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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
6-碘靛红 6-iodoisatin 20780-77-2 C8H4INO2
6-碘靛红
6-碘烟酸 6-iodo-nicotinic acid 13054-02-9 C6H4INO2
6-碘烟酸
6-碘烟腈 6-iodonicotinonitrile 289470-22-0 C6H3IN2
6-碘烟腈
6-碘异喹啉 6-Iodoisoquinoline 75476-84-5 C9H6IN
6-碘异喹啉
6-碘尿嘧啶 6-iodouracil 4269-94-7 C4H3IN2O2
6-碘尿嘧啶
6-碘喹啉-3-醇 6-iodo-3-hydroxyquinoline 860232-80-0 C9H6INO
6-碘喹啉-3-醇
6-碘喹啉-2-酮 6-iodoquinolin-2(1H)-one 99455-01-3 C9H6INO
6-碘喹啉-2-酮
6-碘喹啉 6-iodoquinoline 13327-31-6 C9H6IN
6-碘喹啉
6-碘咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸 6-iodo-1H-imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid 478040-59-4 C8H5IN2O2
6-碘咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸
6-碘咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯 ethyl 6-iodoimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate 214958-32-4 C10H9IN2O2
6-碘咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯
6-碘咪唑并[1,2-a]吡啶 6-iodoimidazo[1,2-a]pyridine 426825-75-4 C7H5IN2
6-碘咪唑并[1,2-a]吡啶
6-碘吡啶-2-胺 6-iodopyridin-2-amine 88511-25-5 C5H5IN2
6-碘吡啶-2-胺
6-碘吡啶-2-甲酸甲酯 methyl 6-iodopyridine-2-carboxylate 849830-15-5 C7H6INO2
6-碘吡啶-2-甲酸甲酯
6-碘[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶 6-iodo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 614750-84-4 C6H4IN3
6-碘[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶
6-碘-4(1h)-喹啉酮 6-iodoquinolin-4-ol 21873-51-8 C9H6INO
6-碘-4(1h)-喹啉酮
6-碘-3H-异苯并呋喃-1-酮 6-iodophthalide 53910-10-4 C8H5IO2
6-碘-3H-异苯并呋喃-1-酮
6-碘-2-甲基喹啉 6-iodo-2-methylquinoline 1128-62-7 C10H8IN
6-碘-2-甲基喹啉
6-碘-2-哌嗪-1-基-喹啉 6-Iodo-2-piperazin-1-yl-quinoline 296759-25-6 C13H14IN3
6-碘-2-哌嗪-1-基-喹啉
6-碘-2-吲哚酮 6-iodoindolinone 919103-45-0 C8H6INO
6-碘-2-吲哚酮
6-碘-2,3-二甲氧基吡啶 6-iodo-2,3-dimethoxypyridine 321535-23-3 C7H8INO2
6-碘-2,3-二甲氧基吡啶
6-碘-1H-吲哚 6-iodoindole 115666-47-2 C8H6IN
6-碘-1H-吲哚
6-硝基苯并恶唑-2(3H)-酮 6-nitro-3H-benzooxazol-2-one 4694-91-1 C7H4N2O4
6-硝基苯并恶唑-2(3H)-酮
6-硝基苯并噻唑 6-nitrobenzo[d]thiazole 2942-06-5 C7H4N2O2S
6-硝基苯并噻唑
6-硝基苯并呋喃 6-nitrobenzofuran 57786-33-1 C8H5NO3
6-硝基苯并呋喃
6-硝基烟酸 6-nitronicotinic acid 33225-73-9 C6H4N2O4
6-硝基烟酸
6-硝基喹啉-2-胺 2-amino-6-nitroquinoline 49609-07-6 C9H7N3O2
6-硝基喹啉-2-胺
6-硝基喹啉 6-nitro quinoline 613-50-3 C9H6N2O2
6-硝基喹啉
6-硝基喹唑啉-4(3H)-酮 6-nitroquinazolone 6943-17-5 C8H5N3O3
