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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
3-氟-4-硝基吡啶 3-fluoro-4-nitropyridine 13505-01-6 C5H3FN2O2
3-氟-4-硝基吡啶
3-氟-4-硝基-N-氧化吡啶 3-fluoro-4-nitropyridine N-oxide 769-54-0 C5H3FN2O3
3-氟-4-硝基-N-氧化吡啶
3-氟-4-硝基-5-甲基吡啶-1-氧化物 3-Fluor-5-methyl-4-nitro-pyridin-N-oxid 13958-88-8 C6H5FN2O3
3-氟-4-硝基-5-甲基吡啶-1-氧化物
3-氟-4-甲基吡啶 3-fluoro-4-methylpyridine 399-88-2 C6H6FN
3-氟-4-甲基吡啶
3-氟-4-溴吡啶盐酸盐 4-bromo-3-fluoropyridine hydrochloride 1159811-44-5 C5H3BrFN*ClH
3-氟-4-溴吡啶盐酸盐
3-氟-4-溴吡啶 4-bromo-3-fluoropyridine 2546-52-3 C5H3BrFN
3-氟-4-溴吡啶
3-氟-4-氰基吡啶 3-fluoroisonicotinonitrile 113770-88-0 C6H3FN2
3-氟-4-氰基吡啶
3-氟-4-氯吡啶盐酸盐 4-chloro-3-fluoropyridine hydrochloride 119229-74-2 C5H3ClFN*ClH
3-氟-4-氯吡啶盐酸盐
3-氟-4-吡啶甲醛 3-fluoropyridine-4-carbaldehyde 40273-47-0 C6H4FNO
3-氟-4-吡啶甲醛
3-氟-4-(吗啉基)苯基异氰酸酯 3-fluoro-4-morpholinophenyl isocyanate 224323-51-7 C11H11FN2O2
3-氟-4-(吗啉基)苯基异氰酸酯
3-氟-4-(三氟甲基)吡啶 3-fluoro-4-(trifluoromethyl)-pyridine 113770-87-9 C6H3F4N
3-氟-4-(三氟甲基)吡啶
3-氟-4-(三正丁基锡)吡啶 3-fluoro-4-(tributylstannyl)pyridine 259807-88-0 C17H30FNSn
3-氟-4-(三正丁基锡)吡啶
3-氟-4-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)苯甲酸 3-fluoro-4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)benzoic acid 1243205-04-0 C11H9FN2O2
3-氟-4-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)苯甲酸
3-氟-4-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)-苯甲醛 3-fluoro-4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)benzaldehyde 937400-07-2 C11H9FN2O
3-氟-4-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)-苯甲醛
3-氟-4-(4-吗啉基)苯胺 3-fluoro-4-(morpholinyl)aniline 93246-53-8 C10H13FN2O
3-氟-4-(4-吗啉基)苯胺
3-氟-3-(羟甲基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 tert-butyl 3-fluoro-3-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 1262410-84-3 C10H18FNO3
3-氟-3-(羟甲基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
3-氟-2-羧酸甲酯噻吩 methyl 3-fluorothiophene-2-carboxylate 100421-52-1 C6H5FO2S
3-氟-2-羧酸甲酯噻吩
3-氟-2-羟基吡啶 3-fluoropyridin-2-ol 1547-29-1 C5H4FNO
3-氟-2-羟基吡啶
3-氟-2-碘苯甲醚 1-fluoro-2-iodo-3-methoxybenzene 7079-54-1 C7H6FIO
3-氟-2-碘苯甲醚
3-氟-2-碘吡啶-4-羧酸 3-Fluoro-2-iodo-4-pyridinecarboxylic acid 153035-09-7 C6H3FINO2
3-氟-2-碘吡啶-4-羧酸
3-氟-2-碘吡啶 3-fluoro-2-iodopyridine 146141-04-0 C5H3FIN
3-氟-2-碘吡啶
3-氟-2-硝基苯乙酮 1-(3-fluoro-2-nitrophenyl)ethan-1-one 1214346-37-8 C8H6FNO3
