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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
4-(1-甲基哌啶-4-基)苯胺 4-(1-methylpiperidin-4-yl)aniline 454482-12-3 C12H18N2
4-(1-甲基哌啶-4-基)苯胺
4-(1-哌啶基)苯胺 4-(1-piperidino)aniline 2359-60-6 C11H16N2
4-(1-哌啶基)苯胺
4-(1-咪唑基)苄醇 (4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl)methanol 86718-08-3 C10H10N2O
4-(1-咪唑基)苄醇
4-(1-吡咯烷基)苯甲酸 4-(pyrrolidin-1-yl)benzoic acid 22090-27-3 C11H13NO2
4-(1-吡咯烷基)苯甲酸
4-(1-吡咯烷)苯甲腈 4-pyrrolidin-1-yl-benzonitrile 10282-30-1 C11H12N2
4-(1-吡咯烷)苯甲腈
4-(1-吡咯烷)哌啶双盐酸盐 4-(1-Pyrrolidinyl)piperidine dihydrochloride 4983-39-5 C9H20Cl2N2
4-(1-吡咯烷)哌啶双盐酸盐
4-(1-吡咯基)苯胺 4-(1H-pyrrol-1-yl)aniline 52768-17-9 C10H10N2
4-(1-吡咯基)苯胺
4-(1-吡咯)苯酚 4-(1H-pyrrol-1-yl)phenol 23351-09-9 C10H9NO
4-(1-吡咯)苯酚
4-(1,2,4-三唑-4-基)-1,2,4-三唑 4,4'-bi-1,2,4-triazole 16227-15-9 C4H4N6
4-(1,2,4-三唑-4-基)-1,2,4-三唑
4-((3,4,5-三氟苯基)二氟甲氧基)-4'-乙基-1,1'-双环己烷 5-[[4-(4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl]-difluoro-methoxy]-1,2,3-trifluoro-benzene 208338-49-2 C21H27F5O
4-((3,4,5-三氟苯基)二氟甲氧基)-4'-乙基-1,1'-双环己烷
4,​4'-​(1,​4-​苯基亚甲基)二[3,​5-​二甲基- 1H-吡唑 1,4-bis-4'-(3',5'-dimethyl)pyrazolylbenzene 14181-26-1 C16H18N4
4,​4'-​(1,​4-​苯基亚甲基)二[3,​5-​二甲基- 1H-吡唑
4,9-二氢--S-苯并二茚并[1,2-B:5,6-B']二噻吩(PM146) 4,9-dihydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']dithiophene 1209012-31-6 C16H10S2
4,9-二氢--S-苯并二茚并[1,2-B:5,6-B']二噻吩(PM146)
4,7-二甲基-苯并噻唑-2-胺 4,7-dimethylbenzo[d]thiazol-2-amine 78584-08-4 C9H10N2S
4,7-二甲基-苯并噻唑-2-胺
4,7-二溴苯并[1,2-c:4,5-c']双([1,2,5]噻二唑) 4,8-dibromobenzo[1,2-c:4,5-c']bis([1,2,5]thiadiazole) 165617-59-4 C6Br2N4S2
4,7-二溴苯并[1,2-c:4,5-c']双([1,2,5]噻二唑)
4,7-二溴-5-硝基-苯并[1,2,5]噻唑 4,7-dibromo-5-nitro-2,1,3-benzothiadiazole 2274-65-9 C6HBr2N3O2S
4,7-二溴-5-硝基-苯并[1,2,5]噻唑
4,7-二溴-5-甲基苯[1,2,5]噻唑 4,7-dibromo-5-methylbenzo[c][1,2,5]thiadiazole 2255-79-0 C7H4Br2N2S
4,7-二溴-5-甲基苯[1,2,5]噻唑
4,7-二溴-2-苯基苯并[D]噻唑 4,7-Dibromo-2-phenylbenzo[d]thiazole 1588440-95-2 C13H7Br2NS
4,7-二溴-2-苯基苯并[D]噻唑
4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑-5,6-二胺 4,7-dibromobenzo[c][1,2,5]thiadiazole-5,6-diamine 141215-32-9 C6H4Br2N4S
4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑-5,6-二胺
4,7-二氯喹啉 4,7-dichloro-quinoline 86-98-6 C9H5Cl2N
4,7-二氯喹啉
4,7-二氯喹唑啉 4,7-dichloroquinazoline 2148-57-4 C8H4Cl2N2
4,7-二氯喹唑啉
4,7-二氮杂螺[2.5]辛烷-5,8-二酮 4,7-diazaspiro[2.5]octane-5,8-dione 129306-17-8 C6H8N2O2
4,7-二氮杂螺[2.5]辛烷-5,8-二酮
4,7-二氮杂-1H-吲唑 2H-pyrazolo[3,4-b]pyrazine 272-60-6 C5H4N4
4,7-二氮杂-1H-吲唑
4,6-双(二苯基膦基)二苯并呋喃 4,6-bis(diphenylphosphanyl)dibenzofuran 133850-81-4 C36H26OP2
