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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
4,6-二氯吡啶甲酸乙酯 ethyl 4,6-dichloropicolinate 873450-61-4 C8H7Cl2NO2
4,6-二氯吡啶甲酸乙酯
4,6-二氯吡啶[3,4-D]并嘧啶 4,6-dichloropyrido[3,4-d]pyrimidine 171178-48-6 C7H3Cl2N3
4,6-二氯吡啶[3,4-D]并嘧啶
4,6-二氯吡啶-3-酰胺 4,6-dichloronicotinamide 70593-57-6 C6H4Cl2N2O
4,6-二氯吡啶-3-酰胺
4,6-二氯吡啶-3-甲醛 4,6-dichloronicotinaldehyde 1060811-62-2 C6H3Cl2NO
4,6-二氯吡啶-3-甲醛
4,6-二氯吡啶-2-羧酸 4,6-dichloropicolinic acid 88912-25-8 C6H3Cl2NO2
4,6-二氯吡啶-2-羧酸
4,6-二氯吡啶-2,3-二胺 4,6-dichloropyridine-2,3-diamine 24484-99-9 C5H5Cl2N3
4,6-二氯吡啶-2,3-二胺
4,6-二氯-吡啶并[3,2-d]嘧啶 4,6-dichloropyrido[3,2-d]pyrimidine 175358-02-8 C7H3Cl2N3
4,6-二氯-吡啶并[3,2-d]嘧啶
4,6-二氯-二甲硫基嘧啶 4,6-Dichloro-2-(methylthio)pyrimidine 6299-25-8 C5H4Cl2N2S
4,6-二氯-二甲硫基嘧啶
4,6-二氯-N-甲基嘧啶-2-胺 4,6-dichloro-N-methyl-2-pyrimidinamine 10397-15-6 C5H5Cl2N3
4,6-二氯-N-甲基嘧啶-2-胺
4,6-二氯-8-甲氧基喹啉 4,6-Dichloro-8-methoxyquinoline 1189106-28-2 C10H7Cl2NO
4,6-二氯-8-甲氧基喹啉
4,6-二氯-8-甲基喹啉 4,6-Dichloro-8-methylquinoline 948292-34-0 C10H7Cl2N
4,6-二氯-8-甲基喹啉
4,6-二氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 4,6-dichloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 97337-32-1 C6H3Cl2N3
4,6-二氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶
4,6-二氯-5-碘嘧啶 4,6-dichloro-5-iodopyrimidine 1137576-38-5 C4HCl2IN2
4,6-二氯-5-碘嘧啶
4,6-二氯-5-硝基嘧啶 4,6-dichloro-5-nitropyrimidine 4316-93-2 C4HCl2N3O2
4,6-二氯-5-硝基嘧啶
4,6-二氯-5-硝基-2-丙硫基嘧啶 4,6-dichloro-5-nitro-2-(propylsulfanyl)pyrimidine 145783-14-8 C7H7Cl2N3O2S
4,6-二氯-5-硝基-2-丙硫基嘧啶
4,6-二氯-5-甲氧基嘧啶 4,6-dichloro-5-methoxypyrimidine 5018-38-2 C5H4Cl2N2O
4,6-二氯-5-甲氧基嘧啶
4,6-二氯-5-甲基嘧啶 4,6-dichloro-5-methylpyrimidine 4316-97-6 C5H4Cl2N2
4,6-二氯-5-甲基嘧啶
4,6-二氯-5-溴嘧啶 5-bromo-4,6-dichloropyrimidine 68797-61-5 C4HBrCl2N2
4,6-二氯-5-溴嘧啶
4,6-二氯-5-氰基-2-甲硫基嘧啶 4,6-dichloro-2-(methylthio)-5-pyrimidinecarbonitrile 33097-13-1 C6H3Cl2N3S
4,6-二氯-5-氰基-2-甲硫基嘧啶
4,6-二氯-5-氨基嘧啶 5-amino-4,6-dichloropyridimine 5413-85-4 C4H3Cl2N3
4,6-二氯-5-氨基嘧啶
4,6-二氯-5-氟嘧啶 4,6-dichloro-5-fluoropyrimidine 213265-83-9 C4HCl2FN2
4,6-二氯-5-氟嘧啶
4,6-二氯-5-氟-2-甲基嘧啶 4,6-dichloro-5-fluoro-2-methylpyrimidine 105806-13-1 C5H3Cl2FN2
4,6-二氯-5-氟-2-甲基嘧啶
4,6-二氯-5-嘧啶羧酸 4,6-dichloropyrimidine-5-carboxylic acid 87600-98-4 C5H2Cl2N2O2
4,6-二氯-5-嘧啶羧酸
4,6-二氯-5-嘧啶甲醛 2,6-dichloro-pyrimidine carbaldehyde 5305-40-8 C5H2Cl2N2O
4,6-二氯-5-嘧啶甲醛
4,6-二氯-5-嘧啶甲醇 (4,6-dichloropyrimidin-5-yl)methanol 1260862-85-8 C5H4Cl2N2O
4,6-二氯-5-嘧啶甲醇
4,6-二氯-5-乙氧基嘧啶 4.6-Dichlor-5-aethoxy-pyrimidin 5018-39-3 C6H6Cl2N2O
