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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
3-羟基-6-氯哒嗪 6-chloro-2H-pyridazin-3-one 19064-67-6 C4H3ClN2O
3-羟基-6-氯哒嗪
3-羟基-5-硝基噻吩-2-羧酸甲酯 methyl 3-hydroxy-5-nitrothiothiophene-2-carboxylate 89380-77-8 C6H5NO5S
3-羟基-5-硝基噻吩-2-羧酸甲酯
3-羟基-5-甲氧基苯甲醛 3-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde 57179-35-8 C8H8O3
3-羟基-5-甲氧基苯甲醛
3-羟基-5-甲基吡嗪-2-羧酸乙酯 ethyl 3-hydroxy-5-methylpyrazine-2-carboxylate 141872-22-2 C8H10N2O3
3-羟基-5-甲基吡嗪-2-羧酸乙酯
3-羟基-5-甲基-2-硝基吡啶 5-methyl-2-nitropyridin-3-ol 15128-88-8 C6H6N2O3
3-羟基-5-甲基-2-硝基吡啶
3-羟基-5-三氟甲基噻吩 5-(trifluoromethyl)thiophen-3-ol 217959-45-0 C5H3F3OS
3-羟基-5-三氟甲基噻吩
3-羟基-5-(三氟甲基)吡啶 5-(Trifluoromethyl)pyridin-3-ol 186593-14-6 C6H4F3NO
3-羟基-5-(三氟甲基)吡啶
3-羟基-4-硝基嘧啶 4-nitro-pyridin-3-ol 13505-06-1 C5H4N2O3
3-羟基-4-硝基嘧啶
3-羟基-4-甲氧基吡啶-2-羧酸 3-hydroxy-4-methoxypicolinic acid 210300-09-7 C7H7NO4
3-羟基-4-甲氧基吡啶-2-羧酸
3-羟基-4-甲氧基吡啶 3-hydroxy-4-methoxypyridine 153199-54-3 C6H7NO2
3-羟基-4-甲氧基吡啶
3-羟基-4-甲基吡啶 4-methylpyridin-3-ol 1121-19-3 C6H7NO
3-羟基-4-甲基吡啶
3-羟基-4-甲基-2-硝基吡啶 2-nitro-3-hydroxy-4-methylpyridine 15128-89-9 C6H6N2O3
3-羟基-4-甲基-2-硝基吡啶
3-羟基-4-甲基-2(3H)-噻唑硫酮 3-hydroxy-4-methylthiazole-2(3H)-thione 49762-08-5 C4H5NOS2
3-羟基-4-甲基-2(3H)-噻唑硫酮
3-羟基-4-氨基吡啶 4-aminopyridin-3-ol 52334-53-9 C5H6N2O
3-羟基-4-氨基吡啶
3-羟基-4-喹啉羧酸甲酯 methyl 3-hydroxyquinoline-4-carboxylate 73776-18-8 C11H9NO3
3-羟基-4-喹啉羧酸甲酯
3-羟基-4-亚甲基哌啶-1-羧酸叔丁酯 tert-butyl 3-hydroxy-4-methylenepiperidine-1-carboxylate 159635-22-0 C11H19NO3
3-羟基-4-亚甲基哌啶-1-羧酸叔丁酯
3-羟基-4-三氟甲基吡啶 4-(trifluoromethyl)pyridin-3-ol 936841-71-3 C6H4F3NO
3-羟基-4-三氟甲基吡啶
3-羟基-4,5-二氯-6-硝基吡嗪 4,5-dichloro-6-nitropyridazin-3(2H)-one 13645-43-7 C4HCl2N3O3
3-羟基-4,5-二氯-6-硝基吡嗪
3-羟基-3-甲基吡咯盐酸盐 3-methylpyrrolidin-3-ol 125032-87-3 C5H11NO
3-羟基-3-甲基吡咯盐酸盐
3-羟基-3-甲基吡咯烷盐酸盐 3-methylpyrrolidin-3-ol hydrochloride 921592-91-8 C5H11NO*ClH
3-羟基-3-甲基吡咯烷盐酸盐
3-羟基-2-苯基吡啶 3-hydroxy-2-phenylpyridine 3308-02-9 C11H9NO
3-羟基-2-苯基吡啶
3-羟基-2-羟甲基吡啶盐酸盐 3-hydroxy-2-hydroxymethylpyridine hydrochloride 14173-30-9 C6H7NO2*ClH
3-羟基-2-羟甲基吡啶盐酸盐
3-羟基-2-碘吡啶 2-iodo-3-hydroxypyridine 40263-57-8 C5H4INO
3-羟基-2-碘吡啶
3-羟基-2-碘-6-甲基吡啶 2-iodo-6-methyl-3-pyridinol 23003-30-7 C6H6INO
