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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
7-氯-2-(氯甲基)-4H-吡啶并[1,2-A]嘧啶-4-酮 7-chloro-2-(chloromethyl)-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 162469-87-6 C9H6Cl2N2O
7-氯-2(3H)-苯并噻唑硫酮 7-chloro-1,3-benzothiazole-2(3H)-thione 1849-73-6 C7H4ClNS2
7-氮杂吲哚-2-羧酸 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid 136818-50-3 C8H6N2O2
7-氮杂吲哚 7-Azaindole 271-63-6 C7H6N2
7-氮杂-吲哚-2-酮 7-azaoxindole 5654-97-7 C7H6N2O
7-氨基喹唑啉-4-醇 7-amino-quinazolin-4-one 90004-09-4 C8H7N3O
7-氨基吲唑 1H-indazol-7-amine 21443-96-9 C7H7N3
7-氨基吡唑并[1,5-A]嘧啶-6-甲腈 7-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitrile 89975-57-5 C7H5N5
7-氨基-4-Boc-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[e][1,4]二氮杂卓 7-Amino-4-Boc-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine 886364-45-0 C14H21N3O2
7-氨基-2-(2-呋喃基)-5-甲基磺酰基-[1,2,4]噻唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪 2-(furan-2-yl)-5-(methylsulfonyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-7-amine 139181-28-5 C9H8N6O3S
7-氧杂双环(2.2.1)庚-5-烯-2,3-二甲酰亚胺 3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalimide 6253-28-7 C8H7NO3
7-氟-4,4-二甲基-1,2,3,4-四氢-喹啉 7-Fluoro-4,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 1187933-43-2 C11H14FN
7-氟-3H-1,3-苯并噻唑-2-硫酮 2-mercapto-7-fluorobenzothiazole 154327-29-4 C7H4FNS2
7-氟-3-碘-1H-吲唑 7-fluoro-3-iodo-1H-indazole 944904-38-5 C7H4FIN2
7-氟-1H-苯并[D]咪唑-2-甲醛 4-fluoro-1H-benzimidazole-2-carbaldehyde 615568-96-2 C8H5FN2O
7-乙氧基-4-氯喹啉 4-chloro-7-ethoxyquinoline 178984-50-4 C11H10ClNO
7-Boc-5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡嗪 tert-butyl 5,6-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazine-7(8H)-carboxylate 345311-03-7 C11H17N3O2
7-(苯磺酰基)-4-氯-6-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 4-chloro-6-iodo-7-(phenylsulfonyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 876343-09-8 C12H7ClIN3O2S
7-(苯基甲氧基)-1H-吲唑 7-benzyloxyindazole 351210-09-8 C14H12N2O
7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-A]吡啶-2-甲酸 7-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid 1620569-19-8 C9H5F3N2O2
7-(2-吗啉-4-基-乙氧基)-2-(4-硝基苯基)咪唑并[2,1-b][1,3]-苯并噻唑 4-(2-((2-(4-nitrophenyl)benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazol-7-yl)oxy)ethyl)morpholine 950769-60-5 C21H20N4O4S
7 - 甲基-1H -苯并[D]咪唑 4-methylbenzimidazole 4887-83-6 C8H8N2
6-苯氧基苯并[d]噻唑-2-胺 6-phenoxybenzo[d]thiazol-2-amine 65948-19-8 C13H10N2OS
6-苯并噻唑甲醛 benzo[d]thiazole-6-carbaldehyde 19989-67-4 C8H5NOS
6-苯并噻唑甲醇 (1,3-benzothiazol-6-yl)methanol 19989-66-3 C8H7NOS
6-苯基尿嘧啶 6-phenyluracil 13345-09-0 C10H8N2O2
6-羟基苯并呋喃-2-羧酸 6-hydroxybenzofuran-2-carboxylic acid 334022-87-6 C9H6O4
6-羟基苯半呋喃 6-hydroxybenzofuran 13196-11-7 C8H6O2
6-羟基-3-哒嗪甲酸 6-oxo-1,6-dihydropyridazine-3-carboxylic acid 37972-69-3 C5H4N2O3
6-羟基-2H-苯并呋喃-3-酮 6-hydroxybenzofuran-3-one 6272-26-0 C8H6O3
6-羟基-2-甲基磺酰基-4-嘧啶羧酸 2-(methylthio)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-4-carboxylic acid 6314-14-3 C6H6N2O3S
6-碘咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸 6-iodo-1H-imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid 478040-59-4 C8H5IN2O2
6-碘咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯 ethyl 6-iodoimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate 214958-32-4 C10H9IN2O2
6-碘-3H-异苯并呋喃-1-酮 6-iodophthalide 53910-10-4 C8H5IO2
6-硝基苯并恶唑-2(3H)-酮 6-nitro-3H-benzooxazol-2-one 4694-91-1 C7H4N2O4
6-硝基苯并噻唑 6-nitrobenzo[d]thiazole 2942-06-5 C7H4N2O2S
6-硝基喹唑啉-4(3H)-酮 6-nitroquinazolone 6943-17-5 C8H5N3O3
6-硝基咪唑并[1,2-A]吡啶-2-羧酸 6-nitroimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid 904805-51-2 C8H5N3O4
6-硝基吲唑 6-nitroindazole 7597-18-4 C7H5N3O2
6-硝基-吲唑-3-甲醛 6-nitro-1H-indazole-3-carbaldehyde 315203-37-3 C8H5N3O3
6-硝基-3-羟基吲唑 6-nitro-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one 7364-33-2 C7H5N3O3
6-硝基-3-吲唑羧酸 6-nitro-1H-indazole-3-carboxylic acid 857801-97-9 C8H5N3O4
6-硝基-2-苯并噻唑啉酮 6-nitro-2(3H)-benzothiazolone 28620-12-4 C7H4N2O3S
6-硝基-2-(三氟甲基)苯并噻唑 6-nitro-2-(trifluoromethyl)-1,3-benzothiazole 1225041-15-5 C8H3F3N2O2S
6-硝基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-基胺 6-nitro-2,3-dihydrobenzofuran-5-amine 84594-78-5 C8H8N2O3
6-硝基-1H-吲唑-3-胺 6-nitro-1H-indazol-3-amine 1027259-01-3 C7H6N4O2
6-甲氧基苯并噻唑-2-羧酸 6-methoxybenzothiazole-2-carboxylic acid 946-13-4 C9H7NO3S
6-甲氧基苯并呋喃-2-硼酸 (6-methoxy-1-benzofuran-2-yl)boronic acid 952737-54-1 C9H9BO4
6-甲氧基吲哚-3-甲醛 6-methoxy-1H-indole-3-carbaldehyde 70555-46-3 C10H9NO2
6-甲氧基-咪唑并[1,2-A]吡啶 6-methoxyimidazo[1,2-a]pyridine 955376-51-9 C8H8N2O