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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
4-十二烷基吗啉 4-dodecyl-morpholine 1541-81-7 C16H33NO
4-十二烷基吗啉
4-亚苄基-哌啶-1-羧酸叔丁酯 1-(t-butoxycarbonyl)-4-(benzoyl)piperidine 193217-39-9 C17H23NO3
4-亚苄基-哌啶-1-羧酸叔丁酯
4-亚甲基哌啶盐酸盐 4-methylenepiperidine hydrochloride 144230-50-2 C6H11N*ClH
4-亚甲基哌啶盐酸盐
4-亚甲基哌啶 4-methylenepiperidine 148133-82-8 C6H11N
4-亚甲基哌啶
4-二苯甲氧基-1-甲基哌啶 二苯拉林 盐酸盐 diphenylpyraline hydrochloride 132-18-3 C19H24NO*Cl
4-二苯甲氧基-1-甲基哌啶 二苯拉林 盐酸盐
4-二乙氨基哌啶 4-diethylaminopiperidine 143300-64-5 C9H20N2
4-二乙氨基哌啶
4-乙酰氨基苯磺酸 N-acetylsulfanilic acid 121-62-0 C8H9NO4S
4-乙酰氨基苯磺酸
4-乙酰基苯乙酸乙酯 ethyl 4-acetylphenylacetate 1528-42-3 C12H14O3
4-乙酰基苯乙酸乙酯
4-乙酰基哌啶-1-甲酸叔丁酯 4-acetyl-1-(t-butoxycarbonyl)piperidine 206989-61-9 C12H21NO3
4-乙酰基哌啶-1-甲酸叔丁酯
4-乙酰基咪唑 1-(1H-imidazol-5-yl)ethan-1-one 61985-25-9 C5H6N2O
4-乙酰基咪唑
4-乙酰基吡唑 1-(1H-pyrazol-4-yl)ethanone 25016-16-4 C5H6N2O
4-乙酰基吡唑
4-乙酰基吗啉 4-acetylmorpholine 1696-20-4 C6H11NO2
4-乙酰基吗啉
4-乙酰基-5-甲基-1-苯基吡唑 4-acetyl-5-methyl-1-phenylpyrazole 6123-63-3 C12H12N2O
4-乙酰基-5-甲基-1-苯基吡唑
4-乙酰-4-苯基哌啶盐酸盐 4-Acetyl-4-phenylpiperidine hydrochloride 10315-03-4 C13H17NO*ClH
4-乙酰-4-苯基哌啶盐酸盐
4-乙烯基苄基吡咯烷 1-(4-vinylbenzyl)pyrrolidine 60472-54-0 C13H17N
4-乙烯基苄基吡咯烷
4-乙烯基-2,3-二氢苯并呋喃 4-ethenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran 230642-84-9 C10H10O
4-乙烯基-2,3-二氢苯并呋喃
4-乙炔基哌啶盐酸盐 4-ethynylpiperidine hydrochloride 550378-30-8 C7H11N*ClH
4-乙炔基哌啶盐酸盐
4-乙炔吡喃 4-ethynyltetrahydro-2H-pyran 1202245-65-5 C7H10O
4-乙炔吡喃
4-乙炔-2-甲基噻唑 (2-Methyl-4-thiazolyl)acetylene 107263-89-8 C6H5NS
4-乙炔-2-甲基噻唑
4-乙氧羰基-3,5-二甲基吡咯-2-羧酸 3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid 4-ethyl ester 5442-91-1 C10H13NO4
4-乙氧羰基-3,5-二甲基吡咯-2-羧酸
4-乙氧基-6-甲基-2-嘧啶胺 2-amino-4-methyl-6-ethoxypyrimidine 7749-48-6 C7H11N3O
4-乙氧基-6-甲基-2-嘧啶胺
4-乙基吗啉与4-氧代-4-对甲苯丁酸的加合物 4-ethylmorpholine;4-(4-methylphenyl)-4-oxobutanoic acid 171054-89-0 C17H25NO4
4-乙基吗啉与4-氧代-4-对甲苯丁酸的加合物
4-乙基-5-氟吡啶 4-ethyl-3-fluoropyridine 137234-73-2 C7H8FN
4-乙基-5-氟吡啶
4-乙基-2-(8-十七烯基)-4,5-二氢-4-恶唑甲醇 4-Oxazolemethanol, 4-ethyl-2-(8-heptadecen-1-yl)-4,5-dihydro- 68140-98-7 C23H43NO2
4-乙基-2-(8-十七烯基)-4,5-二氢-4-恶唑甲醇
4-乙基-1H-咪唑 4-ethyl-1H-imidazole 19141-85-6 C5H8N2
4-乙基-1H-咪唑
4-丙烯酰吗啉 N-Acryloylmorpholine 5117-12-4 C7H11NO2
4-丙烯酰吗啉
4-丙炔-1-吗啉 N-propargylmorpholine 5799-76-8 C7H11NO
4-丙炔-1-吗啉
4-三氟甲基吡啶-2-甲醛 4-(trifluoromethyl)picolinaldehyde 132470-83-8 C7H4F3NO
4-三氟甲基吡啶-2-甲醛
4-丁基吗啉 N-butylmorpholine 1005-67-0 C8H17NO
4-丁基吗啉
4-{4-[双(4-氟苯基)甲基]哌嗪-1-基}苯胺 4-{4-[bis-(4-fluoro-phenyl)-methyl]-piperazin-1-yl}-phenylamine 914349-65-8 C23H23F2N3
4-{4-[双(4-氟苯基)甲基]哌嗪-1-基}苯胺
