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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
4-氨基-2氯-5-氟吡啶 2-chloro-5-fluoropyridin-4-amine 89510-90-7 C5H4ClFN2
4-氨基-2氯-5-氟吡啶
4-氨基-2-苯并噻唑-2-苯酚 4-amino-2-benzothiazol-2-yl-phenol 30616-38-7 C13H10N2OS
4-氨基-2-苯并噻唑-2-苯酚
4-氨基-2-羟基嘧啶-5-甲酸乙酯 5-carbethoxycytosine 20187-46-6 C7H9N3O3
4-氨基-2-羟基嘧啶-5-甲酸乙酯
4-氨基-2-羟基吡啶 4-aminopyridin-2(1H)-one 38767-72-5 C5H6N2O
4-氨基-2-羟基吡啶
4-氨基-2-甲硫基嘧啶-5-羧胺 4-amino-2-methylthiopyrimidine-5-carboxamide 89533-28-8 C6H8N4OS
4-氨基-2-甲硫基嘧啶-5-羧胺
4-氨基-2-甲氧基嘧啶-5-甲醛 4-amino-5-formyl-pyrimidine 26664-09-5 C6H7N3O2
4-氨基-2-甲氧基嘧啶-5-甲醛
4-氨基-2-甲氧基嘧啶 4-amino-2-methoxypyrimidine 3289-47-2 C5H7N3O
4-氨基-2-甲氧基嘧啶
4-氨基-2-甲氧基吡啶 4-amino-2-methoxypyridine 20265-39-8 C6H8N2O
4-氨基-2-甲氧基吡啶
4-氨基-2-甲氧基-6-甲基嘧啶 2-methoxy-6-methylcytosine 51870-75-8 C6H9N3O
4-氨基-2-甲氧基-6-甲基嘧啶
4-氨基-2-甲氧基-5-嘧啶甲醇 bacimethrin 3690-12-8 C6H9N3O2
4-氨基-2-甲氧基-5-嘧啶甲醇
4-氨基-2-甲氧基-5-嘧啶甲腈 4-amino-2-methoxy-pyrimidine-5-carbonitrile 6964-55-2 C6H6N4O
4-氨基-2-甲氧基-5-嘧啶甲腈
4-氨基-2-甲巯基嘧啶-5-甲醛 4-amino-2-(methylthio)pyrimidine-5-carbaldehyde 770-31-0 C6H7N3OS
4-氨基-2-甲巯基嘧啶-5-甲醛
4-氨基-2-甲基嘧啶-5-甲醛 4-amino-2-methylpyrimidine-5-carbaldehyde 73-68-7 C6H7N3O
4-氨基-2-甲基嘧啶-5-甲醛
4-氨基-2-甲基-5-(氨甲基)嘧啶 5-(aminomethyl)-2-methylpyrimidin-4-amine 95-02-3 C6H10N4
4-氨基-2-甲基-5-(氨甲基)嘧啶
4-氨基-2-溴噻唑氢溴酸盐 2-bromo-1,3-thiazol-4-amine hydrobromide 41731-35-5 BrH*C3H3BrN2S
4-氨基-2-溴噻唑氢溴酸盐
4-氨基-2-溴嘧啶 2-bromopyrimidin-4-amine 1160994-71-7 C4H4BrN3
4-氨基-2-溴嘧啶
4-氨基-2-溴喹啉 2-bromoquinolin-4-ylamine 36825-35-1 C9H7BrN2
4-氨基-2-溴喹啉
4-氨基-2-溴吡啶 2-bromo-4-aminopyridine 7598-35-8 C5H5BrN2
4-氨基-2-溴吡啶
4-氨基-2-氰基吡啶 4-Aminopyridine-2-carbonitrile 98139-15-2 C6H5N3
4-氨基-2-氰基吡啶
4-氨基-2-氯噻吩[3,2-D]嘧啶 4-amino-2-chlorothieno[3,2-d]pyrimidine 16234-40-5 C6H4ClN3S
4-氨基-2-氯噻吩[3,2-D]嘧啶
4-氨基-2-氯嘧啶-5-羧酸甲酯 Methyl 4-amino-2-chloropyrimidine-5-carboxylate 858269-13-3 C6H6ClN3O2
4-氨基-2-氯嘧啶-5-羧酸甲酯
4-氨基-2-氯嘧啶-5-羧酸 4-amino-2-chloropyrimidine-5-carboxylic acid 773109-69-6 C5H4ClN3O2
4-氨基-2-氯嘧啶-5-羧酸
4-氨基-2-氯嘧啶-5-甲酸乙酯 ethyl 4-amino-2-chloropyrimidine-5-carboxylate 71406-78-5 C7H8ClN3O2
4-氨基-2-氯嘧啶-5-甲酸乙酯
4-氨基-2-氯嘧啶-5-甲腈 4-amino-2-chloropyrimidine-5-carbonitrile 94741-69-2 C5H3ClN4
4-氨基-2-氯嘧啶-5-甲腈
4-氨基-2-氯嘧啶 2-chloropyrimidin-4-amine 7461-50-9 C4H4ClN3
4-氨基-2-氯嘧啶
4-氨基-2-氯喹啉 2-chloroquinoline-4-amine 80947-25-7 C9H7ClN2
