yl-pyridine 21298-53-3 C9H7NS
3-(2-噻吩基)吡啶
3-(2-噻吩)丙酸甲酯 methyl 3-(2-thienyl)propanoate 16862-05-8 C8H10O2S
3-(2-噻吩)丙酸甲酯
3-(2-噻吩)丙酸 3-(2-thienyl)propanoic acid 5928-51-8 C7H8O2S
3-(2-噻吩)丙酸
3-(2-噻吩)丙烯酸 3-(2-thienyl)acrylic acid 1124-65-8 C7H6O2S
3-(2-噻吩)丙烯酸
3-(2-嘧啶氧基)苯羧酸 3-(pyrimidin-2-yloxy)benzoic acid 5871-19-2 C11H8N2O3
3-(2-嘧啶氧基)苯羧酸
3-(2-嘧啶氧基)苯甲醛 3-(2-pyrimidinyl-oxy)benzaldehyde 263349-26-4 C11H8N2O2
3-(2-嘧啶氧基)苯甲醛
3-(2-嘧啶基)-2-丙炔-1-醇 3-(pyrimidin-2-yl)prop-2-yn-1-ol 260441-08-5 C7H6N2O
3-(2-嘧啶基)-2-丙炔-1-醇
3-(2-嘧啶基)-1-哌啶甲酸叔丁酯 N-t-butoxycarbonyl-3-(2-pyrimidinyl)piperidine 182416-13-3 C14H21N3O2
3-(2-嘧啶基)-1-哌啶甲酸叔丁酯
3-(2-嘧啶)丙醇 3-(2-pyrimidinyl)propanol 260441-09-6 C7H10N2O
3-(2-嘧啶)丙醇
3-(2-嘧啶)-2-丙酸 (E)-3-(pyrimidin-2-yl)acrylic acid 408533-41-5 C7H6N2O2
3-(2-嘧啶)-2-丙酸
3-(2-呋喃基)苯甲酸 3-(furan-2-yl)benzoic acid 35461-99-5 C11H8O3
3-(2-呋喃基)苯甲酸
3-(2-呋喃基)喹啉-2-甲醛 3-(2-furoyl) quinoline-2-carboxaldehyde 126769-01-5 C15H9NO3
3-(2-呋喃基)喹啉-2-甲醛
3-(2-吡啶基)丙炔酸 3-(pyridin-2-yl)propiolic acid 858678-71-4 C8H5NO2
3-(2-吡啶基)丙炔酸
3-(2-吡啶基)-5,6-二苯基-1,2,4-三嗪 5,6-diphenyl-3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazine 1046-56-6 C20H14N4
3-(2-吡啶基)-5,6-二苯基-1,2,4-三嗪
3-(2-吡啶)苯甲醛 3-(pyridin-2-yl)benzaldehyde 85553-53-3 C12H9NO
3-(2-吡啶)苯甲醛
3-(2-二甲胺乙基)-5-(1-吡咯烷基磺酰甲基)-1H-吲哚 (3-chloropyridin-4-yl)boronic acid 458532-98-4 C5H5BClNO2
3-(2-二甲胺乙基)-5-(1-吡咯烷基磺酰甲基)-1H-吲哚
3-(2-乙氧基-2-氧代乙基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯 tert-Butyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperazine-1-carboxylate 849547-86-0 C13H24N2O4
3-(2-乙氧基-2-氧代乙基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯
3-(2-乙基己氧基)噻吩 3-((2-ethylhexyl)oxy)thiophene 125300-69-8 C12H20OS
3-(2-乙基己氧基)噻吩
3-(2-乙基己基)噻吩 3-(2-ethylhexyl)thiophene 121134-38-1 C12H20S
3-(2-乙基己基)噻吩
3-(2-(吡咯烷-1-基)乙氧基)苯胺 3-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethoxy)aniline 373824-30-7 C12H18N2O
3-(2-(吡咯烷-1-基)乙氧基)苯胺
3-(2-(二甲基氨基)乙氧基)丙胺 3-(2-(dimethylamino)ethoxy)propan-1-amine 65573-13-9 C7H18N2O
3-(2-(二甲基氨基)乙氧基)丙胺
3-(2-((4-甲脒基苯基)氨基)甲基)-1-甲基-N-(吡啶-2-基)-1H-苯并[d]咪唑-5-甲酰胺)丙酸乙酯 ethyl N-[(2-{[(4-carbamimidoylphenyl)amino]methyl}-1-methyl-1H-benzimidazol-5-yl)carbonyl]-N-(pyridin-2-yl)-β-alaninate bis(acetic acid salt) 1188263-64-0 2C2H4O2*C27H29N7O3
3-(2-((4-甲脒基苯基)氨基)甲基)-1-甲基-N-(吡啶-2-基)-1H-苯并[d]咪唑-5-甲酰胺)丙酸乙酯
3-(2,6-二氯苯基)-5-甲基异恶唑-4-羧酸 3-(2,6-dichloro-phenyl)-5-methyl-isoxazole-4-carboxylic acid 3919-76-4 C11H7Cl2NO3
3-(2,6-二氯苯基)-5-甲基异恶唑-4-羧酸
3-(2,5-二溴噻吩-3-基)丙酸 3-(2,5-dibromothiophen-3-yl)propionic acid 13191-40-7 C7H6Br2O2S
3-(2,5-二溴噻吩-3-基)丙酸
3-(2,5-二氯嘧啶-4-基)-1H-吲哚 3-(2,5-dichloropyrimidin-4-yl)-1H-indole 937366-57-9 C12H7Cl2N3
3-(2,5-二氯嘧啶-4-基)-1H-吲哚
3-(2,5-二氯嘧啶-4-基)-1-(苯基磺酰基)-1H-吲哚 3-(2,5-dichloropyrimidin-4-yl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole 882562-40-5 C18H11Cl2N3O2S
3-(2,5-二氯嘧啶-4-基)-1-(苯基磺酰基)-1H-吲哚
