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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
5-氯-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶 5-chloro-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 52090-89-8 C6H4ClN3
5-氯-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶
5-氯-3-苯基-2,1-苯并异噻唑 5-chloro-3-phenylanthranil 719-64-2 C13H8ClNO
5-氯-3-苯基-2,1-苯并异噻唑
5-氯-3-苯基-1H-吲哚-2-羧酸 PL-162 21139-31-1 C15H10ClNO2
5-氯-3-苯基-1H-吲哚-2-羧酸
5-氯-3-羟基吡啶 5-chloropyridin-3-ol 74115-12-1 C5H4ClNO
5-氯-3-羟基吡啶
5-氯-3-碘吡啶 3-iodo-5-chloro-1H-indole 85092-85-9 C8H5ClIN
5-氯-3-碘吡啶
5-氯-3-碘吡唑并[1,5-a]嘧啶 5-chloro-3-iodopyrazolo[1,5-a]pyrimidine 923595-58-8 C6H3ClIN3
5-氯-3-碘吡唑并[1,5-a]嘧啶
5-氯-3-碘-1H-吡唑并[4,3-B]吡啶 5-chloro-3-iodo-1H-pyrazolo[4,3-b]pyridine 1357945-27-7 C6H3ClIN3
5-氯-3-碘-1H-吡唑并[4,3-B]吡啶
5-氯-3-碘-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 5-chloro-3-iodo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 900514-08-1 C7H4ClIN2
5-氯-3-碘-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
5-氯-3-碘-1H-吡咯并[2,3-C]吡啶 5-Chloro-3-iodo-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine 1190310-51-0 C7H4ClIN2
5-氯-3-碘-1H-吡咯并[2,3-C]吡啶
5-氯-3-硝基吡唑[1,5-A]嘧啶 5-chloro-3-nitropyrazolo[1,5-a]pyrimidine 1363380-51-1 C6H3ClN4O2
5-氯-3-硝基吡唑[1,5-A]嘧啶
5-氯-3-甲酰基-1H-吲哚-2-羧酸 5-chloro-3-formylindole-2-carboxylic acid 380448-07-7 C10H6ClNO3
5-氯-3-甲酰基-1H-吲哚-2-羧酸
5-氯-3-甲基苯并噻吩 5-chloro-3-methylbenzo(b)thiophene 19404-18-3 C9H7ClS
5-氯-3-甲基苯并噻吩
5-氯-3-甲基吡啶-2-羧酸 5-chloro-3-methylpicolinic acid 886365-46-4 C7H6ClNO2
5-氯-3-甲基吡啶-2-羧酸
5-氯-3-甲基吡啶 5-chloro-2-methylpyridine 72093-07-3 C6H6ClN
5-氯-3-甲基吡啶
5-氯-3-甲基-1-苯基吡唑-4-甲醛 5-chloro-4-formyl-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole 947-95-5 C11H9ClN2O
5-氯-3-甲基-1-苯基吡唑-4-甲醛
5-氯-3-甲基-1,2,4-噻唑 5-chloro-3-methyl-1,2,4-thiazole 21734-85-0 C3H3ClN2S
5-氯-3-甲基-1,2,4-噻唑
5-氯-3-氟-2-吡啶甲胺盐酸盐 (5-chloro-3-fluoropyridin-2-yl)methanamine hydrochloride 1257535-29-7 C6H6ClFN2*ClH
5-氯-3-氟-2-吡啶甲胺盐酸盐
5-氯-3-吲唑甲酸 5-chloro-1H-indazole-3-carboxylic acid 1077-95-8 C8H5ClN2O2
5-氯-3-吲唑甲酸
5-氯-3-吡啶甲醇 (5-chloropyridin-3-yl)methanol 22620-34-4 C6H6ClNO
5-氯-3-吡啶甲醇
5-氯-3-[N-(甲氧基羰基甲基)氨基磺酰基]-2-噻吩甲酸甲酯 Methyl 5-chloro-3-(N-(2-methoxy-2-oxoethyl)sulfamoyl)thiophene-2-carboxylate 906522-87-0 C9H10ClNO6S2
5-氯-3-[N-(甲氧基羰基甲基)氨基磺酰基]-2-噻吩甲酸甲酯
5-氯-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸 5-chloro-3-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 1202993-11-0 C6H5ClF2N2O2
5-氯-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸
5-氯-3,4-二氨基吡啶 3,4-diamino-5-chloropyridine 929074-42-0 C5H6ClN3
5-氯-3,4-二氨基吡啶
5-氯-2-酰氯噻吩 5-chlorothiophene-2-carbonyl chloride 42518-98-9 C5H2Cl2OS
