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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2-(4-(t-BOC)哌嗪-1-基)-4-羟基嘧啶-5-羧酸乙酯 Ethyl 2-(4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl)-4-hydroxypyrimidine-5-carboxylate 1065074-31-8 C16H24N4O5
2-(4-(t-BOC)哌嗪-1-基)-4-羟基嘧啶-5-羧酸乙酯
2-(4,5-二氢-1,3-恶唑-2-基)吡啶 2-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 119165-69-4 C8H8N2O
2-(4,5-二氢-1,3-恶唑-2-基)吡啶
2-(3-羟基丙基)苯并咪唑 2-(3-hydroxypropyl)benzimidazole 2403-66-9 C10H12N2O
2-(3-羟基丙基)苯并咪唑
2-(3-硝基苯基)-1H-咪唑 2‐(3‐nitrophenyl)‐1H‐imidazole 13682-18-3 C9H7N3O2
2-(3-硝基苯基)-1H-咪唑
2-(3-甲苯基)-吡咯烷 2-(3-methylphenyl)pyrrolidine 72216-05-8 C11H15N
2-(3-甲苯基)-吡咯烷
2-(3-甲氧苯基)-吡咯烷 2-(3-methoxyphenyl)pyrrolidine 103861-77-4 C11H15NO
2-(3-甲氧苯基)-吡咯烷
2-(3-甲氧基苯基)呋喃 2-(3-Methoxyphenyl)furan 35461-93-9 C11H10O2
2-(3-甲氧基苯基)呋喃
2-(3-溴苯基)苯并[d]噻唑 2-(3-Bromo-phenyl)-benzothiazole 19654-14-9 C13H8BrNS
2-(3-溴苯基)苯并[d]噻唑
2-(3-溴苯基)咪唑 2-(3-bromophenyl)-1H-imidazole 937013-66-6 C9H7BrN2
2-(3-溴苯基)咪唑
2-(3-溴苯基)-吡咯烷 (+/-) 2-(3-bromophenyl)pyrrolidine 383127-79-5 C10H12BrN
2-(3-溴苯基)-吡咯烷
2-(3-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑 2-(3-bromophenyl)-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole 760212-40-6 C19H13BrN2
2-(3-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑
2-(3-溴苯基)-1,3-苯并恶唑 2-(3-bromophenyl)benzoxazole 99586-31-9 C13H8BrNO
2-(3-溴苯基)-1,3-苯并恶唑
2-(3-氰基-4,5,5-三甲基呋喃-2(5H)-亚甲基)丙二腈 2-dicyanomethylidene-3-cyano-4,5,5-trimethyl-2,5-dihydrofuran 171082-32-9 C11H9N3O
2-(3-氰基-4,5,5-三甲基呋喃-2(5H)-亚甲基)丙二腈
2-(3-氨基苯基)-5-氨基苯并咪唑 5(6)-amino-2-(3-aminophenyl)-1H-benzimidazole 13676-49-8 C13H12N4
2-(3-氨基苯基)-5-氨基苯并咪唑
2-(3-己烯基)-5-甲基呋喃 1-<5-Methyl-furyl-(2)>-hexen-(3) 60858-07-3 C11H16O
2-(3-己烯基)-5-甲基呋喃
2-(3-吡啶-2-基苯基)吡啶 1,3-bis(2-pyridinyl)benzene 136538-84-6 C16H12N2
2-(3-吡啶-2-基苯基)吡啶
2-(3-(1-Boc-吡咯烷基))苯甲酸 2-(1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-3-yl)benzoic acid 889953-29-1 C16H21NO4
2-(3-(1-Boc-吡咯烷基))苯甲酸
