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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
5-氨基-2-三氟甲基吡啶 6-(trifluoromethyl)pyridin-3-amine 106877-33-2 C6H5F3N2
5-氨基-2-三氟甲基吡啶
5-氨基-2-(4-甲基哌嗪-1-基)苯甲腈 5-amino-2-(4-methylpiperazin-1-yl)benzonitrile 288251-82-1 C12H16N4
5-氨基-2-(4-甲基哌嗪-1-基)苯甲腈
5-氨基-2-(4-甲基-1-哌嗪基)吡啶 6-(4-methyl-1-piperazinyl)-3-pyridinylamine 55403-35-5 C10H16N4
5-氨基-2-(4-甲基-1-哌嗪基)吡啶
5-氨基-2-(4-叔丁苯氧基)吡啶 6-(4-Tert-butylphenoxy)pyridin-3-amine 218457-67-1 C15H18N2O
5-氨基-2-(4-叔丁苯氧基)吡啶
5-氨基-2,6-二氯-4-嘧啶羧酸乙酯 ethyl 5-amino-2,6-dichloropyrimidine-4-carboxylate 54368-62-6 C7H7Cl2N3O2
5-氨基-2,6-二氯-4-嘧啶羧酸乙酯
5-氨基-2,4-二羟基-6-甲基嘧啶 5-amino-2,4-dihydroxy-6-methylpyrimidine 6270-46-8 C5H7N3O2
5-氨基-2,4-二羟基-6-甲基嘧啶
5-氨基-2,4-二氯嘧啶 5-amino-2,4-dichloropyrimidine 5177-27-5 C4H3Cl2N3
5-氨基-2,4-二氯嘧啶
5-氨基-2,4-二氯吡啶 4,6-dichloropyridin-3-amine 7321-93-9 C5H4Cl2N2
5-氨基-2,4-二氯吡啶
5-氨基-2,4,6-三氯嘧啶 2,4,6-trichloropyrimidin-5-amine 91322-00-8 C4H2Cl3N3
5-氨基-2,4,6-三氯嘧啶
5-氨基-2,3-二氯吡啶 5,6-dichloropyridin-3-amine 98121-41-6 C5H4Cl2N2
5-氨基-2,3-二氯吡啶
5-氨基-2,3-二氢苯并[b]呋喃 2,3-dihydrobenzofuran-5-amine 42933-43-7 C8H9NO
5-氨基-2,3-二氢苯并[b]呋喃
5-氨基-2,3-二氢异吲哚-1-酮 5-aminoisoindolin-1-one 222036-66-0 C8H8N2O
5-氨基-2,3-二氢异吲哚-1-酮
5-氨基-2,2'-联吡啶 5-amino-2,2'-bipyridine 160539-04-8 C10H9N3
5-氨基-2,2'-联吡啶
5-氨基-1甲基喹啉碘化物 5-amino-1-methylquinolin-1-ium iodide 42464-96-0 C10H11N2*I
5-氨基-1甲基喹啉碘化物
5-氨基-1H-咪唑-4-甲腈 5-amino-1H-imidazole-4-carbonitrile 5098-11-3 C4H4N4
5-氨基-1H-咪唑-4-甲腈
5-氨基-1H-吡咯-2-羧酸 5-Amino-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 869116-45-0 C5H6N2O2
5-氨基-1H-吡咯-2-羧酸
5-氨基-1-(3-氟苯基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 ethyl 5-amino-1-(3-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate 138907-70-7 C12H12FN3O2
5-氨基-1-(3-氟苯基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
5-氨基-1-(2-溴苯基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 ethyl 5-amino-1-(2-bromophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate 1019009-68-7 C12H12BrN3O2
5-氨基-1-(2-溴苯基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
5-氨基-1-(2-嘧啶基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 5-amino-1-pyrimidin-2-yl-1<i>H</i>-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester 91129-95-2 C10H11N5O2
5-氨基-1-(2-嘧啶基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
5-氨基-1-苯基吡唑-4-腈 5-Amino-4-cyano-1-phenylpyrazole 5334-43-0 C10H8N4
5-氨基-1-苯基吡唑-4-腈
5-氨基-1-苄基-1H-咪唑-4-羧酸乙酯 ethyl 5-amino-1-benzylimidazole-4-carboxylate 68462-61-3 C13H15N3O2
5-氨基-1-苄基-1H-咪唑-4-羧酸乙酯
5-氨基-1-甲基咪唑 N<sup>1</sup>-methyl-5-aminoimidazole 66787-75-5 C4H7N3
5-氨基-1-甲基咪唑
5-氨基-1-甲基-吡唑-4-甲腈 5-amino-4-cyano-1-methylpyrazole 5334-41-8 C5H6N4
5-氨基-1-甲基-吡唑-4-甲腈
5-氨基-1-甲基-1H-吲唑 1-methyl-1H-indazol-5-amine 50593-24-3 C8H9N3
5-氨基-1-甲基-1H-吲唑
5-氨基-1-甲基-1H-吲哚-2-羧酸 5-Amino-1-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid 207845-95-2 C10H10N2O2
5-氨基-1-甲基-1H-吲哚-2-羧酸