3-羟基-2-碘-6-甲基吡啶
3-羟基-2-硝基吡啶 3-hydroxy-2-nitropyridine 15128-82-2 C5H4N2O3
3-羟基-2-硝基吡啶
3-羟基-2-甲基喹啉 2-methylquinolin-3-ol 613-19-4 C10H9NO
3-羟基-2-甲基喹啉
3-羟基-2-甲基吡啶-4-甲醛 3-hydroxy-2-methylpyridin-4-carbaldehyde 518306-10-0 C7H7NO2
3-羟基-2-甲基吡啶-4-甲醛
3-羟基-2-甲基吡啶 2-methylpyridin-3-ol Hydrochloride 90724-46-2 C6H8ClNO
3-羟基-2-甲基吡啶
3-羟基-2-甲基吡啶 2-methyl-3-pyridinol 1121-25-1 C6H7NO
3-羟基-2-甲基吡啶
3-羟基-2-噻吩甲酸甲酯 methyl 3-hydroxy-2-thiophenecarboxylate 5118-06-9 C6H6O3S
3-羟基-2-噻吩甲酸甲酯
3-羟基-2-喹喔啉羧酸 3-hydroxyquinoxaline-2-carboxylic acid 1204-75-7 C9H6N2O3
3-羟基-2-喹喔啉羧酸
3-羟基-2-吡嗪甲酸 3-hydroxypyrazine-2-carboxylic acid 20737-42-2 C5H4N2O3
3-羟基-2-吡嗪甲酸
3-羟基-2-吡啶甲醛 2-Formyl-3-hydroxypyridin 1849-55-4 C6H5NO2
3-羟基-2-吡啶甲醛
3-羟基-2-吡啶甲酸甲酯 methyl 3-hydroxypicolinate 62733-99-7 C7H7NO3
3-羟基-2-吡啶甲酸甲酯
3-羟基-2-吡啶甲酸 3-hydroxypicolinic acid 874-24-8 C6H5NO3
3-羟基-2-吡啶甲酸
3-羟基-2-吡咯烷酮 3-hydroxypyrrolidin-2-one 15166-68-4 C4H7NO2
3-羟基-2-吡咯烷酮
3-羟基-2-(吡啶-4-基)茚-1-酮 γ-pyrophthalone 67592-40-9 C14H9NO2
3-羟基-2-(吡啶-4-基)茚-1-酮
3-羟基-2,6-双(羟甲基)吡啶 盐酸盐 2,6-Bis(hydroxymethyl)-3-hydroxypyridine hydrochloride 14187-25-8 C7H9NO3*ClH
3-羟基-2,6-双(羟甲基)吡啶 盐酸盐
3-羟基-2,5-二甲基吡啶-4-甲醛 5'-deoxypyridoxal 1849-49-6 C8H9NO2
3-羟基-2,5-二甲基吡啶-4-甲醛
3-羟基-1,2-二甲基喹啉 3-hydroxy-1,2-dimethyl-4(1H)-quinolinone 223752-74-7 C11H11NO2
3-羟基-1,2-二甲基喹啉
3-羟基-1H-吲唑 3-indazolinone 7364-25-2 C7H6N2O
3-羟基-1H-吲唑
3-羟基-1-甲基异喹啉 3-Hydroxy-1-methyl-isochinolin 16535-89-0 C10H9NO
3-羟基-1-甲基异喹啉
3-羟基-1-甲基哌啶 1-methyl-3-hydroxypiperidine 3554-74-3 C6H13NO
3-羟基-1-甲基哌啶
3-羟基-1-甲基吡唑-5-羧酸甲酯 methyl 3-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate 52867-42-2 C6H8N2O3
3-羟基-1-甲基吡唑-5-羧酸甲酯
3-羟基-1,2,3,4-四氢苯并[h]喹啉 3-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-7,8-benzochinolin 5423-67-6 C13H13NO
3-羟基-1,2,3,4-四氢苯并[h]喹啉
3-羟乙基吗啉 2-(morpholin-3-yl)ethan-1-ol 399580-64-4 C6H13NO2
3-羟乙基吗啉
3-磺酰氨基乙酸甲酯-2-噻吩甲酸甲酯 methyl 3-<<<(methoxcarbonyl)methyl>amino>sulfonyl>-2-thiophenecarboxylate 106820-63-7 C9H11NO6S2
3-磺酰氨基乙酸甲酯-2-噻吩甲酸甲酯
3-碘苯甲酰肼 3-iodobenzhydrazide 39115-94-1 C7H7IN2O
3-碘苯甲酰肼
3-碘氮杂丁烷-1-羧酸苄酯 benzyl 3-iodoazetidine-1-carboxylate 939759-26-9 C11H12INO2
3-碘氮杂丁烷-1-羧酸苄酯
3-碘异烟酸 3-iodo-4-pyridinecarboxylic acid 57842-10-1 C6H4INO2
3-碘异烟酸