2-(3,4-二甲氧基苄基)-7-((2S,3S)-2-羟基-6-苯基己-3-基)-5-甲基咪唑 2-(3,4-dimethoxybenzyl)-7-{(1S)-1-[(1S)-1-hydroxyethyl]-4-phenylbutyl}-5-methylimidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4(3H)-one 439083-91-7 C27H32N4O4
2-(3,4-二甲氧基苄基)-7-((2S,3S)-2-羟基-6-苯基己-3-基)-5-甲基咪唑
2-(3,4-二氯苄基)-1H-苯并咪唑 2-(3,4-dichlorobenzyl)-1H-benzo[d]imidazole 213133-77-8 C14H10Cl2N2
2-(3,4-二氯苄基)-1H-苯并咪唑
2-(2H-1,2,3-噻唑-2-基)苯甲酸 2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)benzoic acid 1001401-62-2 C9H7N3O2
2-(2H-1,2,3-噻唑-2-基)苯甲酸
2-(2-苯基乙基)吡啶 2-(2-phenylethyl)pyridine 2116-62-3 C13H13N
2-(2-苯基乙基)吡啶
2-(2-苯基-2H-四唑-5-基)吡啶 2-(2-phenyl-2H-tetrazol-5-yl)pyridine 507270-06-6 C12H9N5
2-(2-苯基-2H-四唑-5-基)吡啶
2-(2-羟苯基)苯并恶唑 2-(2-Hydroxyphenyl)benzoxazole 835-64-3 C13H9NO2
2-(2-羟苯基)苯并恶唑
2-(2-羟基苯基)苯并噻唑 2-(benzothiazol-2-yl)phenol 3411-95-8 C13H9NOS
2-(2-羟基苯基)苯并噻唑
2-(2-羟基苯基)-1H-苯并咪唑 2-(2'-Hydroxyphenyl)benzimidazole 2963-66-8 C13H10N2O
2-(2-羟基苯基)-1H-苯并咪唑
2-(2-硝基苯基)-1H-苯并咪唑 2-(2-nitrophenyl)-1H-benzimidazole 2208-58-4 C13H9N3O2
2-(2-硝基苯基)-1H-苯并咪唑
2-(2-硝基咪唑-1-基)乙胺 2-(2-nitro-1H-imidazolyl)ethylamine 36717-77-8 C5H8N4O2
2-(2-硝基咪唑-1-基)乙胺
2-(2-硝基乙烯基)呋喃 2-(2-nitrovinyl)furan 32782-45-9 C6H5NO3
2-(2-硝基乙烯基)呋喃
2-(2-甲苯基)-吡咯烷 2-(2-methylphenyl)pyrrolidine 129540-23-4 C11H15N
2-(2-甲苯基)-吡咯烷
2-(2-甲氧基苯基)-5-氧代四氢呋喃-3-羧酸 2-(2-methoxyphenyl)-5-oxotetrahydrofuran-3-carboxylic acid 117621-06-4 C12H12O5
2-(2-甲氧基苯基)-5-氧代四氢呋喃-3-羧酸
2-(2-甲氧基苯基)-4,5-二苯基-1H-咪唑 2-(2-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole 1965-19-1 C22H18N2O
2-(2-甲氧基苯基)-4,5-二苯基-1H-咪唑
2-(2-甲氧基乙氨基)嘧啶-5-硼酸频哪醇酯 N-(2-Methoxyethyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidin-2-amine 1202805-24-0 C13H22BN3O3
2-(2-甲氧基乙氨基)嘧啶-5-硼酸频哪醇酯
2-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)苯甲酸 2-(2-Methyl-1H-imidazol-1-yl)benzoic acid 159589-71-6 C11H10N2O2
2-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)苯甲酸
2-(2-溴苯基)-4,4-二甲基-5H-1,3-恶唑 2-(2-bromo-phenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-oxazole 32664-13-4 C11H12BrNO
2-(2-溴苯基)-4,4-二甲基-5H-1,3-恶唑
2-(2-氯苯基)环己酮 2-(2-chlorophenyl)cyclohexanone 91393-49-6 C12H13ClO
