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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2-十二烷基-N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌嗪基)琥珀酰亚胺 3-dodecyl-1-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)pyrrolidin-2,5-dione 79720-19-7 C25H46N2O2
2-十二烷基-N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌嗪基)琥珀酰亚胺
2-十七烷基咪唑 2-heptadecylimidazole 23328-87-2 C20H38N2
2-十七烷基咪唑
2-十七烷基-1H-苯并咪唑 2-heptadecyl-1H-benzo[d]imidazole 5805-27-6 C24H40N2
2-十七烷基-1H-苯并咪唑
2-亚氨基-alpha-苯基噻唑烷-3-乙醇 3-(β-Hydroxy-phenethyl)-2-imino-thiazolidin 10060-88-5 C11H14N2OS
2-亚氨基-alpha-苯基噻唑烷-3-乙醇
2-亚氨基-1-咪唑烷乙酸 1-carboxymethyl-2-iminoimidazolidine 35404-50-3 C5H9N3O2
2-亚氨基-1-咪唑烷乙酸
2-二苯并噻吩甲醛 dibenzothiophene-2-carboxaldehyde 22099-23-6 C13H8OS
2-二苯并噻吩甲醛
2-二苯基膦-6-甲基吡啶 2-(diphenylphosphino)-6-methylpyridine 132682-77-0 C18H16NP
2-二苯基膦-6-甲基吡啶
2-二甲胺基甲基-4-羟甲基噻唑 2-dimethylaminomethyl-4-hydroxymethylthiazole 78441-69-7 C7H12N2OS
2-二甲胺基甲基-4-羟甲基噻唑
2-二甲氨基甲基吡咯烷二盐酸盐 N,N-Dimethyl-1-(pyrrolidin-2-yl)methanamine dihydrochloride 224309-57-3 C7H18Cl2N2
2-二甲氨基甲基吡咯烷二盐酸盐
2-二甲氨基嘧啶 2-(dimethylamino)pyrimidine 5621-02-3 C6H9N3
2-二甲氨基嘧啶
2-二甲氨基吡啶 2-(Dimethylamino)pyridine 5683-33-0 C7H10N2
2-二甲氨基吡啶
2-二甲氨基-3-氰基吡啶 2-(dimethylamino)nicotinonitrile 60138-76-3 C8H9N3
2-二甲氨基-3-氰基吡啶
2-二甲基胺嘧啶-5-硼酸-2,3-二甲基丁二醇酯 N,N-dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidin-2-amine 1032759-30-0 C12H20BN3O2
2-二甲基胺嘧啶-5-硼酸-2,3-二甲基丁二醇酯
2-二甲基氨基嘧啶-5-硼酸 (2-(dimethylamino)pyrimidin-5-yl)boronic acid 756817-82-0 C6H10BN3O2
2-二甲基氨基嘧啶-5-硼酸
2-二甲基氨基嘧啶-5-甲醛 2-(dimethylamino)pyrimidine-5-carbaldehyde 55551-49-0 C7H9N3O
2-二甲基氨基嘧啶-5-甲醛
2-二甲基氨基-嘧啶-5-羧酸 2-(Dimethylamino)pyrimidine-5-carboxylic acid 180283-66-3 C7H9N3O2
2-二甲基氨基-嘧啶-5-羧酸
2-二甲基氨基-6-羟基嘌呤 2-(dimethylamino)-1,7-dihydro-6H-purin-6-one 1445-15-4 C7H9N5O
2-二甲基氨基-6-羟基嘌呤
2-二溴甲基吡啶 2-(dibromomethyl)pyridine 77333-83-6 C6H5Br2N
2-二溴甲基吡啶
2-二氟甲基-1H-苯并咪唑 2-(difluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole 705-09-9 C8H6F2N2
2-二氟甲基-1H-苯并咪唑
2-二吡啶基酮 2,2'-dipyridyl ketone 19437-26-4 C11H8N2O
2-二吡啶基酮
2-二乙基氨基嘧啶-5-甲醛 2-Ethylaminopyrimidine-5-carboxaldehyde 137279-29-9 C7H9N3O
2-二乙基氨基嘧啶-5-甲醛
2-二(噻吩-2-基)磷酰基噻吩 tris(2-thienyl)phosphine oxide 1021-21-2 C12H9OPS3
2-二(噻吩-2-基)磷酰基噻吩
2-乙酸基-5-乙基吲哚 ethyl 5-ethylindole-2-carboxylate 37033-94-6 C13H15NO2
2-乙酸基-5-乙基吲哚
