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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
莫西光学对映体 moxifloxacin 268545-13-7 C21H24FN3O4
荧光素O-甲基丙烯酸酯 fluorescein methacryloyl 480439-15-4 C24H16O6
苯并噻唑-5-羧酸 benzo[d]thiazole-5-carboxylic acid 68867-17-4 C8H5NO2S
苯并噻唑-2-甲酸 2-carboxybenzothiazole 3622-04-6 C8H5NO2S
苯并噻唑-2-乙腈 2-cyanomethylbenzothiazole 56278-50-3 C9H6N2S
苯并噻唑-2(3H)-硫铜和2-氨基乙醇(1:1)混合物 1,3-Benzothiazole-2-thiolate;2-hydroxyethylazanium 5902-85-2 C9H12N2OS2
苯并咪唑并<1,2-a>苯并咪唑 5H-benzo[d]benzo[4,5]imidazo[1,2-a]imidazole 28890-99-5 C13H9N3
苯并咪唑-5,6-二甲酸 1H-benzimidazole-5,6-dicarboxylic acid 10351-75-4 C9H6N2O4
苯并咪唑-4-羧酸 2-乙氧基乙基酯 ethyl 2-ethoxy-3H-benzimidazole-4-carboxylate 577957-02-9 C12H14N2O3
苯并咪唑-4-羧酸 benzimidazole-4-carboxylic acid 46006-36-4 C8H6N2O2
苯并呋喃-7-羧酸 benzofuran-7-carboxylic acid 90484-22-3 C9H6O3
苯并呋喃-3-乙醇 2-(benzofuran-3-yl)ethanol 75611-06-2 C10H10O2
苯并呋喃-3-乙酸 2-(3-benzofuranyl)acetic acid 64175-51-5 C10H8O3
苯并呋喃-3-乙胺 2-(benzofuran-3-yl)ethanamine 27404-31-5 C10H11NO
苯并呋喃-2-羧酸 Benzofuran-2-carboxylic acid 496-41-3 C9H6O3
苯并呋喃-2-甲腈 benzofuran-2-carbonitrile 41717-32-2 C9H5NO
苯并呋喃-2-甲胺 benzofuran-2-ylmethanamine 37798-05-3 C9H9NO
苯并呋咱 benzofurazan oxide 480-96-6 C6H4N2O2
苯并吡嗪-6-硼酸盐酸盐 phthalazin-5-ylboronic acid hydrochloride 852362-25-5 C8H7BN2O2*ClH
苯并二氢吡喃-8-甲醛 chroman-8-carbaldehyde 327183-32-4 C10H10O2
苯并二氢吡喃-6-甲醛 chroman-6-carbaldehyde 55745-97-6 C10H10O2
苯并[d]噻唑-4-胺 4-aminobenzothiazol 1123-51-9 C7H6N2S
苯并[d]噁唑-6-甲醛 1,3-benzoxazole-6-carbaldehyde 865449-97-4 C8H5NO2
苯并[b]噻吩-6-醇 1-benzothiophen-6-ol 19301-39-4 C8H6OS
苯并[b]噻吩-4-甲醛 benzo[b]thiophene-4-carbaldehyde 10133-25-2 C9H6OS
苯并[b]呋喃-2-甲醛 2-formylbenzo[b]furan 4265-16-1 C9H6O2
苯并[D]噻唑-7-胺 7-amino-1,3-benzothiazole 1123-55-3 C7H6N2S
苯并[C][1,2,5]噻二唑-4,7-二甲醛 benzo[c][1,2,5]thiadiazole-4,7-dicarbaldehyde 5170-67-2 C8H4N2O2S
苯并[1,2-d:4,5-D]双噻唑-1,6-二胺 benzo[1,2-d:4,5-d']bis(thiazole)-2,6-diamine 16162-28-0 C8H6N4S2
苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩 benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene 267-65-2 C10H6S2
苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-4,8-二基双(三氟甲磺酸酯) 4,8-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene 1620482-22-5 C12H4F6O6S4
苯基硼酸1,3-丙二醇酯 2-Phenyl-1,3,2-dioxaborinane 4406-77-3 C9H11BO2
苯基-1,3,5-三嗪 2-phenyl-1,3,5-triazine 1722-18-5 C9H7N3
苯基-(2-吡啶基)乙酰胺 2-phenyl-2-(pyridin-2-yl)acetamide 7251-52-7 C13H12N2O
苯唑拉胺 benzolamide 3368-13-6 C8H8N4O4S3
苯[D]异恶唑-3-醇 3-hydroxybenzisoxazole 21725-69-9 C7H5NO2
苄基4-[(氯磺酰基)甲基]哌啶-1-羧酸 benzyl 4-[(chlorosulfonyl)methyl]piperidine-1-carboxylate 1211587-42-6 C14H18ClNO4S
苄基 5-氧代六氢环戊并[c]吡咯-2(1h)-羧酸 benzyl 5-oxohexahydrocyclopenta[c]pyrrole-2(1H)-carboxylate 148404-29-9 C15H17NO3
芴-d10 fluorene-d10 81103-79-9 C13H10
9H-fluorene 86-73-7 C13H10
腺苷酸-5-羧酸 adenosine 5'-carboxylic acid 3415-09-6 C10H11N5O5
胸腺嘧啶-d4 (甲基-d3,6-d1) thymine-α,α,α,6-d4 156054-85-2 C5H6N2O2
肉桂基胺,o-甲基-g-苯基-(8CI) DL-methionine N-carboxyanhydride 5840-77-7 C6H9NO3S
羟苯并吗啉 3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-6-ol 26021-57-8 C8H9NO2
羟甲基二氧杂戊环酮 4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan-2-one 931-40-8 C4H6O4
羟甲基-5,5-二甲基咪唑烷-2,4-二酮 1-(hydroxymethyl)-5,5-dimethyl hydantoin 116-25-6 C6H10N2O3
羟甲唑啉 oxymetazoline 1491-59-4 C16H24N2O
羟乙基六氢均三嗪 1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-1,3,5-triazacyclohexane 4719-04-4 C9H21N3O3
美昔得乐 mexidol 127464-43-1 C4H6O4*C8H11NO
糠基氯 2-Chloromethylfuran 617-88-9 C5H5ClO