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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2,3-二氢噻吩1,1-二氧化物 2,3-dihydrothiophene-1,1-dioxide 1192-16-1 C4H6O2S
2,3-二氢噻吩1,1-二氧化物
2,3-二氢咪唑并[1,2-A]吡啶-5(1H)-酮 2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pyridin-5-one 1000981-77-0 C7H8N2O
2,3-二氢咪唑并[1,2-A]吡啶-5(1H)-酮
2,3-二氢呋喃 2,3-Dihydrofuran 1191-99-7 C4H6O
2,3-二氢呋喃
2,3-二氢-5-苯并呋喃乙醇 2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)ethanol 87776-76-9 C10H12O2
2,3-二氢-5-苯并呋喃乙醇
2,3-二氢-5-硝基-苯并呋喃 5-nitro-2,3-dihydrobenzofuran 17403-47-3 C8H7NO3
2,3-二氢-5-硝基-苯并呋喃
2,3-二氢-5-(三氟甲基)螺[1H-茚-1,2'-吡咯烷 5-(Trifluoromethyl)-2,3-dihydrospiro[indene-1,2'-pyrrolidine] 1211594-38-5 C13H14F3N
2,3-二氢-5-(三氟甲基)螺[1H-茚-1,2'-吡咯烷
2,3-二氢-4-羟基苯并呋喃 2,3-dihydrobenzofuran-4-ol 144822-82-2 C8H8O2
2,3-二氢-4-羟基苯并呋喃
2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one 28564-83-2 C6H8O4
2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮
2,3-二氢-2-甲基苯并呋喃 2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran 1746-11-8 C9H10O
2,3-二氢-2-甲基苯并呋喃
2,3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-5-甲醛 2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole-5-carbaldehyde 106429-59-8 C8H6N2O2
2,3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-5-甲醛
2,3-二氢-1H-苯并[d]咪唑并[1,2-a]咪唑 2,3-dihydro-1H-imidazo<1,2-a>benzimidazole 24134-26-7 C9H9N3
2,3-二氢-1H-苯并[d]咪唑并[1,2-a]咪唑
2,3-二氢-1-氧代阿塞那平; 5-氯-2-甲基-2,3-二氢二苯并[2,3:6,7]氧杂卓并[4,5-c]吡咯-(2H)-酮 5-chloro-2-methyl-2,3-dihydro-1H-dibenzo[2,3:6,7]oxepino [4,5-c]pyrrole-1-one 934996-79-9 C17H12ClNO2
2,3-二氢-1-氧代阿塞那平; 5-氯-2-甲基-2,3-二氢二苯并[2,3:6,7]氧杂卓并[4,5-c]吡咯-(2H)-酮
2,3,6-三甲基喹啉-4-醇 2,3,6-trimethyl-4(1H)-quinolinone 1447-42-3 C12H13NO
2,3,6-三甲基喹啉-4-醇
2,3,6,7-四氢呋喃并[2,3-f][1]苯并呋喃 2,3,6,7-tetrahydrobenzo[1,2-b:4,5-b']difuran 81926-24-1 C10H10O2
2,3,6,7-四氢呋喃并[2,3-f][1]苯并呋喃
2,3,6,7,14,15-六氨基三蝶烯 2,3,6,7,14,15-hexaaminotriptycene 58519-07-6 C20H20N6
2,3,6,7,14,15-六氨基三蝶烯
2,3,5-三甲基呋喃 2,3,5-trimethylfuran 10504-04-8 C7H10O
2,3,5-三甲基呋喃
2,3,5-三-O-苯甲酰基-alpha-D-阿拉伯呋喃糖基溴化物 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl bromide 4348-68-9 C26H21BrO7
2,3,5-三-O-苯甲酰基-alpha-D-阿拉伯呋喃糖基溴化物
2,3,4,9-四氢-6-甲氧基-1H-咔唑 6-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole 13070-45-6 C13H15NO
2,3,4,9-四氢-6-甲氧基-1H-咔唑
2,3,4,9-四氢-6-甲氧基-1H-吡咯[3,4-B]吲哚 pinoline 20315-68-8 C12H14N2O
2,3,4,9-四氢-6-甲氧基-1H-吡咯[3,4-B]吲哚
2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-2-羧酸 1,2,3,4-Tetrahydro-carbazol-2-carbonsaeure 37964-14-0 C13H13NO2
2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-2-羧酸
2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮 1-oxo-2,3,4,9-tetrahydrocarbazole 3456-99-3 C12H11NO
2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮
2,3,3-三甲基-3H-吲哚 2,3,3-Trimethylindolenine 1640-39-7 C11H13N
2,3,3-三甲基-3H-吲哚
2,2′-双[(4S)-4-苄基-2-噁唑啉] (S,S)-4,4'-bis(phenylmethyl)-2,2',5,5'-tetrahydro-2,2'-bioxazole 133463-88-4 C20H20N2O2
2,2′-双[(4S)-4-苄基-2-噁唑啉]
