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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
B-D-五苯甲酸酰葡萄糖 Penta-O-benzoyl-β-D-galactopyranose 2592-58-7 C41H32O11
B-D-五苯甲酸酰葡萄糖
B-(6-溴-4-甲基-3-吡啶基)-硼酸 (6-Bromo-4-methylpyridin-3-yl)boronic acid 1072945-75-5 C6H7BBrNO2
B-(6-溴-4-甲基-3-吡啶基)-硼酸
B-(2,4,6-三甲基-3-吡啶)硼酸 (2,4,6-trimethylpyridin-3-yl)boronic acid 1029654-17-8 C8H12BNO2
B-(2,4,6-三甲基-3-吡啶)硼酸
B-(2,3-二氢-2-氧代-1H-吲哚-5-基)硼酸 (2-oxoindolin-5-yl)boronic acid 1051316-38-1 C8H8BNO3
B-(2,3-二氢-2-氧代-1H-吲哚-5-基)硼酸
Alpha-羟基-2-吡啶甲磺酸 2-pyridylhydroxymethanesulfonic acid 3343-41-7 C6H7NO4S
Alpha-羟基-2-吡啶甲磺酸
Alpha-吡啶甲酸正丁酯 butyl pyridine-2-carboxylate 5340-88-5 C10H13NO2
Alpha-吡啶甲酸正丁酯
Alpha-[2-(双(1-甲基乙基)氨基)乙基]-Alpha-苯基-2-吡啶乙腈 2-Phenyl-2-(2-pyridyl)-4-diisopropylaminobutyronitril 5005-46-9 C21H27N3
Alpha-[2-(双(1-甲基乙基)氨基)乙基]-Alpha-苯基-2-吡啶乙腈
Alpha,Alpha-二甲基-1-[三(1-甲基乙基)硅酯]-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-甲醇 2-(1-triisopropylsilanyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)-propan-2-ol 918523-63-4 C19H32N2OSi
Alpha,Alpha-二甲基-1-[三(1-甲基乙基)硅酯]-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-甲醇
AZD9291中间体3 N<sup>1</sup>-(2-(dimethylamino)ethyl)-5-methoxy-N<sup>1</sup>-methyl-N<sup>4</sup>-(4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)pyrimidin-2-yl)-2-nitrobenzene-1,4-diamine 1421372-67-9 C25H29N7O3
AZD9291中间体3
AZD 8330; 2-(2-氟-4-碘苯氨基)-N-(2-羟基乙氧基)-1,5-二甲基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-甲酰胺 2-[(2-fluoro-4-iodoiodophenyl)amino]-N-(2-hydroxyethoxy)-1,5-dimethyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxamide 869357-68-6 C16H17FIN3O4
AZD 8330; 2-(2-氟-4-碘苯氨基)-N-(2-羟基乙氧基)-1,5-二甲基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-甲酰胺
ALPHA-甲基5-吲哚甲胺 α-(5-indolyl)ethylamine 147591-52-4 C10H12N2
ALPHA-甲基5-吲哚甲胺
ALPHA-甲基-4-甲基磺酰苄胺 Methyl 3-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)amino]thiophene-2-carboxylate 388565-75-1 C12H13N3O2S
ALPHA-甲基-4-甲基磺酰苄胺
ABT 279; 2-[4-[[2-[(2S,5R)-2-氰基-5-乙炔基-1-吡咯烷基]-2-氧代乙基]氨基]-4-甲基-1-哌啶基]-4-吡啶羧酸 2-(4-(2-((2S,5R)-2-cyano-5-ethynylpyrrolidin-1-yl)-2-oxoethylamino)-4-methylpiperidin-1-yl)isonicotinic acid 676559-83-4 C21H25N5O3
ABT 279; 2-[4-[[2-[(2S,5R)-2-氰基-5-乙炔基-1-吡咯烷基]-2-氧代乙基]氨基]-4-甲基-1-哌啶基]-4-吡啶羧酸
9H-咔唑-3-醇 3-Hydroxycarbazol 7384-07-8 C12H9NO
9H-咔唑-3-醇
9H-咔唑-3-甲醛 9H-carbazole-3-carbaldehyde 51761-07-0 C13H9NO
9H-咔唑-3-甲醛
9H-咔唑-2-甲腈 9H-carbazole-2-carbonitrile 57955-18-7 C13H8N2
9H-咔唑-2-甲腈
9H-咔唑-1-甲醛 1-formylcarbazole 1903-94-2 C13H9NO
9H-咔唑-1-甲醛
9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-羧酸 β-carboline-1-carboxylic acid 26052-96-0 C12H8N2O2
9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-羧酸
9H-吡啶并[2,3-B]吲哚 α-carboline 244-76-8 C11H8N2
9H-吡啶并[2,3-B]吲哚
9H-二苯并[A,C]咔唑 9H-dibenzo[a,c]carbazole 201-67-2 C20H13N
9H-二苯并[A,C]咔唑
9H,9'H-2,2'-联咔唑 2,2'-bicarbazole 350706-55-7 C24H16N2
9H,9'H-2,2'-联咔唑
9-(4-叔丁基苯基)-9H-咔唑 9-(4-(tert-butyl)phenyl)-9H-carbazole 57103-13-6 C22H21N
9-(4-叔丁基苯基)-9H-咔唑
9-苯甲基-3,6-二溴咔唑 9-benzyl-3,6-dibromo-9H-carbazole 118599-27-2 C19H13Br2N
9-苯甲基-3,6-二溴咔唑
9-苯基咔唑-3-甲醛 9-phenyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde 87220-68-6 C19H13NO
9-苯基咔唑-3-甲醛
9-苯基吖啶 9-phenylacridine 602-56-2 C19H13N
9-苯基吖啶
9-苯基-9H-369-三咔唑 3,6-di(9H-carbazol-9-yl)-9-phenyl-9H-carbazole 211685-96-0 C42H27N3
