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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
4-(2-羟基甲基)-1-哌嗪羧酸, 1,1-二甲基乙酯 tert-butyl 4-(hydroxymethyl)piperazine-1-carboxylate 239066-69-4 C10H20N2O3
4-(2-羟基甲基)-1-哌嗪羧酸, 1,1-二甲基乙酯
4-(2-硝基丁基)吗啉 4-(2-nitrobutyl)morpholine 2224-44-4 C8H16N2O3
4-(2-硝基丁基)吗啉
4-(2-甲氧基苯基)哌啶 4-(2-methoxyphenyl)piperidine 58333-75-8 C12H17NO
4-(2-甲氧基苯基)哌啶
4-(2-甲氧基乙基)吗啉 4-(2-methoxyethyl)morpholine 10220-23-2 C7H15NO2
4-(2-甲氧基乙基)吗啉
4-(2-甲基咪唑-1-甲基)苯胺 4-(2-methyl-imidazol-1-ylmethyl)-phenylamine 772311-98-5 C11H13N3
4-(2-甲基咪唑-1-甲基)苯胺
4-(2-甲基咪唑-1-基)-2,2-二苯基丁腈 4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)-2,2-diphenylbutanenitrile 214777-43-2 C20H19N3
4-(2-甲基咪唑-1-基)-2,2-二苯基丁腈
4-(2-甲基-2-丙基)-1H-吡咯-2-甲醛 4-tert-butylpyrrole-2-carboxaldehyde 156245-57-7 C9H13NO
4-(2-甲基-2-丙基)-1H-吡咯-2-甲醛
4-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)苯胺 4-(2-methylimidazol-1-yl)aniline 74852-81-6 C10H11N3
4-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)苯胺
4-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)甲基苯甲酸 4-(2-Methyl-imidazol-1-ylmethyl)-benzoic acid 192637-18-6 C12H12N2O2
4-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)甲基苯甲酸
4-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)-苯甲酸 4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)benzoic acid 101184-11-6 C11H10N2O2
4-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)-苯甲酸
4-(2-甲基-1H-咪唑)苄胺 (4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl)methanamine 883291-45-0 C11H13N3
4-(2-甲基-1H-咪唑)苄胺
4-(2-甲基-1-咪唑)-苯甲醛 4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)benzaldehyde 88427-96-7 C11H10N2O
4-(2-甲基-1-咪唑)-苯甲醛
4-(2-溴苯基)-2-氨基噻唑 4-(2-bromophenyl)thiazol-2-amine 103965-99-7 C9H7BrN2S
4-(2-溴苯基)-2-氨基噻唑
4-(2-溴乙基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 tert-butyl 4-(2-bromoethyl)piperidine-1-carboxylate 169457-73-2 C12H22BrNO2
4-(2-溴乙基)哌啶-1-羧酸叔丁酯
4-(2-氯苯氧基 )哌啶 4-(2-chlorophenoxy)piperidine 245057-65-2 C11H14ClNO
4-(2-氯苯氧基 )哌啶
4-(2-氯乙酰氨基)-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基自由基 4-(2-chloroacetamido)-2',2',6',6',tetramethylpiperidine-1'-oxyl 36775-23-2 C11H20ClN2O2
4-(2-氯乙酰氨基)-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基自由基
4-(2-氯乙基)-1-(三苯基甲基)-1H-咪唑 4-(2-chloroethyl)-1-tritylimidazole 132287-55-9 C24H21ClN2
4-(2-氯乙基)-1-(三苯基甲基)-1H-咪唑
4-(2-氯-6-甲基嘧啶-4-基)吗啉 4-(2-chloro-6-methylpyrimidin-4-yl)morpholine 52026-43-4 C9H12ClN3O
4-(2-氯-6-甲基嘧啶-4-基)吗啉
4-(2-氨基-4-噻唑基)苯酚 4-(2-aminothiazol-4-yl)phenol 57634-55-6 C9H8N2OS
4-(2-氨基-4-噻唑基)苯酚
4-(2-氨基-1,3-噻唑-4-基)苯腈 4-(2-aminothiazol-4-yl)benzonitrile 436151-85-8 C10H7N3S
4-(2-氨基-1,3-噻唑-4-基)苯腈
4-(2-氧代乙基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 tert-butyl 4-(formylmethyl)piperidine-1-carboxylate 142374-19-4 C12H21NO3
4-(2-氧代乙基)哌啶-1-羧酸叔丁酯
4-(2-氧代-2-吡咯烷-1-基-乙氧基)-苯甲醛 4-(2-oxo-2-pyrrolidin-1-ylethoxy)benzaldehyde 438229-79-9 C13H15NO3
4-(2-氧代-2-吡咯烷-1-基-乙氧基)-苯甲醛
