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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2,4-二氨基-6-甲基-1,3,5-三嗪 2-methyl-4,6-diamino-1,3,5-triazine 542-02-9 C4H7N5
2,4-二氨基-6-甲基-1,3,5-三嗪
2,4-二氨基-6-氯-5-氰基嘧啶 2,4-diamino-6-chloropyrimidine-5-carbonitrile 900456-21-5 C5H4ClN5
2,4-二氨基-6-氯-5-氰基嘧啶
2,4-二氨基-6-十一烷基-s-三嗪 2,4-diamino-6-undecyl-1,3,5-triazine 2533-34-8 C14H27N5
2,4-二氨基-6-十一烷基-s-三嗪
2,4-二氨基-1,3,5-三嗪 2,4-diamino-1,3,5-triazine 504-08-5 C3H5N5
2,4-二氨基-1,3,5-三嗪
2,4-二氧代六氢嘧啶-5-羧酸乙酯 ethyl 2,4-dioxohexahydropyrimidine-5-carboxylate 1428760-91-1 C7H10N2O4
2,4-二氧代六氢嘧啶-5-羧酸乙酯
2,4-二(哌啶-1-基)苯胺 Dipiperidino-(2,4)-anilin 436096-88-7 C16H25N3
2,4-二(哌啶-1-基)苯胺
2,4,8-三氯二苯并呋喃 2,4,8-trichlorodibenzofuran 54589-71-8 C12H5Cl3O
2,4,8-三氯二苯并呋喃
2,4,7-三氯喹唑啉 2,4,7-trichloroquinazoline 6625-94-1 C8H3Cl3N2
2,4,7-三氯喹唑啉
2,4,6-三甲基吡啶 2,4,6-trimethyl-pyridine 108-75-8 C8H11N
2,4,6-三甲基吡啶
2,4,6-三甲基-1,3,5-三嗪 2,4,6-trimethyl-s-triazine 823-94-9 C6H9N3
2,4,6-三甲基-1,3,5-三嗪
2,4,6-三氯-吡啶并[3,2-d]嘧啶 2,4,6-trichloropyrido[3,2-d]pyrimidine 1036738-12-1 C7H2Cl3N3
2,4,6-三氯-吡啶并[3,2-d]嘧啶
2,4,6-三嘧啶基三嗪 2,4,6-tris(2-pyrimidyl)-1,3,5-triazine 60681-68-7 C15H9N9
2,4,6-三嘧啶基三嗪
2,4,6-三[双(甲氧基甲基)氨基]-1,3,5-三嗪 2,4,6-Tris-<bis-(methoxymethyl)-amino>-1,3,5-triazin 3089-11-0 C15H30N6O6
2,4,6-三[双(甲氧基甲基)氨基]-1,3,5-三嗪
2,4,6-三[4-(1-咪唑基苯基)]-1,3,5-三嗪 2,4,6-tris[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]-1,3,5-triazine 1009564-95-7 C30H21N9
2,4,6-三[4-(1-咪唑基苯基)]-1,3,5-三嗪
2,4,6-三(吡咯烷-1-基)-1,3,5-三嗪 2,4,6-tri(pyrrolidin-1-yl)-1,3,5-triazine 5794-91-2 C15H24N6
2,4,6-三(吡咯烷-1-基)-1,3,5-三嗪
2,4,6-三(4-苯基苯基)-1,3,5-三嗪 tris-biphenyl triazine 31274-51-8 C39H27N3
2,4,6-三(4-苯基苯基)-1,3,5-三嗪
2,4,6-三(4-甲基吡唑-1-基)-1,3,5-三嗪 2,4,6-tris(4-methylpyrazol-1-yl)-1,3,5-triazine 154403-26-6 C15H15N9
2,4,6-三(4-甲基吡唑-1-基)-1,3,5-三嗪
2,4,6-三(4-氨基苯基)-1,3,5-三嗪 2,4,6-tris(4-aminophenyl)-1,3,5-triazine 14544-47-9 C21H18N6
2,4,6-三(4-氨基苯基)-1,3,5-三嗪
2,4,6-三(4-吡唑-1-基)-1,3,5-三嗪 2,4,6-tris(pyrazol-1-yl)-1,3,5-triazine 27257-90-5 C12H9N9
2,4,6-三(4-吡唑-1-基)-1,3,5-三嗪
2,4,6-三(3,5-二甲基吡唑-1-基)-1,3,5-三嗪 2,4,6-tris(3,5-dimethyl-pyrazol-1-yl)-1,3,5-triazine 154403-27-7 C18H21N9
2,4,6-三(3,5-二甲基吡唑-1-基)-1,3,5-三嗪
2,4,5-三碘咪唑 2,4,5-triiodoimidazole 1746-25-4 C3HI3N2
2,4,5-三碘咪唑
2,4,5-三甲基恶唑 2,4,5-trimethyloxazole 20662-84-4 C6H9NO
2,4,5-三甲基恶唑
2,4,5-三甲基吡啶 2,4,5-trimethylpyridine 1122-39-0 C8H11N
2,4,5-三甲基吡啶
2,4,5-三甲基-4,5-二氢-1H-咪唑-4,5-二醇 2,4,5-Trimethyl-4,5-dihydroxy-2-imidazolin 740025-56-3 C6H12N2O2
