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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
6-氯-2-羟基-4-甲基喹啉 4-Methyl-6-chlor-carbostyril 2585-04-8 C10H8ClNO
6-氯-2-羟基-4-甲基喹啉
6-氯-2-碘吡啶-3-醇 6-chloro-2-iodopyridin-3-ol 188057-26-3 C5H3ClINO
6-氯-2-碘吡啶-3-醇
6-氯-2-碘-3-甲氧基吡啶 6-chloro-2-iodo-3-methoxypyridine 1256790-05-2 C6H5ClINO
6-氯-2-碘-3-甲氧基吡啶
6-氯-2-甲酰基吡啶-3-氨基甲酸叔丁酯 tert-butyl (6-chloro-2-formylpyridin-3-yl)carbamate 1199557-04-4 C11H13ClN2O3
6-氯-2-甲酰基吡啶-3-氨基甲酸叔丁酯
6-氯-2-甲苯咪唑并[1,2-A]嘧啶 6-chloro-2-(4'-tolyl)imidazo<1,2-a>pyrimidine 142074-20-2 C13H10ClN3
6-氯-2-甲苯咪唑并[1,2-A]嘧啶
6-氯-2-甲氧基吡啶-3-醇 6-chloro-2-methoxypyridin-3-ol 1196146-98-1 C6H6ClNO2
6-氯-2-甲氧基吡啶-3-醇
6-氯-2-甲氧基-吡啶-3-甲醛 6-chloro-2-methoxynicotinaldehyde 95652-81-6 C7H6ClNO2
6-氯-2-甲氧基-吡啶-3-甲醛
6-氯-2-甲氧基-4-甲基吡啶 2-chloro-6-methoxy-4-methylpyridine 25297-52-3 C7H8ClNO
6-氯-2-甲氧基-4-甲基吡啶
6-氯-2-甲基嘧啶-4-羧酸乙酯 ethyl 6-chloro-2-methylpyrimidine-4-carboxylate 744253-37-0 C8H9ClN2O2
6-氯-2-甲基嘧啶-4-羧酸乙酯
6-氯-2-甲基喹啉-4-羧酸 6-chloro-2-methylquinoline-4-carboxylic acid 436087-49-9 C11H8ClNO2
6-氯-2-甲基喹啉-4-羧酸
6-氯-2-甲基喹啉 6-chloro-2-methylquinoline 92-46-6 C10H8ClN
6-氯-2-甲基喹啉
6-氯-2-甲基咪唑并[1,2-b]吡嗪 6-chloro-2-methylimidazo-<1,2-b>pyridazine 14793-00-1 C7H6ClN3
6-氯-2-甲基咪唑并[1,2-b]吡嗪
6-氯-2-甲基咪唑并[1,2-B]哒嗪-3-胺 6-Chloro-2-methyl-imidazo[1,2-b]pyridazin-3-ylamine 73721-29-6 C7H7ClN4
6-氯-2-甲基咪唑并[1,2-B]哒嗪-3-胺
6-氯-2-甲基吲哚 6-chloro-2-methyl-1H-indole 6127-17-9 C9H8ClN
6-氯-2-甲基吲哚
6-氯-2-甲基吡啶-3-硼酸 (6-chloro-2-methylpyridin-3-yl)boronic acid 913836-15-4 C6H7BClNO2
6-氯-2-甲基吡啶-3-硼酸
6-氯-2-甲基-喹啉-3-羧酸 6-chloro-2-methylquinoline-3-carboxylic acid 92513-40-1 C11H8ClNO2
6-氯-2-甲基-喹啉-3-羧酸
6-氯-2-甲基-咪唑[1,2-B]吡嗪-3-羧酸 6-chloro-2-methylimidazo[1,2-b]pyridazine-3-carboxylic acid 14714-22-8 C8H6ClN3O2
6-氯-2-甲基-咪唑[1,2-B]吡嗪-3-羧酸
6-氯-2-甲基-4-羟基喹啉 6-chloro-2-methyl-quinolin-4-ol 15644-86-7 C10H8ClNO
6-氯-2-甲基-4-羟基喹啉
6-氯-2-甲基-4-嘧啶羧醛 6-Chloro-2-methylpyrimidine-4-carbaldehyde 933702-42-2 C6H5ClN2O
6-氯-2-甲基-4-嘧啶羧醛
6-氯-2-甲基-3-羟基吡啶 6-chloro-2-methylpyridin-3-ol 218770-02-6 C6H6ClNO
6-氯-2-甲基-3-羟基吡啶
6-氯-2-甲基-3-硝基吡啶 6-chloro-4-methyl-3-nitropyridine 22280-60-0 C6H5ClN2O2
6-氯-2-甲基-3-硝基吡啶
6-氯-2-甲基-3-溴-咪唑并[1,2-b]吡嗪 3-bromo-6-chloro-2-methylimidazo/1,2-b/pyridazine 18112-31-7 C7H5BrClN3
6-氯-2-甲基-3-溴-咪唑并[1,2-b]吡嗪
6-氯-2-甲基-3-氰基吡啶 6-chloro-2-methyl-3-pyridinecarbonitrile 66909-36-2 C7H5ClN2
6-氯-2-甲基-3-氰基吡啶
6-氯-2-氰基-3-硝基吡啶 6-chloro-3-nitropicolinonitrile 93683-65-9 C6H2ClN3O2
6-氯-2-氰基-3-硝基吡啶
6-氯-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-羧酸 6-chloro-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid 883-92-1 C10H5ClO4