6-硝基喹唑啉-4(3H)-酮
6-硝基咪唑并[1,2-A]吡啶-2-羧酸 6-nitroimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid 904805-51-2 C8H5N3O4
6-硝基咪唑并[1,2-A]吡啶-2-羧酸
6-硝基咪唑[1,2-Alpha]吡啶-2-羧酸乙酯 ethyl 6-nitroimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate 38923-08-9 C10H9N3O4
6-硝基咪唑[1,2-Alpha]吡啶-2-羧酸乙酯
6-硝基吲唑 6-nitroindazole 7597-18-4 C7H5N3O2
6-硝基吲唑
6-硝基吲哚啉 6-nitroindoline 19727-83-4 C8H8N2O2
6-硝基吲哚啉
6-硝基吲哚 6-nitroindole 4769-96-4 C8H6N2O2
6-硝基吲哚
6-硝基吡啶-3-醇 2-nitro-5-hydroxypyridine 15206-26-5 C5H4N2O3
6-硝基吡啶-3-醇
6-硝基吡啶-2-酰胺 6-Nitro-picolinamid 60278-80-0 C6H5N3O3
6-硝基吡啶-2-酰胺
6-硝基-异吲哚啉-1-酮 6-nitroisoindolin-1-one 110568-64-4 C8H6N2O3
6-硝基-异吲哚啉-1-酮
6-硝基-吲唑-3-甲醛 6-nitro-1H-indazole-3-carbaldehyde 315203-37-3 C8H5N3O3
6-硝基-吲唑-3-甲醛
6-硝基-4-(三氟甲基)喹啉-2(1h)-酮 6-nitro-4-trifluoromethylquinolin-2(1H)-one 328956-38-3 C10H5F3N2O3
6-硝基-4-(三氟甲基)喹啉-2(1h)-酮
6-硝基-3-羟基吲唑 6-nitro-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one 7364-33-2 C7H5N3O3
6-硝基-3-羟基吲唑
6-硝基-3-吲唑羧酸 6-nitro-1H-indazole-3-carboxylic acid 857801-97-9 C8H5N3O4
6-硝基-3-吲唑羧酸
6-硝基-2-苯并噻唑啉酮 6-nitro-2(3H)-benzothiazolone 28620-12-4 C7H4N2O3S
6-硝基-2-苯并噻唑啉酮
6-硝基-2-吡啶羧酸 6-nitropicolinic acid 26893-68-5 C6H4N2O4
6-硝基-2-吡啶羧酸
6-硝基-2-(三氟甲基)苯并噻唑 6-nitro-2-(trifluoromethyl)-1,3-benzothiazole 1225041-15-5 C8H3F3N2O2S
6-硝基-2-(三氟甲基)苯并噻唑
6-硝基-2,5-二氨基吡啶 2,5-diamino-6-nitropyridine 69825-83-8 C5H6N4O2
6-硝基-2,5-二氨基吡啶
6-硝基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-基胺 6-nitro-2,3-dihydrobenzofuran-5-amine 84594-78-5 C8H8N2O3
6-硝基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-基胺
6-硝基-1H-吲唑-3-胺 6-nitro-1H-indazol-3-amine 1027259-01-3 C7H6N4O2
6-硝基-1H-吲唑-3-胺
6-硝基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯 methyl 6-nitro-1H-indole-3-carboxylate 109175-09-9 C10H8N2O4
6-硝基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
6-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉 6-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 14026-45-0 C9H10N2O2
6-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉
6-甲醇-2-甲基-3-羟基吡啶 3-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-methylpyridine 4811-16-9 C7H9NO2
6-甲醇-2-甲基-3-羟基吡啶
6-甲酰-2-硫代尿嘧啶 6-oxo-2-thioxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidine-4-carbaldehyde 16953-46-1 C5H4N2O2S
6-甲酰-2-硫代尿嘧啶