2,4,5-三甲基-4,5-二氢-1H-咪唑-4,5-二醇
2,4,5-三甲基-1H-咪唑 2,4,5-trimethyl-1H-imidazole 822-90-2 C6H10N2
2,4,5-三甲基-1H-咪唑
2,4,5-三溴-1-甲基-1H-咪唑 N-methyl-2,4,5-tribromoimidazole 1003-91-4 C4H3Br3N2
2,4,5-三溴-1-甲基-1H-咪唑
2,4,5-三氯苯并噻唑 2,4,5-Trichloro-1,3-benzothiazole 898747-87-0 C7H2Cl3NS
2,4,5-三氯苯并噻唑
2,4,5,6,7,8-六氢环庚并[c]吡唑-3-胺 1(2),4,5,6,7,8-hexahydro-cycloheptapyrazol-3-ylamine 55440-18-1 C8H13N3
2,4,5,6,7,8-六氢环庚并[c]吡唑-3-胺
2,4,4-三甲基-2-恶唑 2,4,4-trimethyl oxazoline 1772-43-6 C6H11NO
2,4,4-三甲基-2-恶唑
2,3-萘醛菁-二(三己基甲硅烷氧基)硅烷 Bis(tri-n-hexylsiloxy)silicon phthalocyanine 92396-88-8 C84H102N8O2Si3
2,3-萘醛菁-二(三己基甲硅烷氧基)硅烷
2,3-苯并咔唑 2,3-benzocarbazole 243-28-7 C16H11N
2,3-苯并咔唑
2,3-苯并呋喃 1-benzofurane 271-89-6 C8H6O
2,3-苯并呋喃
2,3-联咔唑 9H,9'H-2,3’-bicarbazole 1226810-14-5 C24H16N2
2,3-联咔唑
2,3-吡啶二甲酸二甲酯 dimethyl 2,3-pyridinedicarboxylate 605-38-9 C9H9NO4
2,3-吡啶二甲酸二甲酯
2,3-双(苄氧基)吡啶 2,3-bis(benzyloxy)pyridine 1228665-98-2 C19H17NO2
2,3-双(苄氧基)吡啶
2,3-二甲氧基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)吡啶 2,3-dimethoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine 1083168-92-6 C13H20BNO4
2,3-二甲氧基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)吡啶
2,3-二甲基苯呋喃 2,3-dimethylbenzofuran 3782-00-1 C10H10O
2,3-二甲基苯呋喃
2,3-二甲基哌啶 2,3-dimethylpiperidine 5347-68-2 C7H15N
2,3-二甲基哌啶
2,3-二溴苯并呋喃 dibromobenzofuran 64150-61-4 C8H4Br2O
2,3-二溴苯并呋喃
2,3-二溴呋喃 2,3-dibromofuran 30544-34-4 C4H2Br2O
2,3-二溴呋喃
2,3-二溴-5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-A]吡啶 2,3-Dibromo-5,6,7,8-tetrahydroimidazo<1,2-a>pyridine 156817-73-1 C7H8Br2N2
2,3-二溴-5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-A]吡啶
2,3-二溴-4-三氟甲基吡啶 2,3-Dibromo-4-(trifluoromethyl)pyridine 1099598-01-2 C6H2Br2F3N
2,3-二溴-4-三氟甲基吡啶
2,3-二氯四氢呋喃 2,3-dichlorotetrahydrofuran 3511-19-1 C4H6Cl2O
2,3-二氯四氢呋喃
2,3-二氢苯并呋喃-5-醇 2,3-dihydrobenzofuran-5-ol 40492-52-2 C8H8O2
2,3-二氢苯并呋喃-5-醇
2,3-二氢苯并呋喃-5-甲酸 2,3-dihydrobenzofuran-5-carboxylic acid 76429-73-7 C9H8O3
2,3-二氢苯并呋喃-5-甲酸
2,3-二氢苯并呋喃-5-丙酸 3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)propanoic acid 215057-28-6 C11H12O3
2,3-二氢苯并呋喃-5-丙酸
2,3-二氢苯并呋喃-2-甲醇 2-hydroxymethyl-1H-2,3-dihydrobenzofuran 66158-96-1 C9H10O2
2,3-二氢苯并呋喃-2-甲醇
2,3-二氢苯并呋喃 2,3-Dihydrobenzofuran 496-16-2 C8H8O
2,3-二氢苯并呋喃
2,3-二氢苯并[b]呋喃-7-胺 2,3-dihydrobenzofuran-7-amine 13414-56-7 C8H9NO
2,3-二氢苯并[b]呋喃-7-胺
2,3-二氢苯并[1,4]二恶烷-2-甲腈 2-cyano-1,4-benzodioxane 1008-92-0 C9H7NO2
2,3-二氢苯并[1,4]二恶烷-2-甲腈