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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
5-溴-2-(哌啶-1-基)嘧啶 5-bromo-2-(piperidin-1-yl)pyrimidine 57356-64-6 C9H12BrN3
5-溴-2-(哌啶-1-基)嘧啶
5-溴-2-(哌啶-1-)吡啶 5-bromo-2-(piperidin-1-yl)pyridine 24255-95-6 C10H13BrN2
5-溴-2-(哌啶-1-)吡啶
5-溴-2-(吡咯烷-3-氧基)嘧啶 5-Bromo-2-(pyrrolidin-3-yloxy)pyrimidine 914347-82-3 C8H10BrN3O
5-溴-2-(吡咯烷-3-氧基)嘧啶
5-溴-2-(吡咯烷-2-基)吡啶 5-bromo-2-(pyrrolidin-2-yl)pyridine 886365-48-6 C9H11BrN2
5-溴-2-(吡咯烷-2-基)吡啶
5-溴-2-(吡咯烷-1-基)嘧啶 5-bromo-2-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidine 446286-61-9 C8H10BrN3
5-溴-2-(吡咯烷-1-基)嘧啶
5-溴-2-(吡咯烷-1-基)吡啶 5-bromo-2-(pyrrolidin-1-yl)pyridine 210963-93-2 C9H11BrN2
5-溴-2-(吡咯烷-1-基)吡啶
5-溴-2-(叔丁氧基)吡啶 5-bromo-2-(tert-butoxy)pyrimidine 121487-13-6 C8H11BrN2O
5-溴-2-(叔丁氧基)吡啶
5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶 5-bromo-N,N-dimethylpyrimidin-2-amine 38696-21-8 C6H8BrN3
5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶
5-溴-2-(二甲基氨基)吡嗪 5-bromo-N,N-dimethylpyrazin-2-amine 446286-94-8 C6H8BrN3
5-溴-2-(二甲基氨基)吡嗪
5-溴-2-(乙基硫代)嘧啶 2-ethylsulfanyl-5-bromo-pyrimidine 859941-10-9 C6H7BrN2S
5-溴-2-(乙基硫代)嘧啶
5-溴-2-(丙基硫代)嘧啶 5-bromo-2-propylthio-pyrimidine 1199773-23-3 C7H9BrN2S
5-溴-2-(丙基硫代)嘧啶
5-溴-2-(三丁基甲锡烷基)吡啶 5-bromo-2-(tributylstannyl)pyridine 611168-46-8 C17H30BrNSn
5-溴-2-(三丁基甲锡烷基)吡啶
5-溴-2-(p-甲苯氧基)嘧啶 5-Bromo-2-(p-tolyloxy)pyrimidine 887430-90-2 C11H9BrN2O
5-溴-2-(p-甲苯氧基)嘧啶
5-溴-2-(o-甲苯氧基)嘧啶 5-Bromo-2-(2-methylphenoxy)pyrimidine 73267-74-0 C11H9BrN2O
5-溴-2-(o-甲苯氧基)嘧啶
5-溴-2-(m-甲苯氧基)嘧啶 5-Bromo-2-(m-tolyloxy)pyrimidine 73221-74-6 C11H9BrN2O
5-溴-2-(m-甲苯氧基)嘧啶
5-溴-2-(4-甲基哌嗪-1-基)嘧啶 5-bromo-2-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrimidine 141302-36-5 C9H13BrN4
5-溴-2-(4-甲基哌嗪-1-基)嘧啶
5-溴-2-(4-氯苯氧基)嘧啶 5-bromo-2-(4-chlorophenoxy)pyrimidine 887430-82-2 C10H6BrClN2O
5-溴-2-(4-氯苯氧基)嘧啶
5-溴-2-(4-boc-哌嗪-1-基)嘧啶 tert-butyl 4-(5-bromopyrimidin-2-yl)piperazine-1-carboxylate 374930-88-8 C13H19BrN4O2
5-溴-2-(4-boc-哌嗪-1-基)嘧啶
5-溴-2-(3-(氯甲基)苯基)嘧啶 5-bromo-2-(3-chloromethylphenyl)pyrimidine 1100598-50-2 C11H8BrClN2
5-溴-2-(3-(氯甲基)苯基)嘧啶
5-溴-2-(2-氯苯氧基)嘧啶 5-Bromo-2-(2-chlorophenoxy)pyrimidine 73254-96-3 C10H6BrClN2O
5-溴-2-(2-氯苯氧基)嘧啶
5-溴-2-(2-噻吩基)吡啶 2-(5-bromo-2-pyridyl)thiophene 91891-74-6 C9H6BrNS
5-溴-2-(2-噻吩基)吡啶
5-溴-2-(2,2-二氰基乙烯基)噻吩 2-((5-bromothiophen-2-yl)methylene)malononitrile 81020-78-2 C8H3BrN2S
5-溴-2-(2,2-二氰基乙烯基)噻吩
5-溴-2-(1H-吡唑-1-基)砒啶 5-bromo-2-(1H-pyrazol-1-yl)pyridine 433922-57-7 C8H6BrN3
5-溴-2-(1H-吡唑-1-基)砒啶