4-氨基-2-氯喹啉
4-氨基-2-氯-6-甲基-5-硝基嘧啶 2-chloro-6-methyl-5-nitropyrimidine-4-amine 5453-06-5 C5H5ClN4O2
4-氨基-2-氯-6-甲基-5-硝基嘧啶
4-氨基-2-氯-5-碘嘧啶 2-chloro-5-iodopyrimidin-4-amine 597551-56-9 C4H3ClIN3
4-氨基-2-氯-5-碘嘧啶
4-氨基-2-氯-5-甲基嘧啶 2-chloro-5-methylpyrimidin-4-amine 14394-70-8 C5H6ClN3
4-氨基-2-氯-5-甲基嘧啶
4-氨基-2-氯-5-氟嘧啶 2-chloro-5-fluoropyrimidin-4-amine 155-10-2 C4H3ClFN3
4-氨基-2-氯-5-氟嘧啶
4-氨基-2-氯-5(1H-四唑-5-基)苯磺酰胺 5-(2-amino-4-chloro-5-sulfamoylphenyl)tetrazole 82212-14-4 C7H7ClN6O2S
4-氨基-2-氯-5(1H-四唑-5-基)苯磺酰胺
4-氨基-2-氯-3-硝基吡啶 2-chloro-3-nitropyridin-4-amine 2789-25-5 C5H4ClN3O2
4-氨基-2-氯-3-硝基吡啶
4-氨基-2-氟吡啶 2-fluoropyridin-4-amine 18614-51-2 C5H5FN2
4-氨基-2-氟吡啶
4-氨基-2-巯基嘧啶-5-羧酸乙酯 ethyl 4-amino-2-mercapto-pyrimidine-5-carboxylate 774-07-2 C7H9N3O2S
4-氨基-2-巯基嘧啶-5-羧酸乙酯
4-氨基-2-巯基嘧啶 2-thiocytosine 333-49-3 C4H5N3S
4-氨基-2-巯基嘧啶
4-氨基-2-嘧啶羧酸 4-aminopyrimidine-2-carboxylic acid 933703-11-8 C5H5N3O2
4-氨基-2-嘧啶羧酸
4-氨基-2-嘧啶甲腈 4-aminopyrimidine-2-carbonitrile 245321-46-4 C5H4N4
4-氨基-2-嘧啶甲腈
4-氨基-2-吡啶羧酸乙酯 4-amino-2-Pyridinecarboxylic acid ethyl ester 773140-43-5 C8H10N2O2
4-氨基-2-吡啶羧酸乙酯
4-氨基-2-二甲氨基-6-羟基嘧啶半水合物 6-Amino-2-dimethylamino-4-hydroxy-pyrimidin 76750-84-0 C6H10N4O
4-氨基-2-二甲氨基-6-羟基嘧啶半水合物
4-氨基-2-乙基吡啶 2-ethylpyridin-4-amine 50826-64-7 C7H10N2
4-氨基-2-乙基吡啶
4-氨基-2-丙基喹啉 2-propyl-[4]quinolylamine 57165-80-7 C12H14N2
4-氨基-2-丙基喹啉
4-氨基-2-(甲基硫代)嘧啶-5-腈 4-amino-5-cyano-2-methylthiopyrimidine 770-30-9 C6H6N4S
4-氨基-2-(甲基硫代)嘧啶-5-腈
4-氨基-2-(二甲基氨基)-5-嘧啶甲腈 4-amino-2-(dimethylamino)pyrimidine-5-carbonitrile 13593-31-2 C7H9N5
4-氨基-2-(二甲基氨基)-5-嘧啶甲腈
4-氨基-2-(4-吗啉基)-5-嘧啶甲腈 4-Amino-2-morpholino-pyrimidin-5-carbonitril 78318-43-1 C9H11N5O
4-氨基-2-(4-吗啉基)-5-嘧啶甲腈
4-氨基-2-(3-吡啶基)-5-嘧啶羧酸乙酯 Ethyl 4-Amino-2-(pyridin-3-yl)pyrimidine-5-carboxylate 1053656-10-2 C12H12N4O2
4-氨基-2-(3-吡啶基)-5-嘧啶羧酸乙酯
4-氨基-2-(1-哌啶基)嘧啶-5-甲腈 4-Amino-2-piperidino-5-cyan-pyrimidin 90973-23-2 C10H13N5
4-氨基-2-(1-哌啶基)嘧啶-5-甲腈
4-氨基-2-(1-吡咯烷)-5-嘧啶甲腈 4-Amino-2-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidine-5-carbonitrile 55441-53-7 C9H11N5
4-氨基-2-(1-吡咯烷)-5-嘧啶甲腈
4-氨基-2,6-二羟基嘧啶 4-Amino-2,6-dihydroxypyrimidine 873-83-6 C4H5N3O2
4-氨基-2,6-二羟基嘧啶
4-氨基-2,6-二羟基-5-亚硝基嘧啶 6-amino-5-nitrosouracil 5442-24-0 C4H4N4O3
4-氨基-2,6-二羟基-5-亚硝基嘧啶
4-氨基-2,6-二甲氧基嘧啶 2,6-dimethoxypyrimidin-4-amine 3289-50-7 C6H9N3O2
4-氨基-2,6-二甲氧基嘧啶