2,2′-亚甲基双[(4,s)-4-苯基-2-噁唑啉] (S,S)-2,2'-methylenebis(4-phenyl-2-oxazoline) 132098-59-0 C19H18N2O2
2,2′-亚甲基双[(4,s)-4-苯基-2-噁唑啉]
2,2’-联吡啶-3,3’-二甲腈 2,2'-bipyridine-3,3'-dicarbonitrile 136869-49-3 C12H6N4
2,2’-联吡啶-3,3’-二甲腈
2,2’-二甲基-4,4’-联吡啶 2,2'-dimethyl-4,4'-bipyridine 712-61-8 C12H12N2
2,2’-二甲基-4,4’-联吡啶
2,2-双哌啶 FG-2909 531-67-9 C10H20N2
2,2-双哌啶
2,2-二苯基-4-哌啶戊腈 2,2-diphenyl-4-piperidino-valeronitrile 5424-11-3 C22H26N2
2,2-二苯基-4-哌啶戊腈
2,2-二甲基吡咯烷 2,2-dimethyl-pyrrolidine 35018-15-6 C6H13N
2,2-二甲基吡咯烷
2,2-二甲基吗啉 2,2-dimethyl-morpholine 147688-58-2 C6H13NO
2,2-二甲基吗啉
2,2-二甲基-5-(1-甲基亚乙基)-1,3-二噁烷-4,6-二酮 2,2-dimethyl-5-(propan-2-ylidene)-1,3-dioxane-4,6-dione 2231-66-5 C9H12O4
2,2-二甲基-5-(1-甲基亚乙基)-1,3-二噁烷-4,6-二酮
2,2-二甲基-4(s)-4-溴甲基-1,3-二氧杂烷 (S)-(4-bromomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 113428-57-2 C6H11BrO2
2,2-二甲基-4(s)-4-溴甲基-1,3-二氧杂烷
2,2-二甲基-1-(2-硫酮-3-噻唑烷基)-1-丙酮 3-pivaloyl-1,3-thiazolidine-2-thione 138459-91-3 C8H13NOS2
2,2-二甲基-1-(2-硫酮-3-噻唑烷基)-1-丙酮
2,2-二甲基-1,3-苯并二恶茂烷 2,2-dimethyl-1,3-benzodioxole 14005-14-2 C9H10O2
2,2-二甲基-1,3-苯并二恶茂烷
2,2-二吗啉基二乙基醚 DMDEE 6425-39-4 C12H24N2O3
2,2-二吗啉基二乙基醚
2,2-二(2-四氢呋喃基)丙烷 2,2-bis(2-tetrahydrofuranyl)propane 89686-69-1 C11H20O2
2,2-二(2-四氢呋喃基)丙烷
2,2,6-三甲基-6-乙烯基四氢-2H-呋喃-3-醇 3-hydroxy-2,2,6-trimethyl-6-vinyltetrahydropyran 14049-11-7 C10H18O2
2,2,6-三甲基-6-乙烯基四氢-2H-呋喃-3-醇
2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one 5394-63-8 C7H10O3
2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮
2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy free radical 2564-83-2 C9H18NO
2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物
2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基苯甲酸酯 4-benzoyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 26275-88-7 C16H23NO2
2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基苯甲酸酯
2,2,5,5-四甲基四氢呋喃-3-酮 2,2,5,5-tetramethyltetrahydro-3-oxofuran 5455-94-7 C8H14O2
2,2,5,5-四甲基四氢呋喃-3-酮
2,2,5,5-四甲基四氢呋喃 2,2,5,5-tetramethyltetrahydrofuran 15045-43-9 C8H16O
2,2,5,5-四甲基四氢呋喃
2,2,5,5-四甲基-3-吡啉-1-氧基-3-羧酸 2,2,5,5,-tetramethyl-3-pyrroline-1-oxyl-3-carboxylic acid 2154-67-8 C9H16NO3
2,2,5,5-四甲基-3-吡啉-1-氧基-3-羧酸
2,2,5,5-四甲基-3-吡咯啉-1-氧基-3-羧酸正羟基琥珀酰亚胺酯 1-oxyl-2,2,5,5-tetramethylpyrroline-3-carboxylate N-hydroxysuccinimide ester 37558-29-5 C13H17N2O5
2,2,5,5-四甲基-3-吡咯啉-1-氧基-3-羧酸正羟基琥珀酰亚胺酯
2,2,4-三甲基-1H-喹啉-7-醇 2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinolin-7-ol 179898-22-7 C12H15NO
2,2,4-三甲基-1H-喹啉-7-醇
2,2,4,6-四甲基哌啶 2,2,4,6-tetramethyl-piperidine 6292-82-6 C9H19N
2,2,4,6-四甲基哌啶
2,2,4,6,7-五甲基苯并呋喃 2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran 142874-81-5 C13H18O
2,2,4,6,7-五甲基苯并呋喃
2,2,3,3,4,4,5-七氟-5-(七氟丙基)四氢呋喃 perfluoro(2-propyloxolane) 423-22-3 C7F14O
2,2,3,3,4,4,5-七氟-5-(七氟丙基)四氢呋喃
2,2,2-三氟-N-(3-羟基苯基)乙酰胺 5-chloroimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid 1000017-93-5 C8H5ClN2O2
2,2,2-三氟-N-(3-羟基苯基)乙酰胺
2,2,2-三氟-1-吗啉代乙基三甲基甲硅烷基醚 2,2,2-trifluoro-1-morpholinoethyl trimethylsilyl ether 289706-46-3 C9H18F3NO2Si
2,2,2-三氟-1-吗啉代乙基三甲基甲硅烷基醚