3-氟-2-硝基苯乙酮
3-氟-2-硝基吡啶 3-fuoro-2-nitropyridine 54231-35-5 C5H3FN2O2
3-氟-2-硝基吡啶
3-氟-2-甲氧基吡啶 3-fluoro-2-methoxypyridine 884494-69-3 C6H6FNO
3-氟-2-甲氧基吡啶
3-氟-2-甲氧基-6-甲基吡啶 3-fluoro-2-methoxy-6-methylpyridine 375368-80-2 C7H8FNO
3-氟-2-甲氧基-6-甲基吡啶
3-氟-2-甲基吡啶 3-fluoro-2-methylpyridine 15931-15-4 C6H6FN
3-氟-2-甲基吡啶
3-氟-2-噻吩羧酸 3-fluoro-2-thiophenecarboxylic acid 32431-84-8 C5H3FO2S
3-氟-2-噻吩羧酸
3-氟-2-吡啶羧酸乙酯 ethyl 3-fluoropyridine-2-carboxylate 1187732-69-9 C8H8FNO2
3-氟-2-吡啶羧酸乙酯
3-氟-2-(4-吗啉)吡啶 4-(3-fluoropyridin-2-yl)morpholine 693235-16-4 C9H11FN2O
3-氟-2-(4-吗啉)吡啶
3-氟-1-[三(丙-2-基)甲硅烷基]-1H-吡咯 3-fluoro-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrole 156304-02-8 C13H24FNSi
3-氟-1-[三(丙-2-基)甲硅烷基]-1H-吡咯
3-正辛基-2-噻吩硼酸频哪醇酯 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-octylthiophen-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane 405165-14-2 C18H31BO2S
3-正辛基-2-噻吩硼酸频哪醇酯
3-正戊基噻吩 3-pentylthiophene 102871-31-8 C9H14S
3-正戊基噻吩
3-正壬醇噻吩 3-nonylthiophene 65016-63-9 C13H22S
3-正壬醇噻吩
3-正十六基噻吩 3-hexadecylthiophene 119269-24-8 C20H36S
3-正十六基噻吩
3-正十一烷基噻吩 3-undecylthiophene 129607-86-9 C15H26S
3-正十一烷基噻吩
3-戊基-2-苯基喹啉 3-pentyl-2-phenylquinoline 136800-94-7 C20H21N
3-戊基-2-苯基喹啉
3-异硫氰基噻吩 3-Thienyl-isothiocyanat 61528-50-5 C5H3NS2
3-异硫氰基噻吩
3-异喹啉羧酰胺 3-isoquinaldamide 50458-77-0 C10H8N2O
3-异喹啉羧酰胺
3-异喹啉甲酸乙酯 ethyl isoquinoline-3-carboxylate 50458-79-2 C12H11NO2
3-异喹啉甲酸乙酯
3-异丙氧基羰基氨基-吡啶 isopropyl pyridin-3-ylcarbamate 81438-40-6 C9H12N2O2
3-异丙氧基羰基氨基-吡啶
3-异丙基异噁唑-5-羧酸 3-isopropylisoxazole-5-carboxylic acid 14633-22-8 C7H9NO3
3-异丙基异噁唑-5-羧酸
3-异丙基吡唑 3-isopropyl-1H-pyrazole 49633-25-2 C6H10N2
3-异丙基吡唑
3-异丙基吗啉 3-Isopropylmorpholine 927802-40-2 C7H15NO
3-异丙基吗啉
3-异丙基-5-(三氯甲基)-1,2,4-噁二唑 3-isopropyl-5-(trichloromethyl)-1,2,4-oxadiazole 1199-49-1 C6H7Cl3N2O
3-异丙基-5-(三氯甲基)-1,2,4-噁二唑
3-异丙基-(1H)-吡嗪-2-酮 2-hydroxy-3-isopropylpyrazine 25680-59-5 C7H10N2O
3-异丙基-(1H)-吡嗪-2-酮
3-异丁基-2-噻唑烷硫酮 3-isobutyl-thiazolidine-2-thione 3484-98-8 C7H13NS2
3-异丁基-2-噻唑烷硫酮
3-异丁基-1,3-二氢吲哚-2-酮 3-isobutylindolin-2-one 251550-17-1 C12H15NO
3-异丁基-1,3-二氢吲哚-2-酮
3-己基噻吩-2-甲醛 3-hexylthiophene-2-carbaldehyde 222554-28-1 C11H16OS
3-己基噻吩-2-甲醛
3-己基噻吩 3-hexylthiophene 1693-86-3 C10H16S
3-己基噻吩
3-己基-2-硫代-1,3-四氢噻唑-4-酮 3-hexyl-2-thioxothiazolidin-4-one 56347-27-4 C9H15NOS2
3-己基-2-硫代-1,3-四氢噻唑-4-酮