5-氯-2-酰氯噻吩
5-氯-2-苯基-嘧啶-4-羧酸 5-chloro-2-phenyl-pyrimidine-4-carboxylic acid 1094346-84-5 C11H7ClN2O2
5-氯-2-苯基-嘧啶-4-羧酸
5-氯-2-苯基-嘧啶 5-chloro-2-phenylpyrimidine 34771-50-1 C10H7ClN2
5-氯-2-苯基-嘧啶
5-氯-2-苯基-3H-咪唑-4-甲醛 5-chloro-2-phenyl-1H-imidazole-4-carboxaldehyde 60367-52-4 C10H7ClN2O
5-氯-2-苯基-3H-咪唑-4-甲醛
5-氯-2-羟基烟酸 5-chloro-2-hydroxynicotinic acid 38076-80-1 C6H4ClNO3
5-氯-2-羟基烟酸
5-氯-2-羟基二苯甲酮 (5-chloro-2-hydroxyphenyl)phenylmethanone 85-19-8 C13H9ClO2
5-氯-2-羟基二苯甲酮
5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶 5-chloro-3-nitropyridin-2-ol 21427-61-2 C5H3ClN2O3
5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶
5-氯-2-羟基-3-甲基吡啶 5-chloro-3-methylpyridin-2-ol 58498-61-6 C6H6ClNO
5-氯-2-羟基-3-甲基吡啶
5-氯-2-羟基-3-氰基-4-甲氧基吡啶 5-chloro-3-cyano-4-methoxy-2(1H)-pyridone 147619-40-7 C7H5ClN2O2
5-氯-2-羟基-3-氰基-4-甲氧基吡啶
5-氯-2-糠酸 5-chlorofuran-2-carboxylic acid 618-30-4 C5H3ClO3
5-氯-2-糠酸
5-氯-2-碘嘧啶 5-chloro-2-iodopyrimidine 874676-81-0 C4H2ClIN2
5-氯-2-碘嘧啶
5-氯-2-甲氧基烟酸 5-chloro-2-methoxynicotinic acid 54916-65-3 C7H6ClNO3
5-氯-2-甲氧基烟酸
5-氯-2-甲氧基异烟酸 5-chloro-2-methoxyisonicotinic acid 88912-22-5 C7H6ClNO3
5-氯-2-甲氧基异烟酸
5-氯-2-甲氧基吡啶-3-胺 5-chloro-2-methoxypyridin-3-amine 886373-70-2 C6H7ClN2O
5-氯-2-甲氧基吡啶-3-胺
5-氯-2-甲氧基吡啶-3-硼酸 5-chloro-2-methoxypyridin-3-yl boronic acid 943153-22-8 C6H7BClNO3
5-氯-2-甲氧基吡啶-3-硼酸
5-氯-2-甲氧基吡啶 5-chloro-2-methoxypyridine 13473-01-3 C6H6ClNO
5-氯-2-甲氧基吡啶
5-氯-2-甲氧基-4-甲基吡啶 5-chloro-2-methoxy-4-methylpyridine 851607-29-9 C7H8ClNO
5-氯-2-甲氧基-4-甲基吡啶
5-氯-2-甲氧基-3-硝基砒啶 5-chloro-2-methoxy-3-nitropyridine 22353-52-2 C6H5ClN2O3
5-氯-2-甲氧基-3-硝基砒啶
5-氯-2-甲基苯并恶唑 2-methyl-5-chlorobenzoxazole 19219-99-9 C8H6ClNO
5-氯-2-甲基苯并恶唑
5-氯-2-甲基苯并噻唑 2-methyl-5-chloro-benzothiazole 1006-99-1 C8H6ClNS
5-氯-2-甲基苯并噻唑
5-氯-2-甲基嘧啶-4-羧酸 5-chloro-2-methyl-pyrimidine-4-carboxylic acid 74840-47-4 C6H5ClN2O2
5-氯-2-甲基嘧啶-4-羧酸
5-氯-2-甲基嘧啶-4(3h)-酮 2-Methyl-4-hydroxy-5-chlor-pyrimidin 26732-04-7 C5H5ClN2O
5-氯-2-甲基嘧啶-4(3h)-酮
5-氯-2-甲基嘧啶 5-chloro-2-methylpyrimidine 54198-89-9 C5H5ClN2
5-氯-2-甲基嘧啶
5-氯-2-甲基吲哚 5-chloro-2-methylindole 1075-35-0 C9H8ClN
5-氯-2-甲基吲哚
5-氯-2-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶 5-chloro-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine 189116-36-7 C7H6ClN3
5-氯-2-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶
5-氯-2-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶 5-chloro-2-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 40851-92-1 C7H6ClN3
5-氯-2-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶
5-氯-2-甲基-3-硝基吡啶 2-methyl-3-nitro-5-chloropyridine 1211533-93-5 C6H5ClN2O2
5-氯-2-甲基-3-硝基吡啶
5-氯-2-甲基-3-吡啶羧酸甲酯 2-methyl-5-chloro methylnicotinate 350597-49-8 C8H8ClNO2
5-氯-2-甲基-3-吡啶羧酸甲酯