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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2-氨基-3-氯-5-羟基吡啶 2-Amino-3-Chloro-5-hydroxypyridine 209328-70-1 C5H5ClN2O
2-氨基-3-氯-5-羟基吡啶
2-氨基-3-氯-5-硝基吡啶 3-chloro-5-nitropyridin-2-amine 22353-35-1 C5H4ClN3O2
2-氨基-3-氯-5-硝基吡啶
2-氨基-3-氯-5-硝基-6-甲基吡啶 2-Amino-3-chlor-6-methyl-5-nitro-pyridin 56960-81-7 C6H6ClN3O2
2-氨基-3-氯-5-硝基-6-甲基吡啶
2-氨基-3-氯-5-甲基吡啶 2-Amino-3-chlor-5-methyl-pyridin 31430-41-8 C6H7ClN2
2-氨基-3-氯-5-甲基吡啶
2-氨基-3-氯-5-溴吡啶 5-bromo-3-chloropyridin-2-amine 38185-55-6 C5H4BrClN2
2-氨基-3-氯-5-溴吡啶
2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶 2-amino-3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridine 79456-26-1 C6H4ClF3N2
2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶
2-氨基-3-氯-4-甲基吡啶 2-amino-3-chloro-4-methylpyridine 56960-76-0 C6H7ClN2
2-氨基-3-氯-4-甲基吡啶
2-氨基-3-氟吡啶 3-fluoropyridin-2-amine 21717-95-3 C5H5FN2
2-氨基-3-氟吡啶
2-氨基-3-氟-5-氯吡啶 5-chloro-3-fluoropyridin-2-amine 246847-98-3 C5H4ClFN2
2-氨基-3-氟-5-氯吡啶
2-氨基-3-氟-5-三氟甲基吡啶 3-fluoro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine 852062-17-0 C6H4F4N2
2-氨基-3-氟-5-三氟甲基吡啶
2-氨基-3-巯基吡啶 2-aminopyridine-3-thiol 110402-20-5 C5H6N2S
2-氨基-3-巯基吡啶
2-氨基-3-喹啉-4-基-丙酸 2-amino-3-[4]quinolyl-propionic acid 1991-98-6 C12H12N2O2
2-氨基-3-喹啉-4-基-丙酸
2-氨基-3-吡啶甲醛 2-Aminonicotinaldehyde 7521-41-7 C6H6N2O
2-氨基-3-吡啶甲醛
2-氨基-3-吗啉-4-基吡嗪 3-morpholinopyrazin-2-amine 117719-16-1 C8H12N4O
2-氨基-3-吗啉-4-基吡嗪
2-氨基-3-乙酰基吡啶 1-(2-aminopyridin-3-yl)ethan-1-one 65326-33-2 C7H8N2O
2-氨基-3-乙酰基吡啶
2-氨基-3-乙氧基吡啶 2-Amino-3-(ethoxy)pyridine 10006-74-3 C7H10N2O
2-氨基-3-乙氧基吡啶
2-氨基-3-乙基吡啶 3-ethylpyridin-2-amine 42753-67-3 C7H10N2
2-氨基-3-乙基吡啶
2-氨基-3-乙基-6-甲基吡啶 3-ethyl-6-methylpyridin-2-amine 41995-31-7 C8H12N2
2-氨基-3-乙基-6-甲基吡啶
2-氨基-3-三氟甲基吡啶 2-amino-3-trifluoromethylpyridine 183610-70-0 C6H5F3N2
2-氨基-3-三氟甲基吡啶
2-氨基-3-三氟甲基-5-溴吡啶 5-bromo-3-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine 79456-34-1 C6H4BrF3N2
2-氨基-3-三氟甲基-5-溴吡啶
2-氨基-3-(3-溴苄基氨基)吡啶 N<sup>3</sup>-(3-bromobenzyl)pyridine-2,3-diamine 934537-52-7 C12H12BrN3
2-氨基-3-(3-溴苄基氨基)吡啶
2-氨基-3-(2-甲氧基苯甲酰基)-5-溴吡啶 (2-amino-5-bromo-pyridin-3-yl)-(2-methoxy-phenyl)-methanone 875639-76-2 C13H11BrN2O2
2-氨基-3-(2-甲氧基苯甲酰基)-5-溴吡啶
2-氨基-3-(2-氧代-1,2-二氢喹啉-4-基)丙酸盐酸盐 2-amino-3-<2(1H)-quinolinon-4-yl>propionic acid hydrochloride 4876-14-6 C12H12N2O3*ClH
2-氨基-3-(2-氧代-1,2-二氢喹啉-4-基)丙酸盐酸盐
2-氨基-3,8-二甲基喹啉 3,8-Dimethyl-quinolin-2-ylamine 137110-41-9 C11H12N2
2-氨基-3,8-二甲基喹啉
2-氨基-3,8-二甲基咪唑并[4,5-f]喹恶啉 2-amine-3,8-dimethylimidazo[4,5-f]quinoxaline 77500-04-0 C11H11N5
2-氨基-3,8-二甲基咪唑并[4,5-f]喹恶啉