4-[吗啉-4-基(苯基)磷酰基]吗啉 bis(morpholino)phenylphosphine oxide 37624-67-2 C14H21N2O3P
4-[吗啉-4-基(苯基)磷酰基]吗啉
4-[反式-4-(反式-4-乙基环己基)环己基]-1-三氟甲氧基苯 trifluoromethoxy-4-[trans-4-(trans4-ethylcyclohexyl)-cyclohexyl]benzene 135734-59-7 C21H29F3O
4-[反式-4-(反式-4-乙基环己基)环己基]-1-三氟甲氧基苯
4-[丁氧基(吗啉-4-基)磷酰基]吗啉 di-morpholin-4-yl-phosphinic acid butyl ester 5326-05-6 C12H25N2O4P
4-[丁氧基(吗啉-4-基)磷酰基]吗啉
4-[4-(三氟甲氧基)苯氧基]哌啶 4-(4-(trifluoromethoxy)phenoxy)piperidine 287952-67-4 C12H14F3NO2
4-[4-(三氟甲氧基)苯氧基]哌啶
4-[3-羟基-3-苯基-3-(2-噻吩基)丙基]-4-甲基吗啉鎓硫酸甲酯盐 tiemonium methylsulfate 6504-57-0 CH3O4S*C18H24NO2S
4-[3-羟基-3-苯基-3-(2-噻吩基)丙基]-4-甲基吗啉鎓硫酸甲酯盐
4-[3-(4-羟基苯基)-4,4-二甲基-5-氧代-2-硫代咪唑烷-1-基]-2-三氟甲基苯甲腈 4-(3-(4-hydroxyphenyl)-4,4-dimethyl-5-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile 915086-32-7 C19H14F3N3O2S
4-[3-(4-羟基苯基)-4,4-二甲基-5-氧代-2-硫代咪唑烷-1-基]-2-三氟甲基苯甲腈
4-[2-[4-(2-苯并恶唑基)苯基]乙烯基]苯甲酸 4-(4-benzooxazol-2-yl-styryl)-benzoic acid 4763-79-5 C22H15NO3
4-[2-[4-(2-苯并恶唑基)苯基]乙烯基]苯甲酸
4-[2-(4-丁基-2,6-二氟苯基)乙炔基]-4'-丙基-1,1'-联苯 4-(4-Butyl-2,6-difluorophenylethynyl)-4'-propylbiphenyl 221526-79-0 C27H26F2
4-[2-(4-丁基-2,6-二氟苯基)乙炔基]-4'-丙基-1,1'-联苯
4-[(二苯基甲氧基)甲基]-1-[3-(4-甲氧基苯基)丙基]-哌啶盐酸盐 4-((Benzhydryloxy)methyl)-1-(3-(4-methoxyphenyl)propyl)piperidine hydrochloride 136647-02-4 C29H36ClNO2
4-[(二苯基甲氧基)甲基]-1-[3-(4-甲氧基苯基)丙基]-哌啶盐酸盐
4-[(8-喹啉磺酰基)氨基]苯甲酸 4-(quinoline-8-sulfonamido)benzoic acid 116834-64-1 C16H12N2O4S
4-[(8-喹啉磺酰基)氨基]苯甲酸
4-[(5-羟基-3-甲基-4-异恶唑基)亚甲基]-3-甲基-5(4H)-异恶唑酮 4-[(5-hydroxy-3-methylisoxazol-4-yl)methylene]-3-methyl-(4H)isoxazol-5-one 14532-32-2 C9H8N2O4
4-[(5-羟基-3-甲基-4-异恶唑基)亚甲基]-3-甲基-5(4H)-异恶唑酮
4-[(4-甲基苯基)磺酰基]哌啶盐酸盐 5-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid 3470-46-0 C11H10O3
4-[(4-甲基苯基)磺酰基]哌啶盐酸盐
4-[(4-氯苯基)苯甲基]-1-哌啶乙醇二盐酸盐 2-(4-((4-Chlorophenyl)(phenyl)methyl)piperazin-1-yl)ethanol dihydrochloride 164726-80-1 C19H25Cl3N2O
4-[(4-氯苯基)苯甲基]-1-哌啶乙醇二盐酸盐
4-[(2-氨基-4-氧代-7,8-二氢-1H-蝶啶-6-基)甲基氨基]苯甲酸 dihydropteroate 2134-76-1 C14H14N6O3
4-[(2-氨基-4-氧代-7,8-二氢-1H-蝶啶-6-基)甲基氨基]苯甲酸
4-[((1R)-1-氨乙基]哌啶-1-羧酸叔丁酯 (R)-tert-butyl 4-(1-aminoethyl)piperidine-1-carboxylate 1036027-86-7 C12H24N2O2
4-[((1R)-1-氨乙基]哌啶-1-羧酸叔丁酯
4-Boc-3-吗啉甲酸 4-(tert-butoxycarbonyl)morpholine-3-carboxylic acid 212650-43-6 C10H17NO5
4-Boc-3-吗啉甲酸
4-Boc-2-(氨甲基)吗啉 tert-butyl 2-(aminomethyl)morpholine-4-carboxylate 140645-53-0 C10H20N2O3
4-Boc-2-(氨甲基)吗啉
4-BOC-2-氰基并哌啶 tert-butyl 3-cyanopiperazine-1-carboxylate 859518-35-7 C10H17N3O2
4-BOC-2-氰基并哌啶
4-3,5-二甲基-4H-1,2,4-三氮唑-4-哌啶 4-(3,5-dimethyl-[1,2,4]triazol-4-yl)-piperidine 795310-52-0 C9H16N4
4-3,5-二甲基-4H-1,2,4-三氮唑-4-哌啶
4-(苯基甲基)-哌啶盐酸盐 4-benzylpiperidine hydrochloride 23239-75-0 C12H18N*Cl
4-(苯基甲基)-哌啶盐酸盐