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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
(S)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑 (S)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazol-2,6-diamine 106092-09-5 C7H11N3S
(S)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑
(S)-1-甲基吡咯烷-3-胺盐酸盐 (3S)-1-methylpyrrolidin-3-amine dihydrochloride 852874-61-4 C5H12N2*2ClH
(S)-1-甲基吡咯烷-3-胺盐酸盐
(S)-1-甲基吡咯烷-3-胺 (S)-1-methylpyrrolidin-3-amine 214357-95-6 C5H12N2
(S)-1-甲基吡咯烷-3-胺
(S)-1-甲基-5-氧代吡咯烷-2-羧酸 (S)-1-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid 52574-06-8 C6H9NO3
(S)-1-甲基-5-氧代吡咯烷-2-羧酸
(S)-1-叔丁氧羰基-2-甲基吡咯烷 (S)-methyl-N-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine 137496-71-0 C10H19NO2
(S)-1-叔丁氧羰基-2-甲基吡咯烷
(S)-1-叔丁基 2-甲基 5-羟基吡咯烷-1,2-二羧酸 Boc-5-hydroxyproline methyl ester 188200-05-7 C11H19NO5
(S)-1-叔丁基 2-甲基 5-羟基吡咯烷-1,2-二羧酸
(S)-1-Cbz-3-氨基吡咯烷盐酸盐 (S)-benzyl 3-aminopyrrolidine-1-carboxylate hydrochloride 550378-39-7 C12H16N2O2*ClH
(S)-1-Cbz-3-氨基吡咯烷盐酸盐
(S)-1-Boc-3-羟甲基哌嗪 tert-butyl (S)-3-(hydroxymethyl)piperazine-1-carboxylate 314741-40-7 C10H20N2O3
(S)-1-Boc-3-羟甲基哌嗪
(S)-1-Boc-3-羟甲基哌啶 tert-butyl (3S)-3-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate 140695-84-7 C11H21NO3
(S)-1-Boc-3-羟甲基哌啶
(S)-1-Boc-3-氨甲基吡咯烷 tert-butyl (S)-3-(aminomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 199175-10-5 C10H20N2O2
(S)-1-Boc-3-氨甲基吡咯烷
(S)-1-Boc-2-甲酸-4-哌啶酮 (S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-oxopiperidine-2-carboxylic acid 198646-60-5 C11H17NO5
(S)-1-Boc-2-甲酸-4-哌啶酮
(S)-1-BOC--3-碘吡咯烷 tert-Butyl (3S)-3-iodopyrrolidine-1-carboxylate 1234576-81-8 C9H16INO2
(S)-1-BOC--3-碘吡咯烷
(S)-1-(5-氟嘧啶-2-基)乙胺盐酸盐 (S)-1-(5-fluoro-pyrimidin-2-yl)-ethylamine hydrochloride 935667-21-3 C6H8FN3*ClH
(S)-1-(5-氟嘧啶-2-基)乙胺盐酸盐
(S)-(4-苄基哌嗪-2-基)甲醇 (S)-4-(phenylmethyl)-2-piperazinemethanol 149715-45-7 C12H18N2O
(S)-(4-苄基哌嗪-2-基)甲醇
(S)-(1,4-二甲基哌嗪-2-基)甲醇 1,4-dimethyl-(S)-2-hydroxymethylpiperazine 1159598-12-5 C7H16N2O
(S)-(1,4-二甲基哌嗪-2-基)甲醇
(S)-(-)-碳酸丙烯酯 (S)-propylene carbonate 51260-39-0 C4H6O3
(S)-(-)-碳酸丙烯酯
(S)-(-)-α,α-二(4-甲氧基苯基)-2-四氢吡咯甲醇 (S)-α,α-Bis(4-methoxyphenyl)-2-pyrrolidinemethanol 131180-57-9 C19H23NO3
(S)-(-)-α,α-二(4-甲氧基苯基)-2-四氢吡咯甲醇
