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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2,5,6-三甲基苯并噻唑 2,5,6-trimethyl-benzothiazole 5683-41-0 C10H11NS
2,5,6-三甲基苯并噻唑
2,5,6-三甲基苯并咪唑 2,5,6-trimethylbenzimidazole 3363-56-2 C10H12N2
2,5,6-三甲基苯并咪唑
2,5,6-三氯苯并咪唑 2,5,6-trichloro-1H-benzo[d]imidazole 16865-11-5 C7H3Cl3N2
2,5,6-三氯苯并咪唑
2,4-二苯基咪唑 2,5-diphenyl-1H-imidazole 670-83-7 C15H12N2
2,4-二苯基咪唑
2,4-二苯基吡咯 2,4-diphenylpyrrole 3274-56-4 C16H13N
2,4-二苯基吡咯
2,4-二羰基-6,7-二乙氧基喹唑啉 6,7-Diethoxy-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-chinazolin 20197-80-2 C12H14N2O4
2,4-二羰基-6,7-二乙氧基喹唑啉
2,4-二羟基-6-硝基喹唑啉 6-Nitro-1H-quinazoline-2,4-dione 32618-85-2 C8H5N3O4
2,4-二羟基-6-硝基喹唑啉
2,4-二羟基-6-甲基烟酸腈 4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 67643-17-8 C7H6N2O2
2,4-二羟基-6-甲基烟酸腈
2,4-二硝基咪唑 2,4-dinitro-1H-imidazole 5213-49-0 C3H2N4O4
2,4-二硝基咪唑
2,4-二甲基氟化硼吡咯衍生物 4,4-difluoro-8-(4-(3-azidopropoxy))phenyl-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 1242274-58-3 C22H24BF2N5O
2,4-二甲基氟化硼吡咯衍生物
2,4-二甲基恶唑-5-甲酸 2,4-dimethyl-oxazole-5-carboxylic acid 2510-37-4 C6H7NO3
2,4-二甲基恶唑-5-甲酸
2,4-二甲基喹唑啉 2,4-dimethylquinazoline 703-63-9 C10H10N2
2,4-二甲基喹唑啉
2,4-二甲基吡咯-3-羧酸 2,4-dimethylpyrrole-3-carboxylic acid 17106-13-7 C7H9NO2
2,4-二甲基吡咯-3-羧酸
2,4-二甲基吡咯-3,5-二羧酸 NSC 15758 5434-29-7 C8H9NO4
2,4-二甲基吡咯-3,5-二羧酸
2,4-二甲基吡咯 2,4-dimethyl-1H-pyrrole 625-82-1 C6H9N
2,4-二甲基吡咯
2,4-二甲基三苯胺 95873-69-1 C12H10NaO6
2,4-二甲基三苯胺
2,4-二甲基-5-乙氧羰基-3-吡咯甲酸 2,4-dimethyl-5-ethoxycarbonyl-3-pyrrolecarboxylic acid 5408-10-6 C10H13NO4
2,4-二甲基-5-乙氧羰基-3-吡咯甲酸
2,4-二甲基-3-乙酰基吡咯 2,4-dimethyl-3-acetylpyrrole 2386-25-6 C8H11NO
2,4-二甲基-3-乙酰基吡咯
2,4-二甲基-1,3-噻唑-5-羧酸 2,4-dimethyl-thiazole-5-carboxylic acid 53137-27-2 C6H7NO2S
2,4-二甲基-1,3-噻唑-5-羧酸
2,4-二甲基-1,3-噻唑-5-甲醛 2,4-dimethylthiazole-5-carbaldehyde 95453-54-6 C6H7NOS
2,4-二甲基-1,3-噻唑-5-甲醛
2,4-二溴噻唑-5-甲醛 2,4-dibromothiazole-5-carbaldehyde 139669-95-7 C4HBr2NOS
2,4-二溴噻唑-5-甲醛
2,4-二溴噻唑-5-甲醇 2,4-dibromo-5-(hydroxymethyl)thiazole 170232-68-5 C4H3Br2NOS
2,4-二溴噻唑-5-甲醇
2,4-二溴噻唑 2,4-dibromoquinazoline 872998-61-3 C8H4Br2N2
2,4-二溴噻唑
2,4-二溴噻唑 2,4-dibromo-1,3-thiazole 4175-77-3 C3HBr2NS
2,4-二溴噻唑
2,4-二溴咪唑 2,4-dibromo-1H-imidazole 64591-03-3 C3H2Br2N2
2,4-二溴咪唑
2,4-二溴呋喃 2,4-dibromo-furan 32460-06-3 C4H2Br2O
2,4-二溴呋喃
2,4-二溴-5-甲基-噻唑 2,4-dibromo-5-methylthiazole 1206708-88-4 C4H3Br2NS
2,4-二溴-5-甲基-噻唑
2,4-二溴-5-噻唑羧酸 2,4-dibromothiazole-5-carboxylic acid 139669-96-8 C4HBr2NO2S
2,4-二溴-5-噻唑羧酸
2,4-二氯苯并噻唑 2,4-dichlorobenzo[d]thiazole 3622-30-8 C7H3Cl2NS
2,4-二氯苯并噻唑
