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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
4-(羟甲基)咪唑 (1H-imidazol-4-yl)methanol 822-55-9 C4H6N2O
4-(羟甲基)咪唑
4-(羟甲基)吡啶-2-羧酸甲酯 methyl 4-(hydroxymethyl)picolinate 317335-15-2 C8H9NO3
4-(羟甲基)吡啶-2-羧酸甲酯
4-(羟甲基)-4-哌啶醇盐酸盐(1:1) 4-(hydroxymethyl)piperidin-4-ol hydrochloride 240401-25-6 C6H13NO2*ClH
4-(羟甲基)-4-哌啶醇盐酸盐(1:1)
4-(羟基甲基)吡咯烷-2-酮 4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one 64320-89-4 C5H9NO2
4-(羟基甲基)吡咯烷-2-酮
4-(羟基甲基)-1-甲基吡啶-2(1H)-酮 4-(hydroxymethyl)-1-methylpyridin-2(1H)-one 371765-69-4 C7H9NO2
4-(羟基甲基)-1-甲基吡啶-2(1H)-酮
4-(羟基甲基)-1-甲基吡咯烷-2-酮 4-(hydroxymethyl)-1-methylpyrrolidin-2-one 59887-20-6 C6H11NO2
4-(羟基甲基)-1-甲基吡咯烷-2-酮
4-(甲苯-4-磺酰氧)哌啶-1-羧酸叔丁酯 tert-butyl 4-(tosyloxy)piperidin-1-carboxylate 118811-07-7 C17H25NO5S
4-(甲苯-4-磺酰氧)哌啶-1-羧酸叔丁酯
4-(甲硫基)-吡啶 4-methylthiopyridine 22581-72-2 C6H7NS
4-(甲硫基)-吡啶
4-(甲氨基)哌啶双盐酸盐 N-Methylpiperidin-4-amine dihydrochloride 1220039-56-4 C6H16Cl2N2
4-(甲氨基)哌啶双盐酸盐
4-(甲基硫代)嘧啶-2-胺 2-Amino-4-methylmercapto-pyrimidin 1073-54-7 C5H7N3S
4-(甲基硫代)嘧啶-2-胺
4-(甲基硫代)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 4-methylthio-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 5418-10-0 C6H6N4S
4-(甲基硫代)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶
4-(环丙烷羰基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯 1-tert-butoxycarbonyl-4-(cyclopropanecarbonyl)piperazine 414910-15-9 C13H22N2O3
4-(环丙烷羰基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯
4-(环丙基羰基)-alpha,alpha-二甲基苯乙酸 2-(4-cyclopropanecarbonyl-phenyl)-2-methyl-propionic acid 162096-54-0 C14H16O3
4-(环丙基羰基)-alpha,alpha-二甲基苯乙酸
4-(溴甲基)苯乙酸 4-bromophenylacetic acid 13737-36-5 C9H9BrO2
4-(溴甲基)苯乙酸
4-(溴甲基)噁唑 4-(bromomethyl)-1,3-oxazole 1065073-37-1 C4H4BrNO
4-(溴甲基)噁唑
4-(溴甲基)嘧啶 4-(bromomethyl)pyrimidine 54198-78-6 C5H5BrN2
4-(溴甲基)嘧啶
4-(溴甲基)喹啉氢溴酸 4-bromomethyl quinoline hydrobromide 73870-28-7 BrH*C10H8BrN
4-(溴甲基)喹啉氢溴酸
4-(溴甲基)哌啶盐酸盐 4-(Bromomethyl)piperidine hydrochloride 1159825-22-5 C6H13BrClN
4-(溴甲基)哌啶盐酸盐
4-(溴甲基)哌啶甲酸苄酯 benzyl 4-(bromomethyl)tetrahydro-1-(2H)-pyridinecarboxylate 159275-17-9 C14H18BrNO2
4-(溴甲基)哌啶甲酸苄酯
4-(溴甲基)吡啶氢溴酸盐 4-bromomethyl pyridine hydrobromide 73870-24-3 BrH*C6H6BrN
4-(溴甲基)吡啶氢溴酸盐
4-(溴甲基)-7-羟基苯并吡喃-2-酮 7-hydroxy-4-bromomethylcoumarin 161798-25-0 C10H7BrO3
4-(溴甲基)-7-羟基苯并吡喃-2-酮
4-(溴甲基)-5-苯基-1,3-恶唑 4-(Bromomethyl)-5-phenyloxazole 368869-94-7 C10H8BrNO
4-(溴甲基)-5-苯基-1,3-恶唑
4-(溴甲基)-5-环丙基-3-(2,6-二氯苯基)异恶唑 4-(bromomethyl)-5-cyclopropyl-3-(2,6-dichlorophenyl)isoxazole 946426-94-4 C13H10BrCl2NO
4-(溴甲基)-5-环丙基-3-(2,6-二氯苯基)异恶唑
4-(溴甲基)-4-甲基-2,2-联吡啶 4-(bromomethyl)-4'-methyl-2,2'-bipyridine 81998-05-2 C12H11BrN2
4-(溴甲基)-4-甲基-2,2-联吡啶
4-(溴甲基)-4-氟哌啶-1-羧酸叔丁酯 tert-butyl 4-(bromomethyl)-4-fluoropiperidine-1-carboxylate 1207176-24-6 C11H19BrFNO2
4-(溴甲基)-4-氟哌啶-1-羧酸叔丁酯
4-(溴甲基)-2,6-二氯嘧啶 4-(Bromomethyl)-2,6-dichloropyrimidine 1289387-93-4 C5H3BrCl2N2
