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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
3-氨基-5-(4-氯苯基)噻吩-2-羧酸甲酯 methyl 3-amino-5-(4-chlorophenyl)-2-thiophenecarboxylate 91076-93-6 C12H10ClNO2S
3-氨基-5-(4-氯苯基)噻吩-2-羧酸甲酯
3-氨基-5-(4-氯苯基)-2-噻吩甲酸 3-amino-5-(4-chlorophenyl)-2-thiophenecarboxylic acid 187949-86-6 C11H8ClNO2S
3-氨基-5-(4-氯苯基)-2-噻吩甲酸
3-氨基-5,6-二甲基吡嗪-2-羧酸甲酯 methyl 3-amino-5,6-dimethylpyrazine-2-carboxylate 6294-72-0 C8H11N3O2
3-氨基-5,6-二甲基吡嗪-2-羧酸甲酯
3-氨基-5,6-二甲基-1,2,4-三嗪 5,6-dimethyl-3-amino-1,2,4-triazine 17584-12-2 C5H8N4
3-氨基-5,6-二甲基-1,2,4-三嗪
3-氨基-5,6-二氯-2-吡嗪羧酸甲脂 methyl 6-amino-2,3-dichloropyrazine-5-carboxylate 1458-18-0 C6H5Cl2N3O2
3-氨基-5,6-二氯-2-吡嗪羧酸甲脂
3-氨基-4-苯基氨基吡啶 N<sub>4</sub>-phenylpyridine-3,4-diamine 35826-31-4 C11H11N3
3-氨基-4-苯基氨基吡啶
3-氨基-4-苯基吡啶 3-amino-4-phenylpyridine 146140-99-0 C11H10N2
3-氨基-4-苯基吡啶
3-氨基-4-苯基-1H-吡唑 4-phenyl-1H-pyrazol-5-amine 5591-70-8 C9H9N3
3-氨基-4-苯基-1H-吡唑
3-氨基-4-羟甲基吡啶 (3-aminopyridin-4-yl)methanol 152398-05-5 C6H8N2O
3-氨基-4-羟甲基吡啶
3-氨基-4-羟基吡啶盐酸盐 ethyl 5,6-dichloronicotinate 401566-69-6 C8H7Cl2NO2
3-氨基-4-羟基吡啶盐酸盐
3-氨基-4-羟基吡啶 3-aminopyridin-4-ol 6320-39-4 C5H6N2O
3-氨基-4-羟基吡啶
3-氨基-4-碘吡啶 4-iodopyridin-3-amine 105752-11-2 C5H5IN2
3-氨基-4-碘吡啶
3-氨基-4-碘-吲唑 4-iodo-1H-indazol-3-amine 599191-73-8 C7H6IN3
3-氨基-4-碘-吲唑
3-氨基-4-硝基吡啶 4-nitro-pyridin-3-ylamine 13505-02-7 C5H5N3O2
3-氨基-4-硝基吡啶
3-氨基-4-甲氧基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯 ethyl 3-amino-4-methoxythieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate 338773-61-8 C11H12N2O3S
3-氨基-4-甲氧基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯
3-氨基-4-甲氧基吡啶 4-methoxypyridin-3-amine 33631-09-3 C6H8N2O
3-氨基-4-甲氧基吡啶
3-氨基-4-甲氧基-5-溴吡啶 5-bromo-4-methoxypyridin-3-amine 31872-78-3 C6H7BrN2O
3-氨基-4-甲氧基-5-溴吡啶
3-氨基-4-甲基苯甲酸甲酯 3-amino-4-methyl benzoic acid methyl ester 18595-18-1 C9H11NO2
3-氨基-4-甲基苯甲酸甲酯
3-氨基-4-甲基噻吩-2-甲酸甲酯 3-amino-4-methyl-2-thiophenecarboxylic acid methyl ester 85006-31-1 C7H9NO2S
3-氨基-4-甲基噻吩-2-甲酸甲酯
3-氨基-4-甲基喹啉 3-amino-4-methylquinoline 50878-90-5 C10H10N2
3-氨基-4-甲基喹啉
3-氨基-4-甲基哒嗪 4-methylpyridazin-3-amine 90568-15-3 C5H7N3
3-氨基-4-甲基哒嗪
3-氨基-4-甲基吡啶 3-amino-4-methylpyridine 3430-27-1 C6H8N2
3-氨基-4-甲基吡啶
3-氨基-4-溴吡啶 3-amino-4-bromopyridine 239137-39-4 C5H5BrN2
3-氨基-4-溴吡啶
3-氨基-4-溴-6-氯哒嗪 4-bromo-6-chloro-3-pyridazineamine 446273-59-2 C4H3BrClN3