4,6-二氯-5-乙氧基嘧啶
4,6-二氯-5-乙基-2-(甲基磺酰基)嘧啶 4,6-dichloro-5-ethyl-2-(methylsulfonyl)pyrimidine 1263314-16-4 C7H8Cl2N2O2S
4,6-二氯-5-乙基-2-(甲基磺酰基)嘧啶
4,6-二氯-5-(4-氯苯基)嘧啶 4,6-dichloro-5-(4-chlorophenyl)-pyrimidine 3974-18-3 C10H5Cl3N2
4,6-二氯-5-(4-氯苯基)嘧啶
4,6-二氯-5-(2,2-二乙氧基乙基)嘧啶 4,6-dichloro-5-(2,2-diethoxyethyl)pyrimidine 14052-82-5 C10H14Cl2N2O2
4,6-二氯-5-(2,2-二乙氧基乙基)嘧啶
4,6-二氯-3-苯基哒嗪 3-Phenyl-4,6-dichloropyridazine 40020-05-1 C10H6Cl2N2
4,6-二氯-3-苯基哒嗪
4,6-二氯-3-硝基吡啶-2-胺 4,6-dichloro-3-nitropyridin-2-amine 37660-64-3 C5H3Cl2N3O2
4,6-二氯-3-硝基吡啶-2-胺
4,6-二氯-3-甲基异恶唑并[5,4-D]嘧啶 4,6-Dichloro-3-methylisoxazolo[5,4-d]pyrimidine 1253654-79-3 C6H3Cl2N3O
4,6-二氯-3-甲基异恶唑并[5,4-D]嘧啶
4,6-二氯-3-甲基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 4,6-dichloro-3-methyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 1211522-68-7 C6H4Cl2N4
4,6-二氯-3-甲基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶
4,6-二氯-3-哒嗪甲酸 4,6-dichloropyridazine-3-carboxylic acid 1040246-87-4 C5H2Cl2N2O2
4,6-二氯-3-哒嗪甲酸
4,6-二氯-3-吡啶甲醇 (4,6-dichloropyridin-3-yl)methanol 73998-95-5 C6H5Cl2NO
4,6-二氯-3-吡啶甲醇
4,6-二氯-2H-苯并吡喃-3-甲醛 4,6-dichloro-2H-3-chromene carbaldehyde 175205-58-0 C10H6Cl2O2
4,6-二氯-2H-苯并吡喃-3-甲醛
4,6-二氯-2-苯基喹啉 4,6-dichloro-2-phenylquinoline 100914-76-9 C15H9Cl2N
4,6-二氯-2-苯基喹啉
4,6-二氯-2-甲砜基嘧啶 4,6-dichloro-2-(methylsulfonyl)pyrimidine 4489-34-3 C5H4Cl2N2O2S
4,6-二氯-2-甲砜基嘧啶
4,6-二氯-2-甲氧基嘧啶 4,6-dichloro-2-methoxypyrimidine 1074-40-4 C5H4Cl2N2O
4,6-二氯-2-甲氧基嘧啶
4,6-二氯-2-甲基嘧啶-5-甲醛 4,6-dichloro-2-methylpyrimidine-5-carbaldehyde 14160-91-9 C6H4Cl2N2O
4,6-二氯-2-甲基嘧啶-5-甲醛
4,6-二氯-2-甲基嘧啶 2,4-dichloro-2-methylpyrimidine 1780-26-3 C5H4Cl2N2
4,6-二氯-2-甲基嘧啶
4,6-二氯-2-甲基喹啉 4,6-dichloro-2-methylquinoline 53342-53-3 C10H7Cl2N
4,6-二氯-2-甲基喹啉
4,6-二氯-2-甲基-5-(1-乙酰基-2-咪唑)-氨基吡啶 4,6-dichloro-2-methyl-5-(1-acetyl-2-imidazolin-2-yl)-aminopyrimidine 75438-54-9 C10H11Cl2N5O
4,6-二氯-2-甲基-5-(1-乙酰基-2-咪唑)-氨基吡啶
4,6-二氯-2-环丙基嘧啶 4,6-dichloro-2-cyclopropylpyrimidine 7043-09-6 C7H6Cl2N2
4,6-二氯-2-环丙基嘧啶
4,6-二氯-2-嘧啶羧酸甲酯 methyl 4,6-dichloropyrimidine-2-carboxylate 811450-22-3 C6H4Cl2N2O2
4,6-二氯-2-嘧啶羧酸甲酯
4,6-二氯-2-嘧啶羧酸 4,6-dichloropyrimidine-2-carboxylic acid 684220-30-2 C5H2Cl2N2O2
4,6-二氯-2-嘧啶羧酸
4,6-二氯-2-嘧啶甲醛 4,6-dichloropyrimidin-2-carboxaldehyde 684220-28-8 C5H2Cl2N2O
4,6-二氯-2-嘧啶甲醛
4,6-二氯-2-吡啶甲酸甲酯 methyl 4,6-dichloropicolinate 98273-19-9 C7H5Cl2NO2
4,6-二氯-2-吡啶甲酸甲酯
4,6-二氯-2-吡啶甲腈 4,6-dichloropicolinonitrile 40314-71-4 C6H2Cl2N2
4,6-二氯-2-吡啶甲腈
4,6-二氯-2-乙烯基嘧啶 2-vinyl-4,6-dichloropyrimidine 684220-26-6 C6H4Cl2N2
4,6-二氯-2-乙烯基嘧啶