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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
7,8-二氯-5-喹啉胺 7,8-Dichloroquinolin-5-amine 314272-29-2 C9H6Cl2N2
7,8-二氯-5-喹啉胺
7,8-二氢吡啶并[4,3-D]嘧啶-6(5H)-甲酸叔丁酯 tert-butyl-7,8-dihydropyrido[4,3-d]pyrimidin-6(5H)-carboxylate 192869-49-1 C12H17N3O2
7,8-二氢吡啶并[4,3-D]嘧啶-6(5H)-甲酸叔丁酯
7,8-二氢-6H-异喹啉-5-酮 7,8-dihydroisoquinolin-5(6H)-one 21917-86-2 C9H9NO
7,8-二氢-6H-异喹啉-5-酮
7,8-二氢-5H-喹啉-6-酮 7,8-dihydroquinolin-6(5H)-one 27463-91-8 C9H9NO
7,8-二氢-5H-喹啉-6-酮
7,8-二氢-5H-吡喃并[4,3-D]嘧啶-2-胺 7,8-dihydro-5H-pyrano[4,3-d]pyrimidin-2-amine 1211486-21-3 C7H9N3O
7,8-二氢-5H-吡喃并[4,3-D]嘧啶-2-胺
7,8-二氢-1H,6H-喹啉-2,5-二酮 5,6,7,8-tetrahydro-5-oxo-2(1H)-quinolinone 15450-69-8 C9H9NO2
7,8-二氢-1H,6H-喹啉-2,5-二酮
7,8-二氢-1,6-萘啶-5(6H)-酮 7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-5(6H)-one 155058-02-9 C8H8N2O
7,8-二氢-1,6-萘啶-5(6H)-酮
7,8-二氟-4-羟基喹啉 7,8-difluoroquinolin-4-ol 1142193-11-0 C9H5F2NO
7,8-二氟-4-羟基喹啉
7,8,9,10-四氢-8-(三氟乙酰基)-6,10-甲桥-6H-吡嗪并[2,3-h][3]苯并氮杂卓 1-(9,10-dihydro-6H-6,10-methanoazepino[4,5-g]quinoxaline-8(7H)-yl)-2,2,2,-trifluoroethanone 230615-70-0 C15H12F3N3O
7,8,9,10-四氢-8-(三氟乙酰基)-6,10-甲桥-6H-吡嗪并[2,3-h][3]苯并氮杂卓
7 - 甲基-1H -苯并[D]咪唑 4-methylbenzimidazole 4887-83-6 C8H8N2
7 - 甲基-1H -苯并[D]咪唑
6.10-二氧杂螺[4.5]十烷-7,9-二酮 6,10-dioxaspiro[4.5]decane-7,9-dione 58093-05-3 C8H10O4
6.10-二氧杂螺[4.5]十烷-7,9-二酮
6-(4-氨基-2,6-二氯苯氧基)-4-异丙基哒嗪-3(2H)-酮 6-(4-amino-2,6-dichlorophenoxy)-4-isopropylpyridazin-3(2H)-one 920509-28-0 C13H13Cl2N3O2
6-(4-氨基-2,6-二氯苯氧基)-4-异丙基哒嗪-3(2H)-酮
6-酮-1,6-二氢哒嗪-4-羧酸 6-oxo-1,6-dihydropyridazine-4-carboxylic acid 867130-58-3 C5H4N2O3
6-酮-1,6-二氢哒嗪-4-羧酸
6-苯甲基-5,6,7,8-四氢-1H-哌啶并[4,3-D]2,4-二嘧啶酮 6-benzyl-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 135481-57-1 C14H15N3O2
6-苯甲基-5,6,7,8-四氢-1H-哌啶并[4,3-D]2,4-二嘧啶酮
6-苯氧基苯并[d]噻唑-2-胺 6-phenoxybenzo[d]thiazol-2-amine 65948-19-8 C13H10N2OS
6-苯氧基苯并[d]噻唑-2-胺
6-苯氧基吡啶-3-甲醛 6-phenoxynicotinaldehyde 173282-69-4 C12H9NO2
6-苯氧基吡啶-3-甲醛
6-苯氧基-吡啶-2-羧酸 6-phenoxy-picolinic acid 51362-40-4 C12H9NO3
6-苯氧基-吡啶-2-羧酸
6-苯并噻唑甲醛 benzo[d]thiazole-6-carbaldehyde 19989-67-4 C8H5NOS
6-苯并噻唑甲醛
6-苯并噻唑甲醇 (1,3-benzothiazol-6-yl)methanol 19989-66-3 C8H7NOS
6-苯并噻唑甲醇
6-苯基烟酸 6-phenylpyridine-3-carboxylic acid 29051-44-3 C12H9NO2
6-苯基烟酸
6-苯基尿嘧啶 6-phenyluracil 13345-09-0 C10H8N2O2
6-苯基尿嘧啶
6-苯基嘧啶-2-羧酸 4-phenylpyrimidine-2-carboxylic acid 74647-39-5 C11H8N2O2
6-苯基嘧啶-2-羧酸
6-苯基喹啉 6-phenylquinoline 612-95-3 C15H11N
6-苯基喹啉
6-苯基吡啶-3-甲醛 6-phenylnicotinaldehyde 63056-20-2 C12H9NO
6-苯基吡啶-3-甲醛
6-苯基吡啶-2-胺 6-phenylpyridin-2-amine 39774-25-9 C11H10N2
6-苯基吡啶-2-胺
6-苯基-4-嘧啶羧酸 6-phenylpyrimidine-4-carboxylic acid 28668-32-8 C11H8N2O2
6-苯基-4-嘧啶羧酸
6-苯基-3H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮 6-phenyl-3<i>H</i>-thieno[2,3-<i>d</i>]pyrimidin-4-one 35970-78-6 C12H8N2OS
