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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
1-十二烷基-3-甲基咪唑氯盐 1-dodecyl-3-methylimidazol-1-ium chloride 114569-84-5 C16H31N2*Cl
1-十二烷基-3-甲基咪唑双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐 1-dodecyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide 404001-48-5 C2F6NO4S2*C16H31N2
1-十二烷基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐 1-Dodecyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate 219947-93-0 C16H31F6N2P
1-十二烷基-3-甲基-1H-咪唑硫酸盐 1-dodecyl-3-methylimidazolium hydrogen sulfate 901791-87-5 C16H31N2*HO4S
1-十二基-5-氧代吡咯烷-3-羧酸 1-Lauryl-4-carboxy-2-pyrrolidone 10054-21-4 C17H31NO3
1-二苯甲基氮杂环丁烷 1-benzhydrylazetidine 107128-00-7 C16H17N
1-二苯甲基-3-甲磺酰氧基-3-甲基氮杂丁烷 1-benzhydryl-3-methylazetidin-3-yl methanesulfonate 133891-87-9 C18H21NO3S
1-乙酰基-吡咯烷-3-酮 1-acetylpyrrolidin-3-one 34086-58-3 C6H9NO2
1-乙酰基-4-氨基哌啶盐酸盐 1-(4-aminopiperidin-1-yl)ethan-1-one hydrochloride 214147-48-5 C7H14N2O*ClH
1-乙酰基-4-哌啶甲醇 1-(4-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl)ethan-1-one 846057-27-0 C8H15NO2
1-乙酰基-4-(4-羟基苯基)哌嗪 1-acetyl-4-(3-hydroxy-phenyl)-piperazine 67915-02-0 C12H16N2O2
1-乙酰基-3-羟基哌啶 1-(3-hydroxypiperidin-1-yl)ethanone 4045-27-6 C7H13NO2
1-乙酰基-3-氨基吡咯烷 1-(3-aminopyrrolidin-1-yl)ethanone 833483-45-7 C6H12N2O
1-乙烯基咪唑 1-vinylimidazole 1072-63-5 C5H6N2
1-乙烯基-3-丁基咪唑六氟磷酸盐 1-vinyl-3-butylimidazolium hexafluorophosphate 915358-85-9 C9H15N2*F6P
1-乙基苯并咪唑 1-Ethylbenzimidazole 7035-68-9 C9H10N2
1-乙基哌啶-4-羧酸盐酸盐 N-ethylisonipecotic acid 90204-94-7 C8H15NO2
1-乙基哌啶-2-羧酸 N-Ethyl-pipecolsaeure 69081-83-0 C8H15NO2
1-乙基咪唑 N-Ethylimidazole 7098-07-9 C5H8N2
1-乙基-吡唑 1-ethyl-1H-pyrazole 2817-71-2 C5H8N2
1-乙基-4-溴吡唑 4-bromo-1-ethyl-1H-pyrazole 71229-85-1 C5H7BrN2
1-乙基-4-氨基哌啶 4-amino-N-ethylpiperidine 50534-45-7 C7H16N2
1-乙基-3-甲基咪唑鎓三氰基甲烷化物 1-ethyl-3-methylimidazolium tricyanomethanide 666823-18-3 C4N3*C6H11N2
1-乙基-3-甲基咪唑三氟乙酸盐 1-ethyl-3-methylimidazolium trifluoroacetate 174899-65-1 C2F3O2*C6H11N2
1-乙基-3-甲基-1H-咪唑-3-鎓(2S)-2-羟基丙酸酯 1-ethyl-3-methylimidazolium L-lactate 878132-19-5 C3H5O3*C6H11N2
1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-羧酸 1-ethyl-3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid 50920-65-5 C7H10N2O2
1-乙基-3,5-二甲基吡唑 1-ethyl-3,5-dimethylpyrazole 17629-26-4 C7H12N2
1-乙基-2-甲基咪唑 1-ethyl-2-methylimidazole 21202-52-8 C6H10N2
1-乙基-2-甲基-5-氰基苯并咪唑 1-ethyl-2-methyl-1<i>H</i>-benzoimidazole-5-carbonitrile 62306-08-5 C11H11N3
1-乙基-2-甲基-5-三氟甲基-1H-苯并咪唑 1-Aethyl-5-trifluormethyl-2-methylbenzimidazol 30563-77-0 C11H11F3N2
1-乙基-2-氰基亚氨基咪唑啉 1-ethyl-2-(N-cyanoimino)imidazolidine 49552-13-8 C6H10N4
1-乙基-2,3-二甲基咪唑鎓双(三氟甲磺酰)亚胺 1-ethyl-2,3-dimethylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide 174899-90-2 C2F6NO4S2*C7H13N2
1-乙基-1H-苯并咪唑-2-胺 2-amino-1-ethyl-1H-benzimidazole 1622-58-8 C9H11N3
1-乙基-1H-咪唑-5-羧酸 1-ethyl-1H-imidazole-5-carboxylic acid 71925-11-6 C6H8N2O2
1-乙基-1H-咪唑-2-甲醛 1-ethyl-2-formylimidazole 111851-98-0 C6H8N2O
1-乙基-1H-吲哚-2,3-二酮 N-ethylisatin 4290-94-2 C10H9NO2
1-乙基-1-甲基吡咯烷鎓双(三氟甲基磺酰基)亚胺 1-Ethyl-1-methylpyrrolidinium bis(trifluoromethanesulfonyl) imide salt 223436-99-5 C2F6NO4S2*C7H16N
1-乙基-1,2,3,6-四氢-4-吡啶羧酸 1-Ethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-carboxylic acid 701905-55-7 C8H13NO2
1-丙基吡咯-2-甲醛 1-propyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 89686-22-6 C8H11NO
1-丙基-3-甲基咪唑硝酸盐 1-Methyl-3-propyl-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-ium nitrate 649745-76-6 C7H15N3O3
1-丙基-3-甲基咪唑双(三氟甲烷磺酰)亚胺 1-propyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)amide 216299-72-8 C2F6NO4S2*C7H13N2
1-丙基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐 1-Methyl-3-propylimidazolium hexafluorophosphate 216300-12-8 C7H13F6N2P
1-丙基-2-甲基咪唑 1-propyl-2-methylimidazole 33214-18-5 C7H12N2
1-三苯甲基吡唑 CDD3502 95163-43-2 C22H18N2
1-三苯甲基-4-碘咪唑 N-trityl-4(5)-iodoimidazole 96797-15-8 C22H17IN2
1-三苯基甲基-4-三丁基锡咪唑 4-(tributylstannyl)-1-trityl-1H-imidazole 208934-35-4 C34H44N2Sn
1-丁基哌啶 1-butyl-piperidine 4945-48-6 C9H19N
1-丁基咪唑烷-2-硫酮 N-(n-butyl)imidazolidine-2-thione 5410-16-2 C7H14N2S
1-丁基吡咯烷 1-butylpyrrolidine 767-10-2 C8H17N
1-丁基-4-哌啶酮 1-n-butyl-4-piperidone 23081-86-9 C9H17NO