9-苯基-9H-369-三咔唑
9-苯基-3,6-二[4-(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯基]-9H-咔唑 9-phenyl-3,6-bis(4-(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-9H-carbazole 1258780-50-5 C56H37N5
9-苯基-3,6-二[4-(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯基]-9H-咔唑
9-苯基-1,7-二氮杂双环[4.3.0]壬-2,4,6,8-四烯 3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine 92961-15-4 C13H10N2
9-苯基-1,7-二氮杂双环[4.3.0]壬-2,4,6,8-四烯
9-苄基咔唑 9-benzyl-9H-carbazole 19402-87-0 C19H15N
9-苄基咔唑
9-苄基-6-碘嘌呤 9-benzyl-6-iodo-9H-purine 83135-13-1 C12H9IN4
9-苄基-6-碘嘌呤
9-碘-9-硼杂二环[3.3.1]壬烷 9-iodo-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 70145-42-5 C8H14BI
9-碘-9-硼杂二环[3.3.1]壬烷
9-甲氧基-2,3-二氢-7H-呋喃并[3,2-g]苯并吡喃-7-酮 2,3-Dihydroxanthotoxin 3779-03-1 C12H10O4
9-甲氧基-2,3-二氢-7H-呋喃并[3,2-g]苯并吡喃-7-酮
9-甲基-3,4-二氢-2H-吡啶并嘧啶-2-酮 9-Methyl-3,4-dihydro-2H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-2-one 61751-44-8 C9H10N2O
9-甲基-3,4-二氢-2H-吡啶并嘧啶-2-酮
9-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮 9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one 1485-19-4 C13H13NO
9-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮
9-溴-7H-苯并[C]咔唑 9-bromo-7H-benzo[c]carbazole 1357572-66-7 C16H10BrN
9-溴-7H-苯并[C]咔唑
9-溴-7-苯基-7H-苯并[C]咔唑 9-bromo-7-phenyl-7H-benzo[c]carbazole 1357572-67-8 C22H14BrN
9-溴-7-苯基-7H-苯并[C]咔唑
9-溴-7-甲基-2-(4-吗啉基)-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮 9-bromo-7-methyl-2-morpholino-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 351002-16-9 C13H14BrN3O2
9-溴-7-甲基-2-(4-吗啉基)-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮
9-氮杂双环[3.3.1]壬烷 9-aza-bicyclo[3.3.1]nonane 280-97-7 C8H15N
9-氮杂双环[3.3.1]壬烷
9-己基-3,6-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑 9-hexyl-3,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole 628336-95-8 C30H43B2NO4
9-己基-3,6-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑
9-咔唑乙醇 2-carbazol-9-yl-ethanol 1484-14-6 C14H13NO
9-咔唑乙醇
9-吖啶羧酸甲酯 methyl acridine-9-carboxylate 5132-81-0 C15H11NO2
9-吖啶羧酸甲酯
9-乙酰基咔唑 9-acetylcarbazole 574-39-0 C14H11NO
9-乙酰基咔唑
9-乙基-3-咔唑羧酸 9-Ethyl-9H-carbazole-3-carboxylic acid 57102-98-4 C15H13NO2
9-乙基-3-咔唑羧酸
9-乙基-2-乙炔基-9H-咔唑 2-ethynyl-9-ethylcarbazole 552861-18-4 C16H13N
9-乙基-2-乙炔基-9H-咔唑
9-乙亚基-3-氧杂三环[6,2,1,O2,7]十一烷 6-Ethylideneoctahydro-5,8-methano-2H-benzo-1-pyran 93939-86-7 C12H18O
9-乙亚基-3-氧杂三环[6,2,1,O2,7]十一烷
9-beta-D-呋喃阿拉伯糖基-2,6-二氨基嘌呤 2,6-diamino-9-(β-D-arabinofuranosyl)-purine 34079-68-0 C10H14N6O4
9-beta-D-呋喃阿拉伯糖基-2,6-二氨基嘌呤
9-[[3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)-beta-D-吡喃葡萄糖基]氧基]壬酸乙酯 8-ethoxycarbonyloctyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 106445-23-2 C31H41NO12
9-[[3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)-beta-D-吡喃葡萄糖基]氧基]壬酸乙酯
9-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基]-9H-咔唑 9-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-9H-carbazole 785051-54-9 C24H24BNO2
9-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基]-9H-咔唑
9-[2-(二环己基膦基)苯基]-9H-咔唑 9-(2-(dicyclohexylphosphino)phenyl)-9H-carbazole 1308652-64-3 C30H34NP
9-[2-(二环己基膦基)苯基]-9H-咔唑
9-[1,1'-联苯]-4-基-3,3'-联咔唑 9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9H,9'H-3,3'-bicarbazole 1346669-48-4 C36H24N2
9-[1,1'-联苯]-4-基-3,3'-联咔唑