4,6-双(二苯基膦基)二苯并呋喃
4,6-二甲基-二苯并呋喃 4,6-dimethyldibenzo[b,d]furan 1136-77-2 C14H12O
4,6-二甲基-二苯并呋喃
4,6-二甲基-5-硝基吡啶-2-胺 3-Nitro-6-amino-2,4-dimethyl-pyridin 22934-22-1 C7H9N3O2
4,6-二甲基-5-硝基吡啶-2-胺
4,6-二溴吡嗪-3-胺 4,6-dibromopyridazin-3-amine 1206487-35-5 C4H3Br2N3
4,6-二溴吡嗪-3-胺
4,6-二溴二苯并呋喃 4,6-dibromodibenzofuran 201138-91-2 C12H6Br2O
4,6-二溴二苯并呋喃
4,6-二溴-2-甲基嘧啶 4,6-Dibromo-2-methylpyrimidine 1598222-27-5 C5H4Br2N2
4,6-二溴-2-甲基嘧啶
4,6-二溴-1氢-吲唑 4,6-Dibromo-1H-indazole 447430-07-1 C7H4Br2N2
4,6-二溴-1氢-吲唑
4,6-二氯烟腈 4,6-dichloronicotinonitrile 166526-03-0 C6H2Cl2N2
4,6-二氯烟腈
4,6-二氯-5-乙基-2-(甲基磺酰基)嘧啶 4,6-dichloro-5-ethyl-2-(methylsulfonyl)pyrimidine 1263314-16-4 C7H8Cl2N2O2S
4,6-二氯-5-乙基-2-(甲基磺酰基)嘧啶
4,6-二氯-5-(2,2-二乙氧基乙基)嘧啶 4,6-dichloro-5-(2,2-diethoxyethyl)pyrimidine 14052-82-5 C10H14Cl2N2O2
4,6-二氯-5-(2,2-二乙氧基乙基)嘧啶
4,6-二氯-2-(1-吡咯烷基)嘧啶 4,6-dichloro-2-pyrrolidin-1-yl-pyrimidine 154117-91-6 C8H9Cl2N3
4,6-二氯-2-(1-吡咯烷基)嘧啶
4,6-二氯-1H-吡咯并[3,2-C吡啶 4,6-dichloro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine 67139-79-1 C7H4Cl2N2
4,6-二氯-1H-吡咯并[3,2-C吡啶
4,6-二氨基-5-碘嘧啶 4,6-diamino-5-iodopyrimidine 214907-09-2 C4H5IN4
4,6-二氨基-5-碘嘧啶
4,6-二氟吲哚-2-羧酸 4,6-difluoro-1H-indole-2-carboxylic acid 247564-66-5 C9H5F2NO2
4,6-二氟吲哚-2-羧酸
4,6-二氟-2-氧化吲哚 4,6-difluoroindolin-2-one 247564-57-4 C8H5F2NO
4,6-二氟-2-氧化吲哚
4,5-二苯基咪唑 4,5-diphenyl-1H-imidazole 668-94-0 C15H12N2
4,5-二苯基咪唑
4,5-二苯基-4噁唑啉 4,5-diphenyloxazole-2-thiol 6670-13-9 C15H11NOS
4,5-二苯基-4噁唑啉
4,5-二羟基-1,3-二(甲氧基甲基)-2-咪唑啉二酮 4,5-Dihydroxy-1,3-bis(methoxymethyl)imidazolidin-2-one 3001-61-4 C7H14N2O5
4,5-二羟基-1,3-二(甲氧基甲基)-2-咪唑啉二酮
4,5-二碘-2-甲基咪唑 4,5-diiodo-2-methyl-1H-imidazole 73746-44-8 C4H4I2N2
4,5-二碘-2-甲基咪唑
4,5-二碘-1-甲基-1H-咪唑 4,5-diiodo-1-methyl-1H-imidazole 37067-96-2 C4H4I2N2
4,5-二碘-1-甲基-1H-咪唑
4,5-二甲基噻唑-2-甲醛 4,5-dimethylthiazole-2-carbaldehyde 74531-15-0 C6H7NOS
4,5-二甲基噻唑-2-甲醛
4,5-二甲基-3-(2-氧代-2-苯基乙基)噻唑鎓氯化物 4,5-dimethyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-thiazolium chloride 341028-37-3 C13H14NOS*Cl
4,5-二甲基-3-(2-氧代-2-苯基乙基)噻唑鎓氯化物
4,5-二甲基-2-巯基噻唑 4,5-dimethylthiazole-2-thiol 5351-51-9 C5H7NS2
4,5-二甲基-2-巯基噻唑
4,5-二甲基-2-呋喃甲酸 4,5-dimethylfuran-2-carboxylic acid 89639-83-8 C7H8O3
4,5-二甲基-2-呋喃甲酸
4,5-二甲基-1H-咪唑-2-甲醛 4,5-dimethyl-1H-imidazole-2-carbaldehyde 118474-44-5 C6H8N2O
4,5-二甲基-1H-咪唑-2-甲醛
4,5-二溴噻唑 4,5-dibromothiazole 67594-67-6 C3HBr2NS
4,5-二溴噻唑
4,5-二溴-1H-吡咯-2-甲醛 4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 932-82-1 C5H3Br2NO
4,5-二溴-1H-吡咯-2-甲醛
4,5-二溴-1-甲基-1H-咪唑 4,5-Dibrom-1-methylimidazol 1003-50-5 C4H4Br2N2
4,5-二溴-1-甲基-1H-咪唑