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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
5-氯-1H-吲哚-2-甲醛 5-chloro-1H-indole-2-carbaldehyde 53590-49-1 C9H6ClNO
5-氯-1H-吲哚-2-甲醛
5-氯-1H-吡唑并[4,3-d]嘧啶 5-chloro-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine 633328-98-0 C5H3ClN4
5-氯-1H-吡唑并[4,3-d]嘧啶
5-氯-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶 5-chloro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine 76006-08-1 C6H4ClN3
5-氯-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶
5-氯-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶 5-chloro-1H-pyrazolo[4,3-b]pyridine 94220-45-8 C6H4ClN3
5-氯-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶
5-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-羧醛 5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbaldehyde 954112-61-9 C8H5ClN2O
5-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-羧醛
5-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-羧酸 5-Chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid 1203498-99-0 C8H5ClN2O2
5-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-羧酸
5-氯-1H-吡咯并[2,3-C]吡啶-2-甲酸乙酯 ethyl 5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxylate 800401-67-6 C10H9ClN2O2
5-氯-1H-吡咯并[2,3-C]吡啶-2-甲酸乙酯
5-氯-1-苯基-1H-四唑 5-Chloro-1-phenyltetrazole 14210-25-4 C7H5ClN4
5-氯-1-苯基-1H-四唑
5-氯-1-甲基咪唑 N-methyl-5-chloroimidazole 872-49-1 C4H5ClN2
5-氯-1-甲基咪唑
5-氯-1-甲基-4-硝基咪唑 5-chloro-1-methyl-4-nitroimidazole 4897-25-0 C4H4ClN3O2
5-氯-1-甲基-4-硝基咪唑
5-氯-1-甲基-4-硝基-1H-吡唑 5-chloro-1-methyl-4-nitro-1H-pyrazole 42098-25-9 C4H4ClN3O2
5-氯-1-甲基-4-硝基-1H-吡唑
5-氯-1-异吲哚啉酮 5-chloroisoindolin-1-one 74572-29-5 C8H6ClNO
5-氯-1-异吲哚啉酮
5-氯-1-叔丁基-1H-吡唑-4-甲腈 1-tert-butyl-5-chloro-1H-pyrazole-4-carbonitrile 1050619-87-8 C8H10ClN3
5-氯-1-叔丁基-1H-吡唑-4-甲腈
5-氯-1-乙基-2-甲基咪唑 1-ethyl-2-methyl-5-chlorimidazole 4897-22-7 C6H9ClN2
5-氯-1-乙基-2-甲基咪唑
5-氯-1,3-苯并二噁唑 5-chloro-1,3-benzodioxole 7228-38-8 C7H5ClO2
5-氯-1,3-苯并二噁唑
5-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑 5-chloro-1,3-dimethyl-pyrazole 54454-10-3 C5H7ClN2
5-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑
5-氯-1,3-二氢-3-甲基-2H-吲哚-2-酮 5-chloro-3-methylindolin-2-one 90537-20-5 C9H8ClNO
5-氯-1,3-二氢-3-甲基-2H-吲哚-2-酮
5-氯-1,3-二氢-1-(4-哌啶基)-2H-苯并咪唑-2-酮 5-chloro-1-(piperidin-4-yl)-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one 53786-28-0 C12H14ClN3O
5-氯-1,3-二氢-1-(4-哌啶基)-2H-苯并咪唑-2-酮
5-氯-1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉 5-chloro-1,3,3-trimethyl-2-methyleneindoline 6872-17-9 C12H14ClN
5-氯-1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉
5-氯-1,2-二甲基苯并咪唑 1,2-Dimethyl-5-chlorbenzimidazol 26960-04-3 C9H9ClN2
