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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
哒嗪-3-硼酸频哪醇酯 (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)pyridazine 1197172-06-7 C10H15BN2O2
哒嗪-3-硼酸频哪醇酯
哒嗪-3-甲醛 pyridazine-3-carbaldehyde 60170-83-4 C5H4N2O
哒嗪-3-甲醛
哒嗪-3-基甲醇 pyridazin-3-ylmethanol 37444-46-5 C5H6N2O
哒嗪-3-基甲醇
哒嗪-3,6-二酮 pyridazine-3,6-dione 42413-70-7 C4H2N2O2
哒嗪-3,6-二酮
哒嗪 N-氧化物 pyridazinyl-N-oxide 1457-42-7 C4H4N2O
哒嗪 N-氧化物
哒嗪 1,2-diazine 289-80-5 C4H4N2
哒嗪
哌嗪硫酸盐 piperazinium sulfate 4554-26-1 C4H12N2*O4S
哌嗪硫酸盐
哌嗪柠檬酸盐水合物 tripiperazine dicitrate 144-29-6 3C4H10N2*2C6H8O7
哌嗪柠檬酸盐水合物
哌嗪DL-苹果酸盐 Piperazine DL-Malate 14852-14-3 C8H16N2O5
哌嗪DL-苹果酸盐
哌嗪-2-甲醛 piperazine-2-aldehyde 773866-77-6 C5H10N2O
哌嗪-2-甲醛
哌嗪-2-甲醇 2-hydroxymethylpiperazine 28795-50-8 C5H12N2O
哌嗪-2-甲醇
哌嗪-2-甲酰胺 piperazine-2-carboxamide 84501-64-4 C5H11N3O
哌嗪-2-甲酰胺
哌嗪-2,6-二酮盐酸盐 piperazine-2,6-dione hydrochloride 35975-30-5 C4H6N2O2*ClH
哌嗪-2,6-二酮盐酸盐
哌嗪-2,3,5,6-四酮 piperazine-2,3,5,6-tetraone 49715-78-8 C4H2N2O4
哌嗪-2,3,5,6-四酮
哌嗪-1-羧酸甲酯 methyl piperazine-1-carboxylate 50606-31-0 C6H12N2O2
哌嗪-1-羧酸甲酯
哌嗪-1-羧酸二甲胺 piperazine-1-carboxylic acid dimethylamide 41340-78-7 C7H15N3O
哌嗪-1-羧酸二甲胺
哌嗪-1-甲酸盐酸盐 piperazine-1-carboxamide hydrochloride 474711-89-2 C5H11N3O*ClH
哌嗪-1-甲酸盐酸盐
哌嗪-1-甲酸叔丁酯醋酸盐 1-piperazinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester acetate 143238-38-4 C2H4O2*C9H18N2O2
哌嗪-1-甲酸叔丁酯醋酸盐
哌嗪-1-甲胺 p-aminomethylpiperazine 18190-85-7 C5H13N3
哌嗪-1-甲胺
哌嗪-1-乙醇二盐酸盐 Piperazine-1-ethanol dihydrochloride 5712-71-0 C6H16Cl2N2O
哌嗪-1-乙醇二盐酸盐
哌嗪-1,4-二羧酸二乙酯 diethyl piperazine-1,4-dicarboxylate 5470-28-0 C10H18N2O4
哌嗪-1,4-二羧酸二乙酯
哌嗪-1,4-二乙酸 2,2'-(piperazine-1,4-diyl)diacetic acid 5430-78-4 C8H14N2O4
哌嗪-1,4-二乙酸
哌嗪(六水) Piperazine hexahydrate 142-63-2 C4H22N2O6
哌嗪(六水)
哌喃 3-(tetrahydropyran-2'-yloxy)propyne 6089-04-9 C8H12O2
哌喃
哌啶鎓苯甲酸盐 piperidinium benzoate 5285-31-4 C5H11N*C7H6O2
哌啶鎓苯甲酸盐
哌啶酮 piperidin-2-one 675-20-7 C5H9NO
哌啶酮
哌啶-4-甲酸乙酯 4-carbethoxypiperidine 1126-09-6 C8H15NO2
哌啶-4-甲酸乙酯
