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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
3-溴-6-甲基-7-氮杂吲哚 3-bromo-6-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 1000340-28-2 C8H7BrN2
3-溴-6-甲基-7-氮杂吲哚
3-溴-6-甲基-5-硝基-2(1h)-吡啶酮 3-bromo-6-methyl-5-nitropyridin-2-ol 874493-25-1 C6H5BrN2O3
3-溴-6-甲基-5-硝基-2(1h)-吡啶酮
3-溴-6-甲基-1H-吲哚 3-Bromo-6-methyl-1H-indole 1152850-55-9 C9H8BrN
3-溴-6-甲基-1H-吲哚
3-溴-6-溴咪唑并[1,2-A]吡啶 3-bromo-6-bromo-imidazo[1,2-a]pyridine 1065074-14-7 C7H4Br2N2
3-溴-6-溴咪唑并[1,2-A]吡啶
3-溴-6-氰基咪唑并[1,2-A]吡啶 3-bromoimidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonitrile 885950-21-0 C8H4BrN3
3-溴-6-氰基咪唑并[1,2-A]吡啶
3-溴-6-氯喹啉-8-胺 8-Amino-3-bromo-6-chloroquinoline 183543-65-9 C9H6BrClN2
3-溴-6-氯喹啉-8-胺
3-溴-6-氯喹啉-8-羧酸 3-bromo-6-chloro-quinoline-8-carboxylic acid 860206-90-2 C10H5BrClNO2
3-溴-6-氯喹啉-8-羧酸
3-溴-6-氯喹啉-4-醇 3-Bromo-6-chloroquinolin-4-ol 860230-86-0 C9H5BrClNO
3-溴-6-氯喹啉-4-醇
3-溴-6-氯喹啉 3-bromo-6-chloroquinoline 13669-65-3 C9H5BrClN
3-溴-6-氯喹啉
3-溴-6-氯哒嗪 3-bromo-6-chloropyridazine 89089-18-9 C4H2BrClN2
3-溴-6-氯哒嗪
3-溴-6-氯咪唑并[1,2-b]哒嗪 3-bromo-6-chloro-imidazo[1,2-b]pyridazine 13526-66-4 C6H3BrClN3
3-溴-6-氯咪唑并[1,2-b]哒嗪
3-溴-6-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶 3-bromo-6-chloroimidazo[1,2-a]pyrimidine 944906-48-3 C6H3BrClN3
3-溴-6-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶
3-溴-6-氯咪唑并[1,2-a]吡啶 3-bromo-6-chloroimidazo[1,2-a]pyridine 886371-28-4 C7H4BrClN2
3-溴-6-氯咪唑并[1,2-a]吡啶
3-溴-6-氯吡嗪-2-羧酸甲酯 Methyl 3-bromo-6-chloropyrazine-2-carboxylate 13457-28-8 C6H4BrClN2O2
3-溴-6-氯吡嗪-2-羧酸甲酯
3-溴-6-氯吡啶甲酸叔丁酯 tert-butyl 3-bromo-6-chloropicolinate 1235036-15-3 C10H11BrClNO2
3-溴-6-氯吡啶甲酸叔丁酯
3-溴-6-氯吡啶-2-羧醛 3-bromo-6-chloropicolinaldehyde 1060815-64-6 C6H3BrClNO
3-溴-6-氯吡啶-2-羧醛
3-溴-6-氯吡啶-2-羧酸甲酯 methyl 3-bromo-6-chloropyridine-2-carboxylate 1214328-96-7 C7H5BrClNO2
3-溴-6-氯吡啶-2-羧酸甲酯
3-溴-6-氯吡啶-2-甲腈 3-bromo-6-chloropyridine-2-carbonitrile 1053659-39-4 C6H2BrClN2
3-溴-6-氯吡啶-2-甲腈
3-溴-6-氯吡唑并[1,5-a]嘧啶 3-bromo-6-chloropyrazolo[1,5-a]pyrimidine 1314893-92-9 C6H3BrClN3
3-溴-6-氯吡唑并[1,5-a]嘧啶
3-溴-6-氯-8-硝基喹啉 3-Bromo-6-chloro-8-nitroquinoline 183543-61-5 C9H4BrClN2O2
3-溴-6-氯-8-硝基喹啉
3-溴-6-氯-2-苯基咪唑[1,2-B]并哒嗪 3-Brom-6-chlor-2-phenylimidazo<1,2-b>pyridazin 19601-74-2 C12H7BrClN3
3-溴-6-氯-2-苯基咪唑[1,2-B]并哒嗪
3-溴-6-氯-2-甲氧基吡啶 3-bromo-6-chloro-2-methoxypyridine 1211526-62-3 C6H5BrClNO
3-溴-6-氯-2-甲氧基吡啶
3-溴-6-氯-2-氟吡啶 3-bromo-6-chloro-2-fluoropyridine 885952-18-1 C5H2BrClFN
3-溴-6-氯-2-氟吡啶
3-溴-6-氯-2-吡啶甲酸 3-bromo-6-chloropyridine-2-carboxylic acid 929000-66-8 C6H3BrClNO2
3-溴-6-氯-2-吡啶甲酸