2,4-二氯苯并呋喃[3,2-D]嘧啶 2,4-dichlorobenzofuro[3,2-d]pyrimidine 160199-95-1 C10H4Cl2N2O
2,4-二氯苯并呋喃[3,2-D]嘧啶
2,4-二氯噻唑 2,4-dichlorothiazole 4175-76-2 C3HCl2NS
2,4-二氯噻唑
2,4-二氯-7-甲苯磺酰-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 2,4-dichloro-7-tosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 934524-10-4 C13H9Cl2N3O2S
2,4-二氯-7-甲苯磺酰-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶
2,4-二氯-7-溴喹唑啉 7-bromo-2,4-dichloroquinazoline 959237-68-4 C8H3BrCl2N2
2,4-二氯-7-溴喹唑啉
2,4-二氯-7-氰基喹唑啉 2,4-dichloroquinazoline-7-carbonitrile 864292-40-0 C9H3Cl2N3
2,4-二氯-7-氰基喹唑啉
2,4-二氯-7-三氟甲基喹唑啉 2,4-dichloro-7-(trifluoromethyl)quinazoline 396-02-1 C9H3Cl2F3N2
2,4-二氯-7-三氟甲基喹唑啉
2,4-二氯-7,8-二氢-5H-硫代吡喃并[4,3-d]嘧啶 6,6-二氧化物 2,4-dichloro-7,8-dihydro-5H-thiopyrano[4,3-d]pyrimidine 6,6-dioxide 1187830-50-7 C7H6Cl2N2O2S
2,4-二氯-7,8-二氢-5H-硫代吡喃并[4,3-d]嘧啶 6,6-二氧化物
2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪 2,4-dichloro-6-phenyl-1,3,5-triazine 1700-02-3 C9H5Cl2N3
2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪
2,4-二氯-6-甲基噻吩并[2,3-D]嘧啶 2,4-dichloro-6-methylthieno[2,3-d]pyrimidine 76872-23-6 C7H4Cl2N2S
2,4-二氯-6-甲基噻吩并[2,3-D]嘧啶
2,4-二氯-6-氟喹唑啉 2,4-dichloro-6-fluoro-quinazoline 134517-57-0 C8H3Cl2FN2
2,4-二氯-6-氟喹唑啉
2,4-二氯-6-异丙基-5,6-二氢吡咯并[3,4-d]嘧啶-7-酮 2,4-dichloro-6-isopropyl-5H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7(6H)-one 1079649-94-7 C9H9Cl2N3O
2,4-二氯-6-异丙基-5,6-二氢吡咯并[3,4-d]嘧啶-7-酮
2,4-二氯-5-氰基噻唑 2,4-dichlorothiazole-5-carbonitrile 82554-18-5 C4Cl2N2S
2,4-二氯-5-氰基噻唑
2,4-二氯-5-氟喹唑啉 2,4-dichloro-5-fluoroquinazoline 87611-00-5 C8H3Cl2FN2
2,4-二氯-5-氟喹唑啉
2,4-二氯-5-氟-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶 2,4-dichloro-5-fluoro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 1053228-29-7 C6H2Cl2FN3
2,4-二氯-5-氟-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶
2,4-二氯-5-噻唑羧酸 2,4-dichloro-thiazole-5-carboxylic acid 62019-56-1 C4HCl2NO2S
2,4-二氯-5-噻唑羧酸
2,4-二氯-5,7-二氢噻吩并[3,4-d]嘧啶 2,4-dichloro-5,7-dihydrothieno[3,4-d]pyrimidine 74901-71-6 C6H4Cl2N2S
2,4-二氯-5,7-二氢噻吩并[3,4-d]嘧啶
2,4-二氯-3-硝基吡啶-6-羧酸 2,4-dichloro-3-nitropyridine-6-carboxylic acid 850544-26-2 C6H2Cl2N2O4
2,4-二氯-3-硝基吡啶-6-羧酸
2,4-二氯-1,8-二氮萘 2,4-dichloro-1,8-naphthyridine 59514-89-5 C8H4Cl2N2
2,4-二氯-1,8-二氮萘
2,4-二氯- 7 -碘- 5H-吡咯[3,2 - d]嘧啶 2,4-dichloro-7-iodo-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine 928840-99-7 C6H2Cl2IN3
2,4-二氯- 7 -碘- 5H-吡咯[3,2 - d]嘧啶
2,4-二氨基喹唑啉 2,4-diaminoquinazoline 1899-48-5 C8H8N4
2,4-二氨基喹唑啉
2,4-二氨基-6-苯基-1,3,5-三嗪 benzoguanamine 91-76-9 C9H9N5
2,4-二氨基-6-苯基-1,3,5-三嗪