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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
6-溴-2-苯并噻唑啉酮 6-Bromo-2-benzothiazolinone 62266-82-4 C7H4BrNOS
6-溴-2-苯并噻唑啉酮
6-溴-2-碘喹唑啉 6-bromo-2-iodoquinazoline 882670-93-1 C8H4BrIN2
6-溴-2-碘喹唑啉
6-溴-2-甲基噁唑并[4,5-B]吡啶 6-bromo-2-methyl-oxazolo[4,5-b]pyridine 494747-09-0 C7H5BrN2O
6-溴-2-甲基噁唑并[4,5-B]吡啶
6-溴-2-甲基-1,3-苯并噻唑 6-bromo-2-methylbenzothiazole 5304-21-2 C8H6BrNS
6-溴-2-甲基-1,3-苯并噻唑
6-溴-2-甲基- 4-氮杂苯并咪唑 6-bromo-2-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 42869-47-6 C7H6BrN3
6-溴-2-甲基- 4-氮杂苯并咪唑
6-溴-2-氯喹唑啉 6-bromo-2-chloroquinazoline 882672-05-1 C8H4BrClN2
6-溴-2-氯喹唑啉
6-溴-2-氯-8-氟喹唑啉 6-bromo-2-chloro-8-fluoroquinazoline 953039-25-3 C8H3BrClFN2
6-溴-2-氯-8-氟喹唑啉
6-溴-2-氯-4-羧酸喹啉 6-bromo-2-chloro-4-quinolinecarboxylic acid 287176-62-9 C10H5BrClNO2
6-溴-2-氯-4-羧酸喹啉
6-溴-2-乙基苯并[d]噻唑 6-bromo-2-ethyl-benzothiazole 17142-82-4 C9H8BrNS
6-溴-2-乙基苯并[d]噻唑
6-溴-2-(氯甲基)噻吩并[3,2-D]嘧啶-4(3H)-酮 6-bromo-2-(chloromethyl)thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one 1330782-89-2 C7H4BrClN2OS
6-溴-2-(氯甲基)噻吩并[3,2-D]嘧啶-4(3H)-酮
6-溴-2-(4-甲氧基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶 6-bromo-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 452967-40-7 C14H11BrN2O
6-溴-2-(4-甲氧基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶
6-溴-2,4-二氯喹唑啉 6-bromo-2,4-dichloroquinazoline 102393-82-8 C8H3BrCl2N2
6-溴-2,4-二氯喹唑啉
6-溴-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑 6-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole 21865-50-9 C12H12BrN
6-溴-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑
6-溴-2,1-苯并噻唑 6-bromobenzo[C]isothiazole 20712-08-7 C7H4BrNS
6-溴-2,1-苯并噻唑
6-溴-2(3H)-苯并恶唑硫酮 6-bromo-3<i>H</i>-benzooxazole-2-thione 24316-84-5 C7H4BrNOS
6-溴-2(3H)-苯并恶唑硫酮
6-溴-1H-苯并咪唑-4-羧酸 6-bromo-1H-benzo[d]imidazole-4-carboxylic acid 255064-08-5 C8H5BrN2O2
6-溴-1H-苯并咪唑-4-羧酸
6-溴-1H-吲哚-4-羧酸 6-Bromo-1H-indole-4-carboxylic acid 898746-91-3 C9H6BrNO2
6-溴-1H-吲哚-4-羧酸
6-溴-1-苯并呋喃 6-bromo-benzofuran 128851-73-0 C8H5BrO
6-溴-1-苯并呋喃
6-溴-1-甲基吲唑 6-bromo-1-methyl-1H-indazole 590417-94-0 C8H7BrN2
6-溴-1-甲基吲唑
6-溴-1-甲基-1H-苯并[D]咪唑 6-bromo-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole 53484-16-5 C8H7BrN2
6-溴-1-甲基-1H-苯并[D]咪唑
6-溴-1-甲基-1H-吡咯并[3,2-B]吡啶 6-bromo-1-methyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine 1086064-46-1 C8H7BrN2
6-溴-1-甲基-1H-吡咯并[3,2-B]吡啶
6-溴-1,2-苯并异噻唑 6-bromobenzo[d]isoxazole 1060802-88-1 C7H4BrNO
6-溴-1,2-苯并异噻唑
6-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸 6-bromo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acid 1260643-32-0 C10H10BrNO2
6-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸
6-氰基咪唑并[1,2-A]吡啶-2-羧酸 6-Cyanoimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid 1020035-67-9 C9H5N3O2