3-氨基-4-溴-6-氯哒嗪
3-氨基-4-溴-5-苯基吡唑 4-bromo-5-phenyl-1H-pyrazol-3-ylamine 2845-78-5 C9H8BrN3
3-氨基-4-溴-5-苯基吡唑
3-氨基-4-溴-2-甲基吡啶 4-bromo-2-methylpyridin-3-amine 126325-48-2 C6H7BrN2
3-氨基-4-溴-2-甲基吡啶
3-氨基-4-溴-2-甲基吡唑 4-bromo-1-methyl-1H-pyrazol-5-amine 105675-85-2 C4H6BrN3
3-氨基-4-溴-2-甲基吡唑
3-氨基-4-溴-2,6-二氯吡啶 4-bromo-2,6-dichloropyridin-3-amine 1121586-37-5 C5H3BrCl2N2
3-氨基-4-溴-2,6-二氯吡啶
3-氨基-4-溴-1-甲基吡唑 4-bromo-1-methyl-1H-pyrazol-3-amine 146941-72-2 C4H6BrN3
3-氨基-4-溴-1-甲基吡唑
3-氨基-4-氰基吡啶 3-aminoisonicotinonitrile 78790-79-1 C6H5N3
3-氨基-4-氰基吡啶
3-氨基-4-氰基-5-(甲基硫代)-噻吩-2-羧酸乙酯 ethyl 3-amino-4-cyano-5-(methylthio)thiophene-2-carboxylate 116170-90-2 C9H10N2O2S2
3-氨基-4-氰基-5-(甲基硫代)-噻吩-2-羧酸乙酯
3-氨基-4-氯喹啉 4-chloro-3-aminoquinoline 58401-43-7 C9H7ClN2
3-氨基-4-氯喹啉
3-氨基-4-氯吡啶 3-amino-4-chloropyridine 20511-15-3 C5H5ClN2
3-氨基-4-氯吡啶
3-氨基-4-氯-5-溴吡啶 5-bromo-4-chloropyridin-3-amine 89283-92-1 C5H4BrClN2
3-氨基-4-氯-5-溴吡啶
3-氨基-4-氨甲基吡啶 3-amino-4-(aminomethyl)pyridine 144288-49-3 C6H9N3
3-氨基-4-氨甲基吡啶
3-氨基-4-哒嗪甲腈 3-aminopyridazine-4-carbonitrile 119581-52-1 C5H4N4
3-氨基-4-哒嗪甲腈
3-氨基-4-乙酰氨基吡啶 N-(3-aminopyridin-4-yl)acetamide 145255-15-8 C7H9N3O
3-氨基-4-乙酰氨基吡啶
3-氨基-4-乙氧羰基吡唑 3-amino-4-pyrazolecarboxylic acid ethyl ester 6994-25-8 C6H9N3O2
3-氨基-4-乙氧羰基吡唑
3-氨基-4-(甲基氨基)吡啶 3-amino-4-(methylamino)pyridine 1839-17-4 C6H9N3
3-氨基-4-(甲基氨基)吡啶
3-氨基-4-(环丙基氨基)吡啶 N<sup>4</sup>-cyclopropylpyridine-3,4-diamine 146950-68-7 C8H11N3
3-氨基-4-(环丙基氨基)吡啶
3-氨基-4-(异丁基氨基)喹啉盐酸盐 3-amino4-isobutylaminoquinoline hydrochloride 935521-01-0 C13H17N3*ClH
3-氨基-4-(异丁基氨基)喹啉盐酸盐
3-氨基-4-(叔丁氧羰基氨基)吡啶 tert-butyl (3-aminopyridin-4-yl)carbamate 183311-28-6 C10H15N3O2
3-氨基-4-(叔丁氧羰基氨基)吡啶
3-氨基-4-(三氟甲基)吡啶 4-(trifluoromethyl)pyridin-3-amine 175204-80-5 C6H5F3N2
3-氨基-4-(三氟甲基)吡啶
3-氨基-4,6-二氯哒嗪 3-amino-4,6-dichloropyridazine 1161847-28-4 C4H3Cl2N3
3-氨基-4,6-二氯哒嗪
3-氨基-4,5-二甲基异噁唑 4,5-dimethyl-1,2-oxazol-3-amine 13999-39-8 C5H8N2O
3-氨基-4,5-二甲基异噁唑
3-氨基-3-甲基吖啶二盐酸盐 3-Methylazetidin-3-amine dihydrochloride 124668-47-9 C4H12Cl2N2
3-氨基-3-甲基吖啶二盐酸盐
3-氨基-3-呋喃-2-基-丙酸 (+/-)-3-amino-3-(2-furyl)propanoic acid 73456-99-2 C7H9NO3
3-氨基-3-呋喃-2-基-丙酸
3-氨基-2-苄氧基吡啶 2-(Benzyloxy)pyridin-3-amine 23845-96-7 C12H12N2O
3-氨基-2-苄氧基吡啶
3-氨基-2-羟甲基吡啶 3-amino-2-hydroxy-methylpyridine 52378-63-9 C6H8N2O
3-氨基-2-羟甲基吡啶
3-氨基-2-羟基吡啶 3-amino-2-pyridone 33630-99-8 C5H6N2O
3-氨基-2-羟基吡啶