哌啶-4-甲酰胺 4-carboxamidopiperidine 39546-32-2 C6H12N2O
哌啶-4-甲酰胺
哌啶-3-酮盐酸盐 piperidin-3-one hydrochloride 61644-00-6 C5H9NO*ClH
哌啶-3-酮盐酸盐
哌啶-3-羧酸盐酸盐 piperidine-3-carboxylic acid hydrochloride 6034-80-6 C6H12NO2*Cl
哌啶-3-羧酸盐酸盐
哌啶-1-甲醛 N-Formylpiperidine 2591-86-8 C6H11NO
哌啶-1-甲醛
哌啶,3-溴- 3-azacyclohexyl bromide 102776-55-6 C5H10BrN
哌啶,3-溴-
咪唑钠 imidazolyl sodium 5587-42-8 C3H3N2*Na
咪唑钠
咪唑盐酸盐 Imidazole hydrochloride 1467-16-9 C3H5N2*Cl
咪唑盐酸盐
咪唑氢溴酸盐(低含水量) imidazole hydrobromide 101023-55-6 BrH*C3H4N2
咪唑氢溴酸盐(低含水量)
咪唑并吡啶-2-酮盐酸盐 imidazo[1,2-a]pyridin-2(3H)-one hydrochloride 52687-85-1 C7H6N2O*ClH
咪唑并吡啶-2-酮盐酸盐
咪唑并二甲基吡啶 5,7-dimethyl-2-ethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 133240-06-9 C10H13N3
咪唑并二甲基吡啶
咪唑并[4,5,1-JK][1]苯并氮杂环庚烯-2,7(1H,4H)-二酮,5,6-二氢 5,6-Dihydroimidazo[4,5,1-JK][1]benzazepine-2,7(1H,4H)-dione 92260-81-6 C11H10N2O2
咪唑并[4,5,1-JK][1]苯并氮杂环庚烯-2,7(1H,4H)-二酮,5,6-二氢
咪唑并[2,1-b]噻唑-5-甲酸 imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazole-5-carboxylic acid 17782-81-9 C6H4N2O2S
咪唑并[2,1-b]噻唑-5-甲酸
咪唑并[2,1-B][1,3]苯并噻唑-2-羧酸乙酯 ethyl imidazo[2,1-b]-benzthiazole-2-carboxylate 64951-05-9 C12H10N2O2S
咪唑并[2,1-B][1,3]苯并噻唑-2-羧酸乙酯
咪唑并[1.2-b]吡嗪-3-甲酸乙酯 ethyl imidazo[1,2-a]pyrazine-3-carboxylate 1286754-14-0 C9H9N3O2
咪唑并[1.2-b]吡嗪-3-甲酸乙酯
咪唑并[1,5-a]吡啶-3-甲醛 imidazo[1,5-a]pyridine-3-carbaldehyde 56671-66-0 C8H6N2O
咪唑并[1,5-a]吡啶-3-甲醛
咪唑并[1,5-a]吡啶 imidazo[1,5-a]pyridine 274-47-5 C7H6N2
咪唑并[1,5-a]吡啶
咪唑并[1,5-A]嘧啶 imidazo[1,5-a]pyrimidine 274-67-9 C6H5N3
咪唑并[1,5-A]嘧啶
咪唑并[1,5-A]吡啶-8-甲酸 imidazo[1,5-a]pyridine-8-carboxylic acid 697739-13-2 C8H6N2O2
咪唑并[1,5-A]吡啶-8-甲酸
咪唑并[1,2-c]嘧啶-5(6h)-酮 imidazo[1,2-c]pyrimidin-5(6H)-one 55662-66-3 C6H5N3O
咪唑并[1,2-c]嘧啶-5(6h)-酮
咪唑并[1,2-c]嘧啶 1,3a,5-Triazainden 274-78-2 C6H5N3
咪唑并[1,2-c]嘧啶
咪唑并[1,2-b]哒嗪-6(5H)-酮 6-hydroxyimidazo[1,2-b]pyridazine 57470-54-9 C6H5N3O
咪唑并[1,2-b]哒嗪-6(5H)-酮
咪唑并[1,2-b]哒嗪-3-羧酸 imidazo[1,2-b]pyridazine-3-carboxylic acid 1308384-58-8 C7H5N3O2
咪唑并[1,2-b]哒嗪-3-羧酸
咪唑并[1,2-b]哒嗪-2-羧酸乙酯 ethyl imidazo[1,2-b]pyridazine-2-carboxylate 123531-27-1 C9H9N3O2
咪唑并[1,2-b]哒嗪-2-羧酸乙酯