3-(2,4-二氧代-3,4-二氢-1(2H)-嘧啶基)丙酸 3-(1-uracilyl)propionic acid 2950-82-5 C7H8N2O4
3-(2,4-二氧代-3,4-二氢-1(2H)-嘧啶基)丙酸
3-(2,3-二氢-7-羟基-1,4-苯并二恶烷-6-基)-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 3-(7-hydroxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 1245647-80-6 C16H13NO4
3-(2,3-二氢-7-羟基-1,4-苯并二恶烷-6-基)-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
3-(2,2-二甲基丙基)-吡啶 3-(2,2-dimethylpropyl)pyridine 90145-47-4 C10H15N
3-(2,2-二甲基丙基)-吡啶
3-(1H-苯并咪唑-1-基)丙腈 1H-benzimidazole-1-propanenitrile 4414-84-0 C10H9N3
3-(1H-苯并咪唑-1-基)丙腈
3-(1H-咪唑-4-基)吡啶 4(5)-(3-pyridyl)imidazole 51746-85-1 C8H7N3
3-(1H-咪唑-4-基)吡啶
3-(1H-咪唑-2-基)苯甲酸 3-(1H-imidazol-2-yl)benzoic acid 391668-62-5 C10H8N2O2
3-(1H-咪唑-2-基)苯甲酸
3-(1H-吡唑-3-基)吡啶 3-(1H pyrazol-3-yl)-pyridine 45887-08-9 C8H7N3
3-(1H-吡唑-3-基)吡啶
3-(1H-吡咯-1-基)苯甲酸 3-(1H-pyrazol-1-yl)benzoic acid 264264-33-7 C10H8N2O2
3-(1H-吡咯-1-基)苯甲酸
3-(1H-2-咪唑)喹啉 3-(imidazol-2-yl)quinoline 1006589-08-7 C12H9N3
3-(1H-2-咪唑)喹啉
3-(1H-1,2,4-噻唑-1-甲基)苯甲酸 3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)benzoic acid 857284-23-2 C10H9N3O2
3-(1H-1,2,4-噻唑-1-甲基)苯甲酸
3-(1H-1,2,4-噻唑-1-基)丙酸 3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propanoic acid 76686-84-5 C5H7N3O2
3-(1H-1,2,4-噻唑-1-基)丙酸
3-(1-羟乙基)吡啶 1-(3-Pyridyl)ethanol 4754-27-2 C7H9NO
3-(1-羟乙基)吡啶
3-(1-甲基-5-咪唑基)苯甲酸 3-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)benzoic acid 1261269-06-0 C11H10N2O2
3-(1-甲基-5-咪唑基)苯甲酸
3-(1-哌嗪基)苯腈 3-(piperazin-1-yl)benzonitrile 178928-58-0 C11H13N3
3-(1-哌嗪基)苯腈
3-(1-哌嗪基)苯并异噻唑盐酸盐 3-(1-piperazinyl)-1,2-benzisothiazole hydrochloride 144010-02-6 C11H13N3S*ClH
3-(1-哌嗪基)苯并异噻唑盐酸盐
3-(1-哌嗪)异喹啉 3-(piperazin-1-yl)-isoquinoline 82117-35-9 C13H15N3
3-(1-哌嗪)异喹啉
3-(1-哌嗪)-苯胺(9ci) 3-(piperazin-1-yl)benzenamine 125422-03-9 C10H15N3
3-(1-哌嗪)-苯胺(9ci)
3-(1-咪唑基)苯甲醛 3-(1H-imidazol-1-yl)-benzaldehyde 127404-22-2 C10H8N2O
3-(1-咪唑基)苯甲醛
3-(1-咪唑基)苯甲酸 3-(1H-imidazol-1-yl)-benzoic acid 108035-47-8 C10H8N2O2
3-(1-咪唑基)苯甲酸
3-(1-乙酰基-1,4-二氢吡啶-4-基)-1H-吲哚 1-Acetyl-4-<indolyl-(3)>-1,4-dihydro-pyridin 34981-12-9 C15H14N2O
3-(1-乙酰基-1,4-二氢吡啶-4-基)-1H-吲哚
3-(1-CHLOROH-PYRROLO[1,2-A]PYRAZIN-6-YL)CYCLOBUTANONE无结构图 3-(8-chloroimidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl)cyclobutanone 936901-72-3 C10H8ClN3O
3-(1-CHLOROH-PYRROLO[1,2-A]PYRAZIN-6-YL)CYCLOBUTANONE无结构图
3-(1-(5-乙基嘧啶-2-基)哌啶-4-基)-丙醇 3-(1-(5-ethylpyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl)propan-1-ol 1046815-82-0 C14H23N3O
3-(1-(5-乙基嘧啶-2-基)哌啶-4-基)-丙醇
3-(1,3-苯并二氧代-5-基)-3-氧代丙腈 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-oxo-propionitrile 96220-14-3 C10H7NO3
3-(1,3-苯并二氧代-5-基)-3-氧代丙腈
3-(1,3-苯并二恶唑-5-基)-1-(顺式-3,5-二甲基-1-哌啶基)-3-(2-羟基-4,6-二甲氧基苯基)-1-丙酮 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(cis-3,5-dimethylpiperidin-1-yl)-3-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)propan-1-one 1334526-14-5 C25H31NO6
3-(1,3-苯并二恶唑-5-基)-1-(顺式-3,5-二甲基-1-哌啶基)-3-(2-羟基-4,6-二甲氧基苯基)-1-丙酮