2-氨基-3,6-二甲基喹啉 3,6-Dimethyl-quinolin-2-ylamine 137110-39-5 C11H12N2
2-氨基-3,6-二甲基喹啉
2-氨基-3,6-二甲基吡嗪 3,6-dimethyl-pyrazin-2-ylamine 13134-38-8 C6H9N3
2-氨基-3,6-二甲基吡嗪
2-氨基-3,6-二氯吡嗪 2-Amino-3,6-dichlor-pyrazin 14399-37-2 C4H3Cl2N3
2-氨基-3,6-二氯吡嗪
2-氨基-3,6-二氯吡啶 3,6-dichloropyridin-2-amine 313535-01-2 C5H4Cl2N2
2-氨基-3,6-二氯吡啶
2-氨基-3,6-二氟-4-(三氟甲基)吡啶 3,6-Difluoro-4-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine 675602-89-8 C6H3F5N2
2-氨基-3,6-二氟-4-(三氟甲基)吡啶
2-氨基-3,5二氯吡啶 3,5-dichloropyridin-2-amine 4214-74-8 C5H4Cl2N2
2-氨基-3,5二氯吡啶
2-氨基-3,5-二碘吡啶 2-amino-3,5-diiodopyridine 23597-15-1 C5H4I2N2
2-氨基-3,5-二碘吡啶
2-氨基-3,5-二硝基噻吩 2-amino-3,5-dinitrothiophene 2045-70-7 C4H3N3O4S
2-氨基-3,5-二硝基噻吩
2-氨基-3,5-二硝基-6-甲基砒啶 2-amino-3,5-dinitro-6-methylpyridine 25864-34-0 C6H6N4O4
2-氨基-3,5-二硝基-6-甲基砒啶
2-氨基-3,5-二溴吡嗪 2-amino-3,5-dibromopyrazine 24241-18-7 C4H3Br2N3
2-氨基-3,5-二溴吡嗪
2-氨基-3,5-二溴吡啶 2-amino-3,5-dibromopyridine 35486-42-1 C5H4Br2N2
2-氨基-3,5-二溴吡啶
2-氨基-3,5-二溴-4-甲基吡啶 2-amino-3,5-dibromo-4-methylpyridine 3430-29-3 C6H6Br2N2
2-氨基-3,5-二溴-4-甲基吡啶
2-氨基-3,5-二氯吡嗪 3,5-dichloropyrazin-2-amine 873-42-7 C4H3Cl2N3
2-氨基-3,5-二氯吡嗪
2-氨基-3,5-二氯-4-甲基吡啶 2-Amino-3,5-dichlor-4-methyl-pyridin 31430-47-4 C6H6Cl2N2
2-氨基-3,5-二氯-4-甲基吡啶
2-氨基-3,5-二氟吡啶 3,5-difluoropyridin-2-amine 732306-31-9 C5H4F2N2
2-氨基-3,5-二氟吡啶
2-氨基-3,5-二氟-4-(三氟甲基)吡啶 2-Amino-3,5-difluoro-4-(trifluoromethyl)pyridine 883498-68-8 C6H3F5N2
2-氨基-3,5-二氟-4-(三氟甲基)吡啶
2-氨基-3,5,6-三溴吡嗪 3,5,6-tribromopyrazin-2-amine 66490-61-7 C4H2Br3N3
2-氨基-3,5,6-三溴吡嗪
2-氨基-3,5,6-三氟吡啶 2-Amino-3,5,6-trifluoropyridine 3534-50-7 C5H3F3N2
2-氨基-3,5,6-三氟吡啶
2-氨基-3,4-二甲基吡啶 dimethyl aminopyridine 823-39-2 C7H10N2
2-氨基-3,4-二甲基吡啶
2-氨基-3',4'-二羟基苯乙酮盐酸盐 1-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-amino-ethan-hydrochlorid 5090-29-9 C8H9NO3*ClH
2-氨基-3',4'-二羟基苯乙酮盐酸盐
2-氨基-2’-O-甲基腺苷 2-amino-2'-O-methyladenosine 80791-87-3 C11H16N6O4
2-氨基-2’-O-甲基腺苷
2-氨基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖基-(1->4)-(4Xi)-2-氨基-2-脱氧-D-木糖基-己糖吡喃糖苷-(1->4)-2-氨基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖 isopropyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 78341-33-0 C11H21NO6
2-氨基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖基-(1->4)-(4Xi)-2-氨基-2-脱氧-D-木糖基-己糖吡喃糖苷-(1->4)-2-氨基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖
2-氨基-2-噻唑啉-4-羧酸 2-amino-(2)-thiazoline-4-carboxylic acid 2150-55-2 C4H6N2O2S
2-氨基-2-噻唑啉-4-羧酸
2-氨基-2-噻唑啉 4,5-Dihydro-thiazol-2-ylamin 1779-81-3 C3H6N2S
2-氨基-2-噻唑啉
2-氨基-2-(6-喹啉)乙酸 DL-α-Amino-α-(quinol-6-yl) acetic acid 108763-20-8 C11H10N2O2
2-氨基-2-(6-喹啉)乙酸