2-(2-氯苯基)环己酮
2-(2-氯甲基)-甲基哌啶盐酸盐 2-(2-chloroethyl)-1-methylpiperidine hydrochloride 58878-37-8 C8H16ClN*ClH
2-(2-氯甲基)-甲基哌啶盐酸盐
2-(2-氯吲哚并[2,3-b]喹喔啉-6-基)-N'-[(1E)-1-(6-氧代-1-环己-2,4-二烯亚基)乙基]乙酰肼 2-Chloro-6H-indolo(2,3-b)quinoxaline-6-acetic acid (1-(2-hydroxyphenyl)ethylidene)hydrazide 109322-06-7 C24H18ClN5O2
2-(2-氯吲哚并[2,3-b]喹喔啉-6-基)-N'-[(1E)-1-(6-氧代-1-环己-2,4-二烯亚基)乙基]乙酰肼
2-(2-氨基苯基)苯并咪唑 2-(aminophenyl)benzimidazole 5805-39-0 C13H11N3
2-(2-氨基苯基)苯并咪唑
2-(2-氨基噻唑-5-基)乙醇 2-(2-amino-1,3-thiazol-5-yl)ethanol 105773-93-1 C5H8N2OS
2-(2-氨基噻唑-5-基)乙醇
2-(2-氨基噻唑-4-基)乙醛酸 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-oxoacetic acid 73150-67-1 C5H4N2O3S
2-(2-氨基噻唑-4-基)乙醛酸
2-(2-氨乙基)苯并咪唑二盐酸盐 2-(1H-Benzo[d]imidazol-2-yl)ethanamine dihydrochloride 4499-07-4 C9H13Cl2N3
2-(2-氨乙基)苯并咪唑二盐酸盐
2-(2-氧-1-咪唑烷基)乙基甲基丙烯酸 2-(2-oxoimidazolidinyl)ethyl 2-methylprop-2-enoate 86261-90-7 C9H14N2O3
2-(2-氧-1-咪唑烷基)乙基甲基丙烯酸
2-(2-氟苯基)-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶 2-(2-fluorophenyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine 89075-43-4 C12H8FN3
2-(2-氟苯基)-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶
2-(2-咪唑基)乙醇 2-(1H-imidazol-2-yl)ethanol 51036-79-4 C5H8N2O
2-(2-咪唑基)乙醇
2-(2-吡咯基)乙胺 2-(1H-pyrrol-2-yl)ethanamine 40808-62-6 C6H10N2
2-(2-吡咯基)乙胺
2-(2-十七烷基-4,5-二氢咪唑-1-基)乙胺 2-aminoethyl-2-heptadecylimidazoline 3010-23-9 C22H45N3
2-(2-十七烷基-4,5-二氢咪唑-1-基)乙胺
2-(2-乙氧基苯基)-5-甲基-7-丙基-3H-咪唑并[5,1-f][1,2,4]三嗪-4-酮 2-(2-ethoxy-phenyl)-5-methyl-7-propyl-3H-imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4-one 224789-21-3 C17H20N4O2
2-(2-乙氧基苯基)-5-甲基-7-丙基-3H-咪唑并[5,1-f][1,2,4]三嗪-4-酮
2-(2-乙基己基)-6,7-二甲氧基-1H-苯基(脱)异喹啉-1,3(2H)-二酮 2-(2-ethylhexyl)-6,7-dimethoxy-1H-benz(de)isoquinoline-1,3(2H)-dione 56148-88-0 C22H27NO4
2-(2-乙基己基)-6,7-二甲氧基-1H-苯基(脱)异喹啉-1,3(2H)-二酮
2-(2,5-二氧代吡咯烷-1-基)乙基甲基富马酸酯 diroximel fumarate 1577222-14-0 C11H13NO6
2-(2,5-二氧代吡咯烷-1-基)乙基甲基富马酸酯
2-(2,5-二氟苯基)吡咯烷盐酸盐 2-(2,5-difluorophenyl)pyrrolidine hydrochloride 1197238-95-1 C10H11F2N*ClH
2-(2,5-二氟苯基)吡咯烷盐酸盐