5-氨基-1-甲基-1,2-二氢吡啶-2-酮 5-amino-1-methylpyridin-2(1H)-one 33630-96-5 C6H8N2O
5-氨基-1-甲基-1,2-二氢吡啶-2-酮
5-氨基-1-氯异喹啉 1-chloroisoquinolin-5-amine 374554-54-8 C9H7ClN2
5-氨基-1-氯异喹啉
5-氨基-1-叔丁基-1H-吡咯-3-甲腈 2-amino-1-tert-butyl-4-cyanopyrrole 269726-49-0 C9H13N3
5-氨基-1-叔丁基-1H-吡咯-3-甲腈
5-氨基-1-(四氢-吡喃-4-基)-1H-吡唑-4-羧酸酰胺 5-amino-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-pyrazole-4-carboxamide 1082745-50-3 C9H14N4O2
5-氨基-1-(四氢-吡喃-4-基)-1H-吡唑-4-羧酸酰胺
5-氨基-1-(4-硝基苯基)-1H-吡唑-4-甲腈 5-amino-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile 5394-41-2 C10H7N5O2
5-氨基-1-(4-硝基苯基)-1H-吡唑-4-甲腈
5-氨基-1-(2-吡啶基)-1H-吡唑-4-甲腈 5-amino-1-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile 72816-14-9 C9H7N5
5-氨基-1-(2-吡啶基)-1H-吡唑-4-甲腈
5-氨基-1,3-二甲基吡唑 5-Amino-1,3-dimethylpyrazole 3524-32-1 C5H9N3
5-氨基-1,3-二甲基吡唑
5-氨基-1,3-二甲基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮 5-amino-1,3-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one 53439-88-6 C9H11N3O
5-氨基-1,3-二甲基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮
5-氨基-1,3-二氢吲哚-2-酮 5-amino-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 20876-36-2 C8H8N2O
5-氨基-1,3-二氢吲哚-2-酮
5-氨基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮 5-Amino-3H-imidazo<4,5-b>pyridine-2-(1H)one 40851-87-4 C6H6N4O
5-氨基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮
5-氨基-1,2,4-三嗪-3(2H)-酮 6-azacytosine 931-85-1 C3H4N4O
5-氨基-1,2,4-三嗪-3(2H)-酮
5-氨基-1(2H)-异喹啉酮 5-aminoisoquinolin-1(2H)-one 93117-08-9 C9H8N2O
5-氨基-1(2H)-异喹啉酮
5-氧代吡咯烷-3-羧酸乙酯 ethyl 5-oxopyrrolidine-3-carboxylate 60298-18-2 C7H11NO3
5-氧代吡咯烷-3-羧酸乙酯
5-氧代吡咯烷-3-甲酸 5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid 7268-43-1 C5H7NO3
5-氧代吡咯烷-3-甲酸
5-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯 methyl 5-oxopyrrolidine-2-carboxylate 54571-66-3 C6H9NO3
5-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯
5-氧代-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-6-羧酸乙酯 6-ethoxycarbonyl-5-oxo-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine 32278-52-7 C9H8N2O3S
5-氧代-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-6-羧酸乙酯
5-氧代-5-吡咯烷-1-基-戊酸 5-Oxo-5-pyrrolidin-1-yl-pentanoic acid 5724-80-1 C9H15NO3
5-氧代-5-吡咯烷-1-基-戊酸
5-氧代-3-硫代吗啉羧酸 (R)-5-oxothiomorpholine-3-carboxylic acid 62305-89-9 C5H7NO3S
5-氧代-3-硫代吗啉羧酸
5-氧代-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸叔丁酯 tert-butyl 5-oxo-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate 198835-06-2 C11H17NO3
5-氧代-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸叔丁酯
5-氧代-2-哌嗪羧酸 5-oxopiperazine-2-carboxylic acid 3262-59-7 C5H8N2O3
5-氧代-2-哌嗪羧酸
5-氧代-1-苯基吡咯烷-3-羧酸 5-oxo-1-phenylpyrrolidine-3-carboxylic acid 39629-86-2 C11H11NO3
5-氧代-1-苯基吡咯烷-3-羧酸
5-氟苯并恶唑 5-fluorobenzoxazole 221347-71-3 C7H4FNO
5-氟苯并恶唑
5-氟苯并噻唑 5-fluorobenzothiazole 1644-85-5 C7H4FNS
5-氟苯并噻唑
5-氟苯并呋喃-3-甲醛 5-fluorobenzofuran-3-carbaldehyde 721943-19-7 C9H5FO2
5-氟苯并呋喃-3-甲醛
5-氟苯并呋喃 5-fluorobenzofuran 24410-59-1 C8H5FO
5-氟苯并呋喃