5-溴-2-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-吡啶 5-bromo-2-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)pyridine 380380-63-2 C7H6BrN5
5-溴-2-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-吡啶
5-溴-2,6-二氯嘧啶-4-胺 5-bromo-2,6-dichloropyrimidin-4-amine 101012-11-7 C4H2BrCl2N3
5-溴-2,6-二氯嘧啶-4-胺
5-溴-2,4-二甲氧基嘧啶 5-bromo-2,4-dimethoxypyrimidine 56686-16-9 C6H7BrN2O2
5-溴-2,4-二甲氧基嘧啶
5-溴-2,4-二氯嘧啶 2,4-dichloro-5-bromopyrimidine 36082-50-5 C4HBrCl2N2
5-溴-2,4-二氯嘧啶
5-溴-2,4-二氯-6-甲基嘧啶 5-bromo-2,4-dichloro-6-methylpyrimidine 56745-01-8 C5H3BrCl2N2
5-溴-2,4-二氯-6-甲基嘧啶
5-溴-2,4-二氨基-6-羟基嘧啶 5-bromo-2,6-diamino-4(3H)-pyrimidinone 6312-72-7 C4H5BrN4O
5-溴-2,4-二氨基-6-羟基嘧啶
5-溴-2,4-二氟嘧啶 5-Bromo-2,4-difluoropyrimidine 903131-29-3 C4HBrF2N2
5-溴-2,4-二氟嘧啶
5-溴-2,4-二(苯基甲氧基)-嘧啶 5-bromo-2,4-bis(benzyloxy)pyrimidine 41244-53-5 C18H15BrN2O2
5-溴-2,4-二(苯基甲氧基)-嘧啶
5-溴-2,4,6-三氯嘧啶 5-bromo-2,4,6-trichloropyrimidine 63931-21-5 C4BrCl3N2
5-溴-2,4,6-三氯嘧啶
5-溴-2,3-联吡啶 5-bromo-2,3'-bipyridine 774-53-8 C10H7BrN2
5-溴-2,3-联吡啶
5-溴-2,3-吡啶二甲醇 (5-bromopyridine-2,3-diyl)dimethanol 1356330-71-6 C7H8BrNO2
5-溴-2,3-吡啶二甲醇
5-溴-2,3-二羟基吡啶 5-bromopyridine-2,3-diol 34206-49-0 C5H4BrNO2
5-溴-2,3-二羟基吡啶
5-溴-2,3-二甲氧基吡嗪 5-bromo-2,3-dimethoxypyrazine 89466-19-3 C6H7BrN2O2
5-溴-2,3-二甲氧基吡嗪
5-溴-2,3-二甲氧基吡啶 5-bromo-2,3-dimethoxypyridine 52605-98-8 C7H8BrNO2
5-溴-2,3-二甲氧基吡啶
5-溴-2,3-二甲基吲哚 5-bromo-2,3-dimethyl-1H-indole 4583-55-5 C10H10BrN
5-溴-2,3-二甲基吲哚
5-溴-2,3-二氯吡啶 5-bromo-2,3-dichloropyridine 97966-00-2 C5H2BrCl2N
5-溴-2,3-二氯吡啶
5-溴-2,3-二氨基吡嗪 5-bromopyrazine-2,3-diamine 89123-58-0 C4H5BrN4
5-溴-2,3-二氨基吡嗪
5-溴-2,3-二氢异吲哚-1-酮 5-bromoisoindolin-1-one 552330-86-6 C8H6BrNO
5-溴-2,3-二氢异吲哚-1-酮
5-溴-2,3-二氢-7-氮杂吲哚 5-bromo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 115170-40-6 C7H7BrN2
5-溴-2,3-二氢-7-氮杂吲哚
5-溴-2,3-二氟吡啶 5-bromo-2,3-difluoropyridine 89402-44-8 C5H2BrF2N
5-溴-2,3-二氟吡啶
5-溴-2,2’-联吡啶 5-bromo-2,2'-bipyridyl 15862-19-8 C10H7BrN2
5-溴-2,2’-联吡啶
5-溴-2,2-二甲基-1-茚满酮 5-bromo-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 495414-32-9 C11H11BrO
5-溴-2,2-二甲基-1-茚满酮
5-溴-2,2-二甲基-1,3-苯并二噁茂 5-bromo-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxole 73790-19-9 C9H9BrO2
5-溴-2,2-二甲基-1,3-苯并二噁茂
5-溴-2,2'-联噻吩-5'-甲醛 5'-bromo-2,2'-bithiophene-5-carboxaldehyde 110046-60-1 C9H5BrOS2
5-溴-2,2'-联噻吩-5'-甲醛
5-溴-2,2'-二乙氧基-4,5'-联砒啶 5-Bromo-2,2'-diethoxy-4,5'-bipyridine 871269-04-4 C14H15BrN2O2
5-溴-2,2'-二乙氧基-4,5'-联砒啶
5-溴-2,1,3-苯并恶唑 5-bromo-benzo[1,2,5]oxadiazole 51376-06-8 C6H3BrN2O
5-溴-2,1,3-苯并恶唑
5-溴-1H-苯并噻唑 5-bromo-1H-benzotriazole 32046-62-1 C6H4BrN3
5-溴-1H-苯并噻唑