4-(2-氧代-1-吡咯烷基)苯硼酸频哪醇酯 1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyrrolidin-2-one 1003309-09-8 C16H22BNO3
4-(2-氧代-1-吡咯烷基)苯硼酸频哪醇酯
4-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲腈 4-(2-fluorophenyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile 103418-03-7 C11H7FN2
4-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲腈
4-(2-氟-4-溴苯基)吗啉 4-(4-bromo-2-fluorophenyl)morpholine 513068-89-8 C10H11BrFNO
4-(2-氟-4-溴苯基)吗啉
4-(2-哌啶乙氧基)苯甲酸盐酸盐 4-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)benzoyl chloride 166975-76-4 C14H18ClNO2
4-(2-哌啶乙氧基)苯甲酸盐酸盐
4-(2-哌啶-1-乙氧基)苯甲醛 4-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)benzaldehyde 26815-04-3 C14H19NO2
4-(2-哌啶-1-乙氧基)苯甲醛
4-(2-咪唑基)苯甲酸 4-(1H-Imidazol-2-yl)-benzoic acid 108035-45-6 C10H8N2O2
4-(2-咪唑基)苯甲酸
4-(2-呋喃并yl氨基)苯甲酸 4-(furan-2-carboxamido)benzoic acid 5768-34-3 C12H9NO4
4-(2-呋喃并yl氨基)苯甲酸
4-(2-呋喃基)-3-丁烯-2-酮 4-(furan-2-yl)but-3-en-2-one 623-15-4 C8H8O2
4-(2-呋喃基)-3-丁烯-2-酮
4-(2-呋喃)苯胺 4-(furan-2-yl)aniline 59147-02-3 C10H9NO
4-(2-呋喃)苯胺
4-(2-呋喃)-苯甲醇 (4-(furan-2-yl)phenyl)methanol 17920-85-3 C11H10O2
4-(2-呋喃)-苯甲醇
4-(2-(1H-咪唑-2-基)苯基)吡啶 2-[2-(pyrid-4-yl)phenyl]imidazole 608515-26-0 C14H11N3
4-(2-(1H-咪唑-2-基)苯基)吡啶
4-(2-(1-哌啶)乙氧基)苯酚 4-(2-piperidin-1-yl-ethoxy)-phenol 100238-42-4 C13H19NO2
4-(2-(1-哌啶)乙氧基)苯酚
4-(2,6-二氯吡啶-4-基)吗啉 4-(2,6-dichloropyridin-4-yl)morpholine 852333-60-9 C9H10Cl2N2O
4-(2,6-二氯吡啶-4-基)吗啉
4-(2,5-二乙氧基-4-硝基苯基)吗啉 4-Nitro-2,5-diethoxy-morpholinbenzen 86-16-8 C14H20N2O5
4-(2,5-二乙氧基-4-硝基苯基)吗啉
4-(2,5-二丁氧基-4-硝基苯基)吗啉 4-(2,5-dibutoxy-4-nitro-phenyl)-morpholine 86-15-7 C18H28N2O5
4-(2,5-二丁氧基-4-硝基苯基)吗啉
4-(2,3-环氧丙烷)吗啉 4-(oxiran-2-ylmethyl)morpholine 6270-19-5 C7H13NO2
4-(2,3-环氧丙烷)吗啉
4-(2,2,2-三氟-1-氨基乙基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 tert-butyl 4-(1-amino-2,2,2-trifluoroethyl)piperidine-1-carboxylate 1159982-64-5 C12H21F3N2O2
4-(2,2,2-三氟-1-氨基乙基)哌啶-1-羧酸叔丁酯
4-(1H-苯并咪唑-2-基)苯酚 4-(1H-benzimidazol-2-yl)phenol 6504-13-8 C13H10N2O
4-(1H-苯并咪唑-2-基)苯酚
4-(1H-苯并咪唑-2-基)苯胺 4-(1H-benzimidazol-2-yl)aniline 2963-77-1 C13H11N3
4-(1H-苯并咪唑-2-基)苯胺
4-(1H-苯并咪唑-2-基)苯甲酸 4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzoic acid 66631-29-6 C14H10N2O2
4-(1H-苯并咪唑-2-基)苯甲酸
4-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2-丁酮 2-(γ-Oxo-butyl)-benzimidazol 19276-01-8 C11H12N2O
4-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2-丁酮
4-(1H-咪唑-4-甲基)-哌啶二溴酸盐 Immepip dihydrobromide 164391-47-3 C9H17Br2N3
4-(1H-咪唑-4-甲基)-哌啶二溴酸盐
4-(1H-咪唑-2-基)吡啶 4-(1H-imidazol-2-yl)pyridine 21202-42-6 C8H7N3
4-(1H-咪唑-2-基)吡啶
4-(1H-咪唑-1-基)苯胺 4-(N-imidazolyl)aniline 2221-00-3 C9H9N3
4-(1H-咪唑-1-基)苯胺
4-(1H-咪唑-1-基)苯甲酸 4-(1H-imidazol-1-yl)benzoic acid 17616-04-5 C10H8N2O2
4-(1H-咪唑-1-基)苯甲酸
4-(1H-吡唑基)苯腈 4-pyrazol-1-yl-benzonitrile 25699-83-6 C10H7N3
4-(1H-吡唑基)苯腈
4-(1H-吡唑-4-基)吗啉 4-(1H-pyrazol-4-yl)morpholine 1638764-62-1 C7H11N3O
4-(1H-吡唑-4-基)吗啉
4-(1H-吡咯-1-基)苯甲醛 4-(1H-pyrrol-1-yl)benzaldehyde 23351-05-5 C11H9NO
4-(1H-吡咯-1-基)苯甲醛