(S)-(-)-3-BOC-4-甲氧羰基-2,2-二甲基-1,3-恶唑烷 (S)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3,4-dicarboxylic acid 3-tert-butyl ester 4-methyl ester 108149-60-6 C12H21NO5
(S)-(-)-3-BOC-4-甲氧羰基-2,2-二甲基-1,3-恶唑烷
(S)-(-)-2-哌啶乙醇 (2S)-2-(2-methoxyethyl)piperidine 103639-57-2 C7H15NO
(S)-(-)-2-哌啶乙醇
(S)-(-)-2-(二苯甲基)吡咯烷 (S)-2-(diphenylmethyl)pyrrolidine 119237-64-8 C17H19N
(S)-(-)-2-(二苯甲基)吡咯烷
(S)-(-)-1-甲基-2-(1-哌啶基甲基)吡咯烷 (S)-1-methyl-2-<(piperidin-1-yl)-methyl>pyrrolidine 84466-85-3 C11H22N2
(S)-(-)-1-甲基-2-(1-哌啶基甲基)吡咯烷
(S)-(-)-1-boc-2-叔-丁基-3-甲基-4-咪唑烷酮 (2S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-2-tert-butyl-3-methylimidazolidin-4-one 119838-38-9 C13H24N2O3
(S)-(-)-1-boc-2-叔-丁基-3-甲基-4-咪唑烷酮
(S)-(-)-1-(苄氧基羰基)-2-叔-丁基-3-甲基-4-咪唑烷酮 (S)-2-t-butyl-1-carbobenzyloxy-3-methyl-4-imidazolidinone 119906-49-9 C16H22N2O3
(S)-(-)-1-(苄氧基羰基)-2-叔-丁基-3-甲基-4-咪唑烷酮
(S)-(+)-5,5-二甲基-4-苯基-2-恶唑烷酮 (4S)-5,5-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 168297-84-5 C11H13NO2
(S)-(+)-5,5-二甲基-4-苯基-2-恶唑烷酮
(S)-(+)-3-氨基哌啶二盐酸盐 (S)-3-Aminopiperidine dihydrochloride 334618-07-4 C5H14Cl2N2
(S)-(+)-3-氨基哌啶二盐酸盐
(S)-(+)-2-甲基哌啶 (S)-2-methylpiperidine 3197-42-0 C6H13N
(S)-(+)-2-甲基哌啶
(S)-(+)-2-(苯胺甲基)吡咯烷 (2S)-2-(anilinomethyl)pyrrolidine 64030-44-0 C11H16N2
(S)-(+)-2-(苯胺甲基)吡咯烷
(S)-(+)-2,3-二氢-1H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮卓-5,11(10H,11aH)-二酮 (S)-1,2,3,11a-tetrahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11(10H)-dione 18877-34-4 C12H12N2O2
(S)-(+)-2,3-二氢-1H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮卓-5,11(10H,11aH)-二酮
(S)-(+)-1-甲基-3-羟基吡咯烷 (3S)-1-methylpyrrolidin-3-ol 104641-59-0 C5H11NO
(S)-(+)-1-甲基-3-羟基吡咯烷
(S)-(+)-1-Cbz-3-氨基吡咯烷 (S)-3-amino-1-pyrrolidinecarboxylic acid phenylmethyl ester 122536-72-5 C12H16N2O2
(S)-(+)-1-Cbz-3-氨基吡咯烷
(RP,R′P)-1,1′-双[(S)-Α-(二甲氨基)苄基]-2,2′-双[二(3,5-二甲苯基)膦基]二茂铁 2-(chloromethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridine 849094-03-7 C7H5ClF3N
(RP,R′P)-1,1′-双[(S)-Α-(二甲氨基)苄基]-2,2′-双[二(3,5-二甲苯基)膦基]二茂铁
(R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) (R,R)-2,2'-isopropylidene bis(4-phenyl-2-oxazoline) 150529-93-4 C21H22N2O2
(R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉)