6-氰基咪唑并[1,2-A]吡啶-2-羧酸
6-氰基-2,3-二甲基吡啶 5,6-dimethylpyridine-2-carbonitrile 59146-67-7 C8H8N2
6-氰基-2,3-二甲基吡啶
6-氯靛红 6-chloroisatin 6341-92-0 C8H4ClNO2
6-氯靛红
6-氯苯并咪唑-4-羧酸 6-chlorobenzimidazole-4-carboxylic acid 180569-27-1 C8H5ClN2O2
6-氯苯并咪唑-4-羧酸
6-氯咪唑-噻唑 6-chloroimidazo[2,1-b]thiazole 23576-81-0 C5H3ClN2S
6-氯咪唑-噻唑
6-氯吡嗪-2-甲醛 6-chloropyrazine-2-carbaldehyde 874114-34-8 C5H3ClN2O
6-氯吡嗪-2-甲醛
6-氯吡啶并[3,2-d]嘧啶-4(1H)-酮 6-chloropyrido[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one 171178-33-9 C7H4ClN3O
6-氯吡啶并[3,2-d]嘧啶-4(1H)-酮
6-氯-9-甲基嘌呤 6-chloro-9-methyl-9H-purine 2346-74-9 C6H5ClN4
6-氯-9-甲基嘌呤
6-氯-9-异丙基-9H-嘌呤 6-chloro-9-isopropyl-9H-purine 500539-08-2 C8H9ClN4
6-氯-9-异丙基-9H-嘌呤
6-氯-9-(2-C-甲基-beta-D-呋喃核糖基)-9H-嘌呤 6-chloro-9-(2-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine 205171-05-7 C11H13ClN4O4
6-氯-9-(2-C-甲基-beta-D-呋喃核糖基)-9H-嘌呤
6-氯-8-甲基-2-苯基-4-喹啉醇 6-Chloro-8-methyl-2-phenyl-4-quinolinol 1070879-83-2 C16H12ClNO
6-氯-8-甲基-2-苯基-4-喹啉醇
6-氯-5-硝基咪唑并[2,1-b][1,3]噻唑 6-chloro-5-nitroimidazo<2,1-b>thiazole 23576-89-8 C5H2ClN3O2S
6-氯-5-硝基咪唑并[2,1-b][1,3]噻唑
6-氯-5-氮杂吲哚 6-chloro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine 74976-31-1 C7H5ClN2
6-氯-5-氮杂吲哚
6-氯-5-氨基吲唑 6-chloro-1H-indazole-5-amine 221681-75-0 C7H6ClN3
6-氯-5-氨基吲唑
6-氯-4-碘-3-腈基吡啶 6-chloro-4-iodonicotinonitrile 1061357-83-2 C6H2ClIN2
6-氯-4-碘-3-腈基吡啶
6-氯-4-甲基吡啶-3-醇 6-chloro-4-methylpyridin-3-ol 1227502-89-7 C6H6ClNO
6-氯-4-甲基吡啶-3-醇
6-氯-4-乙氧基-3-吡啶羧酸 2-chloro-4-ethoxypyridine-5-carboxylic acid 887572-34-1 C8H8ClNO3
6-氯-4-乙氧基-3-吡啶羧酸
6-氯-3H-螺[异苯并呋喃-1,4-哌啶]盐酸盐 6-chloro-3H-spiro[isobenzofuran-1,4'-piperidine] hydrochloride 1359703-79-9 C12H15Cl2NO
6-氯-3H-螺[异苯并呋喃-1,4-哌啶]盐酸盐
6-氯-3-哒嗪甲醇 (6-chloropyridazin-3-yl)methanol 1011487-94-7 C5H5ClN2O
6-氯-3-哒嗪甲醇
6-氯-2-碘-3-甲氧基吡啶 6-chloro-2-iodo-3-methoxypyridine 1256790-05-2 C6H5ClINO
6-氯-2-碘-3-甲氧基吡啶
6-氯-2-氟吡啶-3-羧酸 6-chloro-2-fluoropyridine-3-carboxylic acid 1211578-46-9 C6H3ClFNO2
6-氯-2-氟吡啶-3-羧酸
6-氯-2-(甲硫基)-1,3-苯并噻唑 6-chloro-2-(methylthio)benzo[d]thiazole 3507-42-4 C8H6ClNS2
6-氯-2-(甲硫基)-1,3-苯并噻唑
6-氯-1H-吲唑-3-甲酸 6-chloro-1H-indazole-3-carboxylic acid 129295-31-4 C8H5ClN2O2
6-氯-1H-吲唑-3-甲酸
6-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2-甲酸 6-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid 800402-07-7 C8H5ClN2O2
6-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2-甲酸
6-氯-1-苯并噻吩-2-羧酸 6-chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid 26018-73-5 C9H5ClO2S
6-氯-1-苯并噻吩-2-羧酸
6-氯-1-甲基-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶 6-chloro-1-methyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine 7205-46-1 C7H6ClN3
6-氯-1-甲基-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶
6-氯-1,8-萘啶-2(1H)-酮 6-Chloro-1,8-naphthyridin-2-one 127446-42-8 C8H5ClN2O
6-氯-1,8-萘啶-2(1H)-酮