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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
5-甲基-2-(嘧啶-2-基)苯甲酸 5-methyl-2-(pyrimidin-2-yl)benzoic acid 1088994-22-2 C12H10N2O2
5-甲基-2-(嘧啶-2-基)苯甲酸
5-甲基-2-(三氟甲基)-3-呋喃甲酸 5-methyl-2-(trifluoromethyl)furan-3-carboxylic acid 17515-74-1 C7H5F3O3
5-甲基-2-(三氟甲基)-3-呋喃甲酸
5-甲基-2-(4-三氟甲氧基苯基)-3H-咪唑-4-羧酸乙酯 ethyl 4-methyl-2-phenyl-1H-imidazole-5-carboxylate 868851-35-8 C14H13F3N2O3
5-甲基-2-(4-三氟甲氧基苯基)-3H-咪唑-4-羧酸乙酯
5-甲基-2-(4-三氟甲氧基苯基)-3H-咪唑-4-羧酸 5-methyl-2-(4-trifluoromethoxy-phenyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid 868851-36-9 C12H9F3N2O3
5-甲基-2-(4-三氟甲氧基苯基)-3H-咪唑-4-羧酸
5-甲基-2,4-吡咯烷二酮 (+/-)-5-Methylpyrrolidin-2,4-dion 37772-93-3 C5H7NO2
5-甲基-2,4-吡咯烷二酮
5-甲基-2,2'-联吡啶 5-methyl-2,2'-bipyridine 56100-20-0 C11H10N2
5-甲基-2,2'-联吡啶
5-甲基-2(1h)-嘧啶硫酮 5-methyl-1<i>H</i>-pyrimidine-2-thione 42783-64-2 C5H6N2S
5-甲基-2(1h)-嘧啶硫酮
5-甲基-2'-甲氧基乙氧基胞嘧啶 2'-O-(2-methoxyethyl)-5-methylcytidine 244105-55-3 C13H21N3O6
5-甲基-2'-甲氧基乙氧基胞嘧啶
5-甲基-1H-咪唑-2-胺 4-methyl-1H-imidazol-2-amine 6653-42-5 C4H7N3
5-甲基-1H-咪唑-2-胺
5-甲基-1H-吲唑 5-methyl-1H-indazole 1776-37-0 C8H8N2
5-甲基-1H-吲唑
5-甲基-1H-吲哚-3-甲醛 5-methylindole-3-carboxaldehyde 52562-50-2 C10H9NO
5-甲基-1H-吲哚-3-甲醛
5-甲基-1H-吡唑-3-羧酸 5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid 402-61-9 C5H6N2O2
5-甲基-1H-吡唑-3-羧酸
5-甲基-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶  5-methyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine 4943-67-3 C8H8N2
5-甲基-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶
5-甲基-1H-吡咯-2-氰基 5-methyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile 26173-92-2 C6H6N2
5-甲基-1H-吡咯-2-氰基
5-甲基-1-苯并噻吩-2-羧酸 5-methyl-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid 1505-62-0 C10H8O2S
5-甲基-1-苯并噻吩-2-羧酸
5-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲酸乙酯 ethyl 5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate 89193-16-8 C13H14N2O2
5-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲酸乙酯
5-甲基-1,3-噻唑-4-甲酸 5-methylthiazole-4-carboxylic acid 120237-76-5 C5H5NO2S
5-甲基-1,3-噻唑-4-甲酸
5-甲基-1,3-二氢苯并咪唑-2-酮 5-methyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one 5400-75-9 C8H8N2O
5-甲基-1,3-二氢苯并咪唑-2-酮
5-甲基-1,3,4-噁噻唑-2-酮 5-methyl-1,3,4-oxathiazol-2-on 17452-74-3 C3H3NO2S
5-甲基-1,3,4-噁噻唑-2-酮
5-甲基-1,2-苯异噁唑-3-醇 5-methyl-benzo[<i>d</i>]isoxazol-3-one 65685-49-6 C8H7NO2
5-甲基-1,2-苯异噁唑-3-醇
5-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉 5-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 58960-02-4 C10H13N