5-氯-1,2-二甲基苯并咪唑
5-氯-1,2,3,4-四氢异喹啉 5-chloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 73075-43-1 C9H10ClN
5-氯-1,2,3,4-四氢异喹啉
5-氯-1,2,3,4-四氢喹啉 5-chloro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 72995-16-5 C9H10ClN
5-氯-1,2,3,4-四氢喹啉
5-氯-1(2H)-异喹啉酮 5-chloroisoquinolin-1(2H)-one 24188-73-6 C9H6ClNO
5-氯-1(2H)-异喹啉酮
5-氮杂金刚烷-2-酮 1-azaadamantane-4-one 42949-24-6 C9H13NO
5-氮杂金刚烷-2-酮
5-氮杂胞嘧啶 5-azacytosine 931-86-2 C3H4N4O
5-氮杂胞嘧啶
5-氮杂尿嘧啶 Allantoxaidin 71-33-0 C3H3N3O2
5-氮杂尿嘧啶
5-氮杂吲哚-4-甲酸甲酯 methyl 1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-4-carboxylate 1040682-92-5 C9H8N2O2
5-氮杂吲哚-4-甲酸甲酯
5-氮杂吲哚-3-甲醛 1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-3-carbaldehyde 933717-10-3 C8H6N2O
5-氮杂吲哚-3-甲醛
5-氮杂吲哚-3-甲酸 1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-3-carboxylic acid 119248-43-0 C8H6N2O2
5-氮杂吲哚-3-甲酸
5-氮杂吲哚-2-甲酸 1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxylic acid 800401-65-4 C8H6N2O2
5-氮杂吲哚-2-甲酸
5-氮杂吲哚 5-azaindole 271-34-1 C7H6N2
5-氮杂吲哚
5-氮杂-吲哚-2-酮 5-azaoxindole 134682-54-5 C7H6N2O
5-氮杂-吲哚-2-酮
5-氨甲基吡咯烷-2-酮盐酸盐 5-(aminomethyl)-2-pyrrolidinone hydrochloride 115307-13-6 C5H10N2O*ClH
5-氨甲基吡咯烷-2-酮盐酸盐
5-氨甲基-N,N-二甲基吡啶-2-胺 5-(aminomethyl)-N,N-dimethylpyridin-2-amine 354824-17-2 C8H13N3
5-氨甲基-N,N-二甲基吡啶-2-胺
5-氨甲基-2-溴吡啶 C-(6-bromopyridin-3-yl)methylamine 120740-10-5 C6H7BrN2
5-氨甲基-2-溴吡啶
5-氨甲基-2-吡咯烷酮 5-(aminomethyl)pyrrolidin-2-one 154148-69-3 C5H10N2O
5-氨甲基-2-吡咯烷酮
5-氨基苯并噻吩 5-aminobenzo[b]thiophene 20532-28-9 C8H7NS
5-氨基苯并噻吩
5-氨基苯并咪唑 5-Aminobenzimidazole 934-22-5 C7H7N3
5-氨基苯并咪唑
5-氨基苯并呋喃-2-甲酸 5-aminobenzofuran-2-carboxylic acid 42933-44-8 C9H7NO3
5-氨基苯并呋喃-2-甲酸
5-氨基甲基-2-氰基吡啶 5-(aminomethyl)pyridine-2-carbonitrile 181130-14-3 C7H7N3
5-氨基甲基-2-氰基吡啶
5-氨基甲基-2-嘧啶羧酸 5-Aminomethylpyrimidine-2-carboxylic acid 76196-72-0 C6H7N3O2
5-氨基甲基-2-嘧啶羧酸
5-氨基烟酰胺 5-amino-nicotinamide 60524-14-3 C6H7N3O
5-氨基烟酰胺
5-氨基异喹啉-3-羧酸 5-aminoisoquinoline-3-carboxylic acid 80066-71-3 C10H8N2O2
5-氨基异喹啉-3-羧酸
5-氨基异喹啉 isoquinolin-5-ylamine 1125-60-6 C9H8N2
5-氨基异喹啉
5-氨基异吲哚啉-2-羧酸叔丁酯 tert-butyl 4-aminoisoindoline-2-carboxylate 871013-98-8 C13H18N2O2
5-氨基异吲哚啉-2-羧酸叔丁酯
5-氨基尿嘧啶 5-Aminouracil 932-52-5 C4H5N3O2
5-氨基尿嘧啶
5-氨基噻唑并[4,5-d]嘧啶-2(3H)-酮 5-amino-3H-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-one 848691-22-5 C5H4N4OS
5-氨基噻唑并[4,5-d]嘧啶-2(3H)-酮
5-氨基噻唑并[4,5-D]嘧啶-2(3H)-硫酮 5-amino-3H-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-thione 892498-86-1 C5H4N4S2
5-氨基噻唑并[4,5-D]嘧啶-2(3H)-硫酮
5-氨基嘧啶-4-羧酸 (S)-morpholin-2-ylmethanol hydrochloride 1313584-92-7 C5H11NO2*ClH
5-氨基嘧啶-4-羧酸
5-氨基嘧啶-2-羧酸甲酯 methyl 5-aminopyrimidine-2-carboxylate 73418-88-9 C6H7N3O2
5-氨基嘧啶-2-羧酸甲酯