4-(溴甲基)-2,6-二氯嘧啶
4-(溴甲基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 4-(bromomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 36236-76-7 C6H11BrO2
4-(溴甲基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环
4-(溴乙酰基)吡啶氢溴酸盐 4-bromoacetylpyridine hydrobromide 5349-17-7 BrH*C7H6BrNO
4-(溴乙酰基)吡啶氢溴酸盐
4-(氯甲基)噻唑-2-胺 4-(chloromethyl)thiazol-2-amine 7250-84-2 C4H5ClN2S
4-(氯甲基)噻唑-2-胺
4-(氯甲基)嘧啶盐酸盐 4-(Chloromethyl)pyrimidine hydrochloride 135207-28-2 C5H6Cl2N2
4-(氯甲基)嘧啶盐酸盐
4-(氯甲基)嘧啶 4-(chloromethyl)pyrimidine 54198-81-1 C5H5ClN2
4-(氯甲基)嘧啶
4-(氯甲基)喹啉盐酸盐 4-(chloromethyl)-quinoline hydrochloride 1822-57-7 C10H8ClN*ClH
4-(氯甲基)喹啉盐酸盐
4-(氯甲基)喹啉 4-(chloromethyl)quinoline 5632-17-7 C10H8ClN
4-(氯甲基)喹啉
4-(氯甲基)-1H-咪唑盐酸盐 4-(chloromethyl)-1H-imidazole hydrochloride 38585-61-4 C4H5ClN2*ClH
4-(氯甲基)-1H-咪唑盐酸盐
4-(氯甲基)-1H-咪唑-1-羧酸叔丁酯 4-(chloromethyl)imidazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 500782-71-8 C9H13ClN2O2
4-(氯甲基)-1H-咪唑-1-羧酸叔丁酯
4-(氯甲基)-1-(三苯基甲基)-1H-咪唑 4-chloromethyl-1-tritylimidazole 103057-10-9 C23H19ClN2
4-(氯甲基)-1-(三苯基甲基)-1H-咪唑
4-(氯甲基)-1,3-二氧戊环-2-酮 4-chloromethyl-[1,3]dioxolan-2-one 2463-45-8 C4H5ClO3
4-(氯甲基)-1,3-二氧戊环-2-酮
4-(氮杂环丁-3-基)吗啉盐酸盐 4-(azetidin-3-yl)morpholine hydrochloride 223381-71-3 C7H14N2O*ClH
4-(氮杂环丁-3-基)吗啉盐酸盐
4-(氮杂啶-3-基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯 tert-butyl 4-(azetidin-3-yl)piperazine-1-carboxylate 219725-67-4 C12H23N3O2
4-(氮杂啶-3-基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯
4-(氨甲基)-4-氟哌啶-1-羧酸叔丁酯 tert-butyl 4-(aminomethyl)-4-fluoropiperidine-1-carboxylate 620611-27-0 C11H21FN2O2
4-(氨甲基)-4-氟哌啶-1-羧酸叔丁酯
4-(氨基磺酰基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯 tert-butyl 4-sulfamoylpiperazine-1-carboxylate 610799-03-6 C9H19N3O4S
4-(氨基磺酰基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯
4-(氨基甲基)四氢-2H-吡喃-4-醇盐酸盐 4-(aminomethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol hydrochloride 666261-01-4 C6H13NO2*ClH
4-(氨基甲基)四氢-2H-吡喃-4-醇盐酸盐
4-(氨基甲基)嘧啶盐酸盐 4-(aminomethyl)pyrimidine hydrochloride 1138011-17-2 C5H7N3*ClH
4-(氨基甲基)嘧啶盐酸盐
4-(氨基甲基)-1-苄基哌啶-4-醇 4-(aminomethyl)-1-benzylpiperidin-4-ol 23804-68-4 C13H20N2O
4-(氨基甲基)-1-苄基哌啶-4-醇
4-(氨基甲基)-1-(2-苯基乙基)-4-哌啶醇 4-(aminomethyl)-1-phenethylpiperidin-4-ol 23808-42-6 C14H22N2O
4-(氨基甲基)-1-(2-苯基乙基)-4-哌啶醇
4-(氧乙烷-3-基)哌嗪-1-羧酸苄酯 benzyl 4-(oxetan-3-yl)piperazine-1-carboxylate 1254115-22-4 C15H20N2O3
4-(氧乙烷-3-基)哌嗪-1-羧酸苄酯
4-(异噁唑-4-基)-2-(甲基硫代)嘧啶 2-(methylsulfanyl)-4-(1,2-oxazol-4-yl)pyrimidine 956721-96-3 C8H7N3OS
4-(异噁唑-4-基)-2-(甲基硫代)嘧啶
4-(异喹啉-1-基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯 tert-butyl 4-(isoquinolin-1-yl)piperazine-1-carboxylate 205264-33-1 C18H23N3O2
4-(异喹啉-1-基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯
4-(巯基甲基)恶唑烷-2,5-二酮 4-(Mercaptomethyl)oxazolidine-2,5-dione 6050-68-6 C4H5NO3S
4-(巯基甲基)恶唑烷-2,5-二酮
4-(噻唑-2-基)苯胺 4-(thiazol-2-yl)aniline 193017-26-4 C9H8N2S
4-(噻唑-2-基)苯胺