6-氯-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-羧酸
6-氯-2-氟吡啶-3-羧酸 6-chloro-2-fluoropyridine-3-carboxylic acid 1211578-46-9 C6H3ClFNO2
6-氯-2-氟吡啶-3-羧酸
6-氯-2-喹啉羧醛 6-chloroquinoline-2-carbaldehyde 59394-26-2 C10H6ClNO
6-氯-2-喹啉羧醛
6-氯-2-喹啉羧酸 6-chloroquinoline-2-carboxylic acid 59394-30-8 C10H6ClNO2
6-氯-2-喹啉羧酸
6-氯-2-哌嗪-1-喹啉 6-chloro-2-piperazin-1-yl-quinoline 78060-46-5 C13H14ClN3
6-氯-2-哌嗪-1-喹啉
6-氯-2-吡嗪甲酸甲酯 6-chloro-pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester 23611-75-8 C6H5ClN2O2
6-氯-2-吡嗪甲酸甲酯
6-氯-2-吡啶羰酰氯 6-chloropicolinoyl chloride 80099-98-5 C6H3Cl2NO
6-氯-2-吡啶羰酰氯
6-氯-2-吡啶羧酸甲酯 methyl 6-chloropicolinate 6636-55-1 C7H6ClNO2
6-氯-2-吡啶羧酸甲酯
6-氯-2-吡啶羧酸乙酯 ethyl 6-chloropicolinate 21190-89-6 C8H8ClNO2
6-氯-2-吡啶羧酸乙酯
6-氯-2-吡啶甲醛 6-chloropicolinaldehyde 54087-03-5 C6H4ClNO
6-氯-2-吡啶甲醛
6-氯-2-二苯基膦基吡啶 2-chloro(6-diphenylphosphino)pyridine 162753-00-6 C17H13ClNP
6-氯-2-二苯基膦基吡啶
6-氯-2-乙氧基嘧啶-4-胺 6-chloro-2-ethoxypyrimidin-4-amine 3286-56-4 C6H8ClN3O
6-氯-2-乙氧基嘧啶-4-胺
6-氯-2-(甲硫基)-1,3-苯并噻唑 6-chloro-2-(methylthio)benzo[d]thiazole 3507-42-4 C8H6ClNS2
6-氯-2-(甲硫基)-1,3-苯并噻唑
6-氯-2-(氯甲基)咪唑并[1,2-b]吡哒嗪 6-chloro-2-(chloromethyl)imidazo[1,2-b]pyridazine 154578-23-1 C7H5Cl2N3
6-氯-2-(氯甲基)咪唑并[1,2-b]吡哒嗪
6-氯-2,8-二甲基喹啉 6-chloro-2,8-dimethylquinoline 948289-20-1 C11H10ClN
6-氯-2,8-二甲基喹啉
6-氯-2,8-二甲基咪唑并[1,2-B]哒嗪 6-chloro-2,8-dimethylimidazo[1,2-b]pyridazine 17412-23-6 C8H8ClN3
6-氯-2,8-二甲基咪唑并[1,2-B]哒嗪
6-氯-2,4-甲氧基嘧啶 6-chloro-2,4-dimethoxypyrimidine 6320-15-6 C6H7ClN2O2
6-氯-2,4-甲氧基嘧啶
6-氯-2,3-二苯基咪唑并[1,2-b]哒嗪 6-chloro-2,3-diphenyl-imidazo[1,2-b]pyridazine 873913-87-2 C18H12ClN3
6-氯-2,3-二苯基咪唑并[1,2-b]哒嗪
6-氯-2,3-二甲基吡啶 6-chloro-2,3-dimethylpyridine 72093-13-1 C7H8ClN
6-氯-2,3-二甲基吡啶
6-氯-2,3-二氨基吡啶 6-chloropyridine-2,3-diamine 40851-95-4 C5H6ClN3
6-氯-2,3-二氨基吡啶
6-氯-2,3-二氢喹啉-4-酮 6-chloro-2,3-dihydro-4(1H)-quinolone 21617-20-9 C9H8ClNO
6-氯-2,3-二氢喹啉-4-酮
6-氯-2,3-二氢-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶 6-chloro-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine 23596-25-0 C7H7ClN2
6-氯-2,3-二氢-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶
6-氯-2,2'-联吡啶 6-Chloro-[2,2']bipyridinyl 13040-77-2 C10H7ClN2
6-氯-2,2'-联吡啶
6-氯-1H-苯并[cd]吲哚-2-酮 6-chloro-1<i>H</i>-benzo[<i>cd</i>]indol-2-one 24950-30-9 C11H6ClNO
6-氯-1H-苯并[cd]吲哚-2-酮
6-氯-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶 6-chloro-3H-imidazo[4,5-c]pyridine 2589-11-9 C6H4ClN3
6-氯-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶
6-氯-1H-吲唑-3-甲酸 6-chloro-1H-indazole-3-carboxylic acid 129295-31-4 C8H5ClN2O2
6-氯-1H-吲唑-3-甲酸