6-苯基-3H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮
6-苯基-3-氨基哒嗪 3-amino-6-phenylpyridazine 14966-91-7 C10H9N3
6-苯基-3-氨基哒嗪
6-苯基-3-哒嗪酮 6-phenylpyridazin-3(2H)-one 2166-31-6 C10H8N2O
6-苯基-3-哒嗪酮
6-苯基-2-羟基吡啶 6-phenyl-2-pyridone 19006-82-7 C11H9NO
6-苯基-2-羟基吡啶
6-苯基-2-硫尿嘧啶 6-phenyl-2-thiouracil 36822-11-4 C10H8N2OS
6-苯基-2-硫尿嘧啶
6-苯基-2-氯吡啶-4-醛 2-Chloro-6-phenylpyridine-4-carbaldehyde 881402-38-6 C12H8ClNO
6-苯基-2-氯吡啶-4-醛
6-苄氨基-9-(Α-D-吡喃葡萄糖基)嘌呤 6-benzylamino-9-beta-D-glucopyranosylpurine 4294-17-1 C18H21N5O5
6-苄氨基-9-(Α-D-吡喃葡萄糖基)嘌呤
6-苄氧基吡啶-3-硼酸 (6-(benzyloxy)pyridin-3-yl)boronic acid 929250-35-1 C12H12BNO3
6-苄氧基吡啶-3-硼酸
6-苄氧基吡啶-2-羧酸 6-(benzyloxy)pyridine-2-carboxylic acid 149744-21-8 C13H11NO3
6-苄氧基吡啶-2-羧酸
6-苄氧基-5-甲氧基-2-羧基吲哚 6-benzyloxy-5-methoxyindole-2-carboxylic acid 2495-92-3 C17H15NO4
6-苄氧基-5-甲氧基-2-羧基吲哚
6-苄氧基-1H-吲唑-3-羧酸 6-Benzyloxyindazole-3-carboxylic acid 865887-11-2 C15H12N2O3
6-苄氧基-1H-吲唑-3-羧酸
6-苄基-6H-吡咯[3,4-B]吡啶-5,7-二酮 N-benzyl-4-azaphthalimide 18184-75-3 C14H10N2O2
6-苄基-6H-吡咯[3,4-B]吡啶-5,7-二酮
6-苄基-6,7-二氢-5H-吡咯并[3,4-B]吡啶 6-Benzyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-B]pyridine 109966-30-5 C14H14N2
6-苄基-6,7-二氢-5H-吡咯并[3,4-B]吡啶
6-苄基-5,7-二氧代-八氢吡咯并[3,4B]吡啶 6-benzyltetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7(6H,7aH)-dione 128740-13-6 C14H16N2O2
6-苄基-5,7-二氧代-八氢吡咯并[3,4B]吡啶
6-苄基-5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶-2(1H)-酮 6-benzyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridin-2(1H)-one 601514-58-3 C15H16N2O
6-苄基-5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶-2(1H)-酮
6-苄基-4-氯-5,6,7,8-四氢-吡啶[4,3-D]嘧啶 6-benzyl-4-chloro-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidine 914612-23-0 C14H14ClN3
6-苄基-4-氯-5,6,7,8-四氢-吡啶[4,3-D]嘧啶
6-苄基-2-硫脲嘧啶 6-benzyl-2-thiouracil 6336-50-1 C11H10N2OS
6-苄基-2-硫脲嘧啶
6-苄基-2-甲基吡啶 2-benzyl-6-methylpyridine 10131-46-1 C13H13N
6-苄基-2-甲基吡啶
6-苄基-2,4-二氯-5,6,7,8-四氢吡啶并[4,3-d]嘧啶 6-benzyl-2,4-dichloro-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidine 778574-06-4 C14H13Cl2N3
6-苄基-2,4-二氯-5,6,7,8-四氢吡啶并[4,3-d]嘧啶
6-苄基-1,2,3,4-四氢-6H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5,7-二酮 6-benzyl-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7(2H,6H)-dione 1076198-93-0 C14H14N2O2
6-苄基-1,2,3,4-四氢-6H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5,7-二酮
6-肼基烟酸 6-hydrazinylnicotinic acid 133081-24-0 C6H7N3O2
6-肼基烟酸
6-肼基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 6-hydrazinouracil 893631-08-8 C4H6N4O2
6-肼基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
6-羧基香豆素 2-oxo-2H-chromene-6-carboxylic acid 7734-80-7 C10H6O4
6-羧基香豆素
6-羧基吡啶-2-甲醇 6-(hydroxymethyl)pyridine-2-carboxylic acid 1197-10-0 C7H7NO3
6-羧基吡啶-2-甲醇