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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
3-溴-1H-吲唑-5-羧酸 3-bromo-1H-indazole-5-carboxylic acid 885521-49-3 C8H5BrN2O2
3-溴-1H-吡唑并[4,3-B]吡啶 3-bromo-1H-pyrazolo[4,3-b]pyridine 633328-33-3 C6H4BrN3
3-溴-1-甲基哌啶 3-bromo-1-methylpiperidine 36940-04-2 C6H12BrN
3-溴-1-甲基吲唑 3-bromo-1-methyl-1H-indazole 326474-67-3 C8H7BrN2
3-溴-1-甲基吡咯烷 3-bromo-1-methylpyrrolidine 10603-45-9 C5H10BrN
3-溴-1-甲基吡咯 3-bromo-1-methyl-1H-pyrazole 151049-87-5 C4H5BrN2
3-溴-1-甲基-1,2,4-三氮唑 3-bromo-1-methyl-1H-1,2,4-triazole 56616-91-2 C3H4BrN3
3-溴-1-(氧杂-2-基)-1h-吡唑 3-bromo-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-pyrazole 1044270-96-3 C8H11BrN2O
3-溴-1-(三异丙基甲硅烷基)吲哚 3-bromo-1-(1,1,1-triisopropylsilyl)-1H-indole 148249-36-9 C17H26BrNSi
3-溴-1,5-二甲基吡唑 3-bromo-1,5-dimethyl-1H-pyrazole 5744-80-9 C5H7BrN2
3-溴-1,2,4-噻二唑-5-胺 3-bromo-1,2,4-thiadiazol-5-amine 1101173-93-6 C2H2BrN3S
3-氰基咔唑 9H-carbazole-3-carbonitrile 57102-93-9 C13H8N2
3-氰基吲哚 3-cyano-1H-indole 5457-28-3 C9H6N2
3-氰基吡啶-2-羧酸 3-cyanopyridine-2-carboxylic acid 53940-10-6 C7H4N2O2
3-氰基-四氢呋喃 3-cyanotetrahydrofuran 14631-44-8 C5H7NO
3-氰基-7-甲基-1H-吲唑 7-methyl-1H-indazole-3-carbonitrile 90322-84-2 C9H7N3
3-氯靛红酸酐 3-chloroisatoic anhydride 63497-60-9 C8H4ClNO3
3-氯甲基-1-甲基吡咯烷 3-chloromethyl-1-methylpyrrolidine 58689-43-3 C6H12ClN
3-氯咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸乙酯 ethyl 3-chloroimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate 1000017-95-7 C10H9ClN2O2
3-氯咔唑 3-chloro-9H-carbazole 2732-25-4 C12H8ClN
3-氯吡嗪-2-甲醛 3-chloropyrazine-2-carbaldehyde 121246-96-6 C5H3ClN2O
3-氯-吲唑 3-chloroindazole 29110-74-5 C7H5ClN2
3-氯-6-硝基-1H-吲唑 3-chloro-6-nitro-1H-indazole 50593-68-5 C7H4ClN3O2
3-氯-6-甲氧基(1H)吲唑 3-chloro-6-methoxy-1H-indazole 362512-38-7 C8H7ClN2O
3-氯-6-溴吲哚唑 6-bromo-3-chloro-1H-indazole 885271-78-3 C7H4BrClN2
3-氯-6-氨基吲唑 3-chloro-1H-indazol-6-amine 21413-23-0 C7H6ClN3
3-氯-5-硝基-1H-吲唑 3-chloro-5-nitro-1H-indazole 4812-45-7 C7H4ClN3O2
3-氯-5,5-二甲基-4,5-二氢异噁唑 3-chloro-5,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazole 326829-08-7 C5H8ClNO
3-氯-4-(吡啶-3-基)-1,2,5-噻二唑 3-(4-chloro-1,2,5-thiadiazol-3-yl)pyridine 131986-28-2 C7H4ClN3S
3-氯-2-甲氧基苯甲酸 3-chloro-2-methoxybenzoic acid 3260-93-3 C8H7ClO3
3-氯-2-甲氧基-5-硝基吡啶 3-chloro-2-methoxy-5-nitropyridine 22353-53-3 C6H5ClN2O3
3-氯-2-三氟甲基吡啶 3-chloro-2-(trifluoromethyl)pyridine 749875-32-9 C6H3ClF3N
3-氯-1H-吡唑 5-chloro-1H-pyrazole 14339-33-4 C3H3ClN2
3-氯-1H-吡咯-2-羧酸苄酯 benzyl 3-chloro-1H-pyrrole-2-carboxylate 1403942-46-0 C12H10ClNO2
3-氯-1-甲基-1H-吡唑 3-chloro-1-methyl-1H-pyrazole 63425-54-7 C4H5ClN2
3-氯-1,2-苯并异噻唑-1,1-二氧化物 3-chloro-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide 567-19-1 C7H4ClNO2S
3-氯-1,2,4-三唑 3-chloro-1H-1,2,4-triazole 6818-99-1 C2H2ClN3
3-氨甲基哌啶 3-Aminomethylpiperidine 23099-21-0 C6H14N2
3-氨基甲基-四氢呋喃 (tetrahydrofuran-3-yl)methanamine 165253-31-6 C5H11NO
3-氨基四氢呋喃盐酸盐 tetrahydrofuran-3-amine hydrochloride 107215-52-1 C4H9NO*ClH
3-氨基咔唑 3-amino-9H-carbazole 6377-12-4 C12H10N2
3-氨基吲唑 3-aminoindazole 874-05-5 C7H7N3
3-氨基吡唑-4-甲酸 3-amino-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 41680-34-6 C4H5N3O2
3-氨基吡咯烷-2-酮盐酸盐 (+/-)-3-amino-pyrrolidin-2-one; hydrochloride 117879-49-9 C4H8N2O*ClH
3-氨基吡咯烷-2-酮 (S)-3-aminopyrrolidin-2-one hydrochloride 56440-28-9 C4H8N2O*ClH
3-氨基吡咯-2-甲酸乙酯盐酸盐 3-amino-2-ethoxycarbonylpyrrole hydrochloride 252932-49-3 C7H10N2O2*ClH
3-氨基-四氢咔唑 3-amino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole 61894-99-3 C12H14N2
3-氨基-N-乙基哌啶 1-ethylpiperidin-3-amine 6789-94-2 C7H16N2
3-氨基-N-Cbz-吡咯烷 benzyl 3-aminopyrrolidine-1-carboxylate 185057-50-5 C12H16N2O2
3-氨基-7-甲基-1H-吲唑 7-methyl-1H-indazol-3-amine 1000343-59-8 C8H9N3