(R,R)-(+)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) (R,R)-2,2'-isopropylidenebis(4-tert-butyl-2-oxazoline) 131833-97-1 C17H30N2O2
(R,R)-(+)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉)
(R)-四氢-3-呋喃甲酸 (R)-tetrahydrofuran-3-carboxylic acid 66838-42-4 C5H8O3
(R)-四氢-3-呋喃甲酸
(R)-哌啶-2-甲基氨基甲酸叔丁酯盐酸盐 (R)-1-piperidin-2-ylmethylcarbamic acid tert-butyl ester 139004-96-9 C11H22N2O2
(R)-哌啶-2-甲基氨基甲酸叔丁酯盐酸盐
(R)-吡咯烷-3-羧酸 (R)-pyrrolidine-3-carboxylic acid 72580-54-2 C5H9NO2
(R)-吡咯烷-3-羧酸
(R)-吗啉-2-基甲醇盐酸盐 (2R)-2-hydroxymethylmorpholine 156925-22-3 C5H11NO2
(R)-吗啉-2-基甲醇盐酸盐
(R)-N-FMOC-吡咯烷-2-甲醇 (R)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 215178-45-3 C20H21NO3
(R)-N-FMOC-吡咯烷-2-甲醇
(R)-N-Boc-3-四氢吡咯乙酸 (R)-2-(1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-3-yl)acetic acid 204688-60-8 C11H19NO4
(R)-N-Boc-3-四氢吡咯乙酸
(R)-N-(2-氧代-2-(吡咯烷-3-基氨基)乙基)-3-(三氟甲基)苯甲酰胺 (R)-N-(2-oxo-2-(pyrrolidin-3-ylamino)-ethyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide 226249-16-7 C14H16F3N3O2
(R)-N-(2-氧代-2-(吡咯烷-3-基氨基)乙基)-3-(三氟甲基)苯甲酰胺
(R)-6-氟-3,4-二氢苯并吡喃-2-甲酸 (R)-6-fluorochroman-2-carboxylic acid 129101-37-7 C10H9FO3
(R)-6-氟-3,4-二氢苯并吡喃-2-甲酸
(R)-5-氯-2-(5-甲基-[1,4]二氮杂环庚烷-1-基)-苯并噁唑盐酸盐 5-chloro-2-((R)-5-methyl-[1,4]diazepan-1-yl)benzooxazole hydrochloride 1266664-66-7 C13H16ClN3O*ClH
(R)-5-氯-2-(5-甲基-[1,4]二氮杂环庚烷-1-基)-苯并噁唑盐酸盐
(R)-5-氨基甲基-吡咯烷-2-酮 (5R)-5-(aminomethyl)pyrrolidin-2-one 173336-98-6 C5H10N2O
(R)-5-氨基甲基-吡咯烷-2-酮
(R)-5-氟-2-甲氧基-3-(吡咯-2-基)吡啶 (R)-5-fluoro-2-methoxy-3-(pyrrolidin-2-yl)pyridine 1213093-30-1 C10H13FN2O
(R)-5-氟-2-甲氧基-3-(吡咯-2-基)吡啶
(R)-5-(氯甲基)-3-(3-氟-4-吗啉苯基)噁唑啉-2-酮 (5R)-5-(chloromethyl)-3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)oxazolidin-2-one 496031-57-3 C14H16ClFN2O3
(R)-5-(氯甲基)-3-(3-氟-4-吗啉苯基)噁唑啉-2-酮
(R)-4-苯基噻唑啉-2-硫酮 (R)-4-phenyl-1,3-thiazolidine-2-thione 110199-18-3 C9H9NS2
(R)-4-苯基噻唑啉-2-硫酮
(R)-4-苄基噻唑啉-2-硫酮 (R)-4-benzylthiazolidine-2-thione 110199-17-2 C10H11NS2
(R)-4-苄基噻唑啉-2-硫酮
(R)-4-羟基-2-吡咯酮 (R)-4-hydroxy-2-pyrrolidinone 22677-21-0 C4H7NO2
(R)-4-羟基-2-吡咯酮
(R)-4-异丙基噻唑啉-2-硫酮 4(R)-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione 110199-16-1 C6H11NS2
(R)-4-异丙基噻唑啉-2-硫酮
(R)-4-(2-吡咯烷基甲基)吗啉 (R)-4-(Pyrrolidin-2-ylmethyl)morpholine 511295-99-1 C9H18N2O
(R)-4-(2-吡咯烷基甲基)吗啉