2-乙酰苯并噻唑 2-acetylbenzothiazole 1629-78-3 C9H7NOS
2-乙酰苯并噻唑
2-乙酰苯并咪唑 2-acetylbenzimidazole 939-70-8 C9H8N2O
2-乙酰苯并咪唑
2-乙酰胺基-5-硝基吡啶 2-acetamido-5-nitropyridine 5093-64-1 C7H7N3O3
2-乙酰胺基-5-硝基吡啶
2-乙酰胺基-4-甲基噻唑-5-磺酰氯 2-acetamido-4-methyl-5-thiazolesulfonyl chloride 69812-29-9 C6H7ClN2O3S2
2-乙酰胺基-4-甲基噻唑-5-磺酰氯
2-乙酰氨基噻吩 2-acetylaminothiophene 13053-81-1 C6H7NOS
2-乙酰氨基噻吩
2-乙酰氨基吡啶-5-硼酸频哪醇酯 N-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-yl)acetamide 904326-87-0 C13H19BN2O3
2-乙酰氨基吡啶-5-硼酸频哪醇酯
2-乙酰氨基吡啶-5-硼酸 (6-acetamidopyridin-3-yl)boronic acid 947533-21-3 C7H9BN2O3
2-乙酰氨基吡啶-5-硼酸
2-乙酰氨基吡啶 N-(2-pyridyl)acetamide 5231-96-9 C7H8N2O
2-乙酰氨基吡啶
2-乙酰氨基-6-甲基嘧啶 2-acetylamino-6-methylpyridine 5327-33-3 C8H10N2O
2-乙酰氨基-6-甲基嘧啶
2-乙酰氨基-5-羟基吡啶 2-acetamido-5-hydroxypyridine 159183-89-8 C7H8N2O2
2-乙酰氨基-5-羟基吡啶
2-乙酰氨基-5-碘吡啶 N-(5-iodopyridin-2-yl)acetamide 66131-78-0 C7H7IN2O
2-乙酰氨基-5-碘吡啶
2-乙酰氨基-5-甲基吡啶 N-(5-methylpyridin-2-yl)acetamide 4931-47-9 C8H10N2O
2-乙酰氨基-5-甲基吡啶
2-乙酰氨基-5-溴异烟酸 2-Acetamido-5-bromoisonicotinic acid 871269-03-3 C8H7BrN2O3
2-乙酰氨基-5-溴异烟酸
2-乙酰氨基-5-溴嘧啶 N-(5-bromopyrimidin-2-yl)acetamide 180530-15-8 C6H6BrN3O
2-乙酰氨基-5-溴嘧啶
2-乙酰氨基-5-溴吡啶 N-(5-bromopyridin-2-yl)acetamide 7169-97-3 C7H7BrN2O
2-乙酰氨基-5-溴吡啶
2-乙酰氨基-5-溴-6-甲基吡啶 N-(5-bromo-6-methyl-pyridin-2-yl)-acetamide 142404-84-0 C8H9BrN2O
2-乙酰氨基-5-溴-6-甲基吡啶
2-乙酰氨基-5-溴-6-甲基吡啶 2-carbamoylpyridine-3-carboxylic acid 5860-70-8 C7H6N2O3
2-乙酰氨基-5-溴-6-甲基吡啶
2-乙酰氨基-5-溴-4-甲基吡啶 N-(5-bromo-4-methylpyridin-2-yl)acetamide 142404-82-8 C8H9BrN2O
2-乙酰氨基-5-溴-4-甲基吡啶
2-乙酰氨基-5-溴-3-甲基吡啶 N-(5-bromo-3-methyl-pyridin-2-yl)-acetamide 142404-81-7 C8H9BrN2O
2-乙酰氨基-5-溴-3-甲基吡啶
2-乙酰氨基-5-氨基吡啶 N-(5-aminopyridin-2-yl)acetamide 29958-14-3 C7H9N3O
2-乙酰氨基-5-氨基吡啶
2-乙酰氨基-5-氨基-3-溴吡啶 N-(5-amino-3-bromopyridin-2-yl)acetamide 896161-09-4 C7H8BrN3O
2-乙酰氨基-5-氨基-3-溴吡啶
2-乙酰氨基-5-氟吡啶 2-Acetamido-5-fluoropyridine 100304-88-9 C7H7FN2O
2-乙酰氨基-5-氟吡啶
2-乙酰氨基-4-甲基噻唑 2-acetamido-4-methylthiazole 7336-51-8 C6H8N2OS
2-乙酰氨基-4-甲基噻唑
2-乙酰氨基-4-巯基丁酸γ-硫内酯 N-acetyl-DL-homocysteinethiolactone 1195-16-0 C6H9NO2S
2-乙酰氨基-4-巯基丁酸γ-硫内酯
2-乙酰氨基-3-溴-5-硝基吡啶 N-(3-bromo-5-nitropyridin-2-yl)acetamide 1065074-93-2 C7H6BrN3O3
2-乙酰氨基-3-溴-5-硝基吡啶
2-乙酰氨基-3-溴-5-甲基吡啶 N-(3-bromo-5-methyl-pyridin-2-yl)-acetamide 142404-83-9 C8H9BrN2O
2-乙酰氨基-3-溴-5-甲基吡啶
2-乙酰氨基-3-溴-5-氟吡啶 2-acetamido-3-bromo-5-fluoropyridine 1065074-95-4 C7H6BrFN2O
2-乙酰氨基-3-溴-5-氟吡啶