3-溴-6-氯-2-(三氟甲基)吡啶 3-bromo-6-chloro-2-(trifluoromethyl)pyridine 1227563-63-4 C6H2BrClF3N
3-溴-6-氯-2-(三氟甲基)吡啶
3-溴-6-氯-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶 3-bromo-6-chloro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 944903-06-4 C5H2BrClN4
3-溴-6-氯-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶
3-溴-6-氮杂吲唑 3-bromo-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine 76006-13-8 C6H4BrN3
3-溴-6-氮杂吲唑
3-溴-6-氨基吲唑 3-bromo-1H-indazol-6-amine 52347-72-5 C7H6BrN3
3-溴-6-氨基吲唑
3-溴-6-氟吡啶甲酸 6-fluoro-3-bromopicolinic acid 1211589-43-3 C6H3BrFNO2
3-溴-6-氟吡啶甲酸
3-溴-6-喹啉乙酸 2-(3-bromoquinolin-6-yl)acetic acid 1022091-93-5 C11H8BrNO2
3-溴-6-喹啉乙酸
3-溴-6-乙基哒嗪 3-bromo-6-ethylpyridazine 152665-26-4 C6H7BrN2
3-溴-6-乙基哒嗪
3-溴-6-三氟甲基咪唑并[1,2-A]吡啶 3-bromo-6-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine 1146615-86-2 C8H4BrF3N2
3-溴-6-三氟甲基咪唑并[1,2-A]吡啶
3-溴-6-(甲巯基)-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶 3-bromo-6-(methylsulfanyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 1306829-95-7 C6H5BrN4S
3-溴-6-(甲巯基)-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶
3-溴-6,7-二氢-5H-吡咯并[3,4-B]吡啶 3-bromo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridine 905273-36-1 C7H7BrN2
3-溴-6,7-二氢-5H-吡咯并[3,4-B]吡啶
3-溴-6,7-二氢-5H-[1]吡啶 3-bromo-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine 158331-18-1 C8H8BrN
3-溴-6,7-二氢-5H-[1]吡啶
3-溴-5H-吡咯并[3,4-B]吡啶-7(6H)-酮 3-bromo-5H,6H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-7-one 1346809-61-7 C7H5BrN2O
3-溴-5H-吡咯并[3,4-B]吡啶-7(6H)-酮
3-溴-5-苯基吡啶 3-bromo-5-phenylpyridine 142137-17-5 C11H8BrN
3-溴-5-苯基吡啶
3-溴-5-羟基喹啉 3-bromoquinolin-5-ol 1123738-15-7 C9H6BrNO
3-溴-5-羟基喹啉
3-溴-5-羟基吡啶 5-bromopyridine-3-ol 74115-13-2 C5H4BrNO
3-溴-5-羟基吡啶
3-溴-5-碘吡啶 3-bromo-5-iodopyridine 233770-01-9 C5H3BrIN
3-溴-5-碘吡啶
3-溴-5-碘-2-吡啶胺 3-bromo-5-iodopyridin-2-amine 697300-73-5 C5H4BrIN2
3-溴-5-碘-2-吡啶胺
3-溴-5-碘-1H-吲唑 3-bromo-5-iodo-1H-indazole 885519-16-4 C7H4BrIN2
3-溴-5-碘-1H-吲唑
3-溴-5-硝基苯腈 3-bromo-5-nitrobenzonitrile 49674-15-9 C7H3BrN2O2
3-溴-5-硝基苯腈
3-溴-5-硝基喹啉 3-bromo-5-nitroquinoline 116632-33-8 C9H5BrN2O2
3-溴-5-硝基喹啉
3-溴-5-硝基吲唑 3-bromo-5-nitro-1H-indazole 67400-25-3 C7H4BrN3O2
3-溴-5-硝基吲唑
3-溴-5-硝基吡啶 3-bromo-5-nitropyridine 15862-30-3 C5H3BrN2O2
3-溴-5-硝基吡啶
3-溴-5-硝基-2-羟基吡啶 3-bromo-5-nitropyridin-2(1H)-one 15862-33-6 C5H3BrN2O3
3-溴-5-硝基-2-羟基吡啶
3-溴-5-甲氧基吡啶 3-bromo-5-methoxypyridine 50720-12-2 C6H6BrNO
3-溴-5-甲氧基吡啶
3-溴-5-甲氧基-4-甲基吡啶 3-bromo-5-methoxy-4-methylpyridine 70201-49-9 C7H8BrNO
3-溴-5-甲氧基-4-甲基吡啶
3-溴-5-甲氧基-1H-吲唑 3-bromo-5-methoxy-1H-indazole 885519-30-2 C8H7BrN2O
3-溴-5-甲氧基-1H-吲唑