5-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉
5-环丙基嘧啶-2-胺 5-cyclopropylpyrimidin-2-amine 21573-16-0 C7H9N3
5-环丙基嘧啶-2-胺
5-环丙基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯 ethyl 3-cyclopropyl-1H-pyrazole-5-carboxylate 133261-06-0 C9H12N2O2
5-环丙基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯
5-环丙基-1H-1,2,4-三氮唑 3-cyclopropyl-1H-1,2,4-triazole 1211390-33-8 C5H7N3
5-环丙基-1H-1,2,4-三氮唑
5-环丙基-1-甲基-1H-吡唑-3-胺 5-cyclopropyl-1-methyl-1H-pyrazol-3-amine 1170238-67-1 C7H11N3
5-环丙基-1-甲基-1H-吡唑-3-胺
5-环丙基-1,2-噁唑-4-羧酸 5-cyclopropylisoxazole-4-carboxylic acid 124845-04-1 C7H7NO3
5-环丙基-1,2-噁唑-4-羧酸
5-环丁基-1,3,4-噻二唑-2-胺 2-amino-5-cyclobutyl-1,3,4-thiadiazole 56882-73-6 C6H9N3S
5-环丁基-1,3,4-噻二唑-2-胺
5-烯丙基-4,6-二氯嘧啶 5-allyl-4,6-dichloropyrimidine 16019-31-1 C7H6Cl2N2
5-烯丙基-4,6-二氯嘧啶
5-烯丙基-2,4,6-三氯嘧啶 5-allyl-2,4,6-trichloro-pyrimidine 10182-68-0 C7H5Cl3N2
5-烯丙基-2,4,6-三氯嘧啶
5-溴靛红 5-Bromo-1H-indole-2,3-dione 87-48-9 C8H4BrNO2
5-溴靛红
5-溴苯并异噻唑 5-bromo-2,1-benzothiazole 20712-07-6 C7H4BrNS
5-溴苯并异噻唑
5-溴苯并噻唑 5-bromobenzothiazole 768-11-6 C7H4BrNS
5-溴苯并噻唑
5-溴苯并咪唑-2-甲酸 5-bromo-1H-benzimidazol-2-carboxylic acid 40197-20-4 C8H5BrN2O2
5-溴苯并咪唑-2-甲酸
5-溴苯并呋喃-2-羧酸 5-bromobenzo[b]furan-2-carboxylic acid 10242-11-2 C9H5BrO3
5-溴苯并呋喃-2-羧酸
5-溴苯并呋喃 5-bromobenzofuran 23145-07-5 C8H5BrO
5-溴苯并呋喃
5-溴苯并[b]噻吩-2-羧酸乙酯 ethyl 5-bromobenzo[b]thiophene-2-carboxylate 13771-68-1 C11H9BrO2S
5-溴苯并[b]噻吩-2-羧酸乙酯
5-溴苯并[b]噻吩 5-bromobenzo[b]thiophene 4923-87-9 C8H5BrS
5-溴苯并[b]噻吩
5-溴苯并[B]噻吩-3-甲酸 5-bromobenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid 7312-24-5 C9H5BrO2S
5-溴苯并[B]噻吩-3-甲酸
5-溴苯并[B]噻吩-2-甲醛 5-bromobenzo[b]thiophene-2-carboxaldehyde 7312-18-7 C9H5BrOS
5-溴苯并[B]噻吩-2-甲醛
5-溴苯并[2,3-b]吡啶 5-bromothieno[2,3-b]pyridine 21344-24-1 C7H4BrNS
5-溴苯并[2,3-b]吡啶
5-溴苯[D]恶唑-2-胺 5-Bromo-1,3-benzoxazol-2-amine 64037-07-6 C7H5BrN2O
5-溴苯[D]恶唑-2-胺
5-溴胞嘧啶 5-bromocytosine 2240-25-7 C4H4BrN3O
5-溴胞嘧啶
5-溴砒啶-3-磺酸 5-bromopyridine-3-sulfonic acid 62009-34-1 C5H4BrNO3S
5-溴砒啶-3-磺酸
5-溴甲基异恶唑 5-bromomethyl isoxazole 69735-35-9 C4H4BrNO
5-溴甲基异恶唑
5-溴甲基噻唑 5-(bromomethyl)thiazole 167998-61-0 C4H4BrNS
5-溴甲基噻唑
5-溴甲基噁唑 5-(bromomethyl)oxazole 127232-42-2 C4H4BrNO
5-溴甲基噁唑
5-溴甲基吲唑 5-bromomethyl-1H-indazole 496842-04-7 C8H7BrN2
5-溴甲基吲唑
5-溴甲基吡啶-2-甲酸甲酯 methyl 5-(bromomethyl)picolinate 55876-84-1 C8H8BrNO2
5-溴甲基吡啶-2-甲酸甲酯
5-溴甲基-2-甲基-4-氨基嘧啶溴化氢 4-amino-5-bromomethyl-2-methylpyrimidine hydrobromide 2908-71-6 BrH*C6H8BrN3
5-溴甲基-2-甲基-4-氨基嘧啶溴化氢
5-溴甲基-2-氯吡啶 5-(bromomethyl)-2-chloropyridine 182924-36-3 C6H